1,1-diphenyl-2-[(E)-phenylethenyl]cyclopropane | 1033827-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-2-[(E)-phenylethenyl]cyclopropane
• 英文别名: 1,1'-{2-[(E)-2-phenylethenyl]cyclopropane-1,1-diyl}dibenzene；1-[(E)-2-phenylethenyl]-2,2-diphenylcyclopropane；(E)-(2-styrylcyclopropane-1,1-diphenyl)；[(E)-2-(2,2-diphenylcyclopropyl)ethenyl]benzene
• CAS: 1033827-74-5
• 化学式: C₂₃H₂₀
• 分子量: 296.412
• InChiKey: LDURYCNWBHZSNV-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 沸点：
  431.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-2-[(E)-phenylethenyl]cyclopropane 在 potassium permanganate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2,2-二苯基-环丙基甲酸
  参考文献：
  名称：

  重氮二苯甲烷和单取代丁二烯：动力学和乙烯基环丙烷化学的新篇章†

  摘要：

  重氮二苯甲烷（DDM）仅在C（3）C（4）键上进行环取代成1取代的buta-1,3-二烯。在室温下，最初形成的4,5-二氢-3 H-吡唑2的N 2损失比环加成反应快，并为乙烯基环丙烷衍生物7和9提供了在C（1）C（2）键上的结构保留。2-取代的丁二烯与DDM在C（3）C（4）键处反应生成12 ; 异戊二烯，然而，得到3,4- / 1,2-产品中的86比：14 DDM是亲核1,3-偶极：1-Cyanobutadiene反应比1-methoxybuta -1,3-二烯快400倍（DMF ，40°）。日志 ķ 2为添加六个1取代的丁二烯示出了具有线性相关σ p（哈米特）和ρ = + 2.9; 日志 ķ 2的5个2取代的丁二烯线性相关于塔夫脱的σ我（ρ = + 1.7）。乙烯基环丙烷7、9和12的结构通过NMR光谱和氧化来建立。使环丙基羰基阳离子负责将乙酸12（R = Ph，Me）异构化为4-取代的1

  DOI：

  10.1002/hlca.200890081
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,1-diphenyl-2-[(E)-phenylethenyl]cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  1-[[（E）-2-芳基乙烯基] -2-，2-二苯基环丙烷：动力学和重排成环戊烯的机理

  摘要：

  在十氢化萘中将2,2-二苯基-1-[[（E）-苯乙烯基]环丙烷（22a）热重排为3,4,4-三苯基环戊-1-烯（23a）的动力学测量ΔH = 31.0±1.2 kcal mol -1和ΔS = -6.0±2.6 eu与乙烯基环丙烷母体的重排相比，ΔH ≠降低20 kcal mol -1归因于具有烯丙基双自由基的过渡结构（TS）的稳定特点。的外消旋化（+） - （小号） - 22A前进至Δ ħ = 28.2±0.8千卡摩尔-1和Δ小号= −5±2 eu，比重排快150°106倍。合成并表征了另外七个七个1-（2-芳基乙烯基）-2,2-二苯基环丙烷22（E）和（Z）-异构体。（E）化合物在其k rac（在119.4°）和k isom（在159.3°）值中仅显示出适度的取代基影响。缺乏对速率的溶剂依赖性，从而在TS中反对了电荷分离，但是log k rac与log prf的线性关系（即ArH自由基

  DOI：

  10.1002/hlca.201100135

文献信息

• Hypervalent-iodine(<scp>iii</scp>) oxidation of hydrazones to diazo compounds and one-pot nickel(<scp>ii</scp>)-catalyzed cyclopropanation
  作者：Haixuan Liu、Yunyang Wei、Chun Cai

  DOI：10.1039/c5nj02378e

  日期：——

  A one-pot process for the catalytic cyclopropanation of various alkenes with unsubstituted hydrazones is described. Iodosobenzene (PhIO) was found to be a competent oxidant of hydrazones to diazo compounds. Ni(OH)2 was chosen as an effective and cheap metal catalyst. The cyclopropane products can be generated efficiently (5 min–4 h) in moderate to good yields (42–91%) under mild (80 °C) and neat conditions

  描述了用未取代的酮对各种烯烃进行催化环丙烷化的一锅法。发现碘代苯（PhIO ）是到重氮化合物的有效氧化剂。选择Ni（OH）2作为有效且廉价的金属催化剂。在温和（80°C）和纯净的条件下，可以以中等到良好的收率（42–91％）有效地产生环丙烷产物（5分钟至4小时）。
• Stereoselective <i>cis</i>-Vinylcyclopropanation via a Gold(I)-Catalyzed Retro-Buchner Reaction under Mild Conditions
  作者：Bart Herlé、Philipp M. Holstein、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/acscatal.7b00737

  日期：2017.5.5

  stereoselective gold(I)-catalyzed cis-vinylcyclopropanation of alkenes has been developed. Allylic gold carbenes, generated via a retro-Buchner reaction of 7-alkenyl-1,3,5-cycloheptatrienes, react with alkenes to form vinylcyclopropanes. The gold(I)-catalyzed retro-Buchner reaction of these substrates proceeds by simple heating at a temperature much lower than that required for the reaction of 7-aryl-1

  已经开发了烯烃的高度立体选择性的金（I）催化的顺式-乙烯基环丙烷化。通过7-烯基-1,3,5-环庚烯的逆布氏反应生成的烯丙基金卡宾与烯类反应形成乙烯基环丙烷。这些底物的金（I）催化逆布氏反应通过在比7-芳基-1,3,5-环庚烯反应所需的温度低得多的温度下简单加热进行（75°C vs 120°C） 。新开发的Julia–Kocienski试剂可一步一步从现成的醛或酮合成所需的环庚三烯衍生物。在机理研究的基础上，建立了顺式选择性的立体化学模型。前所未有的金催化顺式异构化-对反式-cyclopropanes还发现和DFT计算研究。
• 1-[(E)-2-Arylethenyl]-2,2-diphenylcyclopropanes: Kinetics and Mechanism of Rearrangement to Cyclopentenes
  作者：Johann Mulzer、Rolf Huisgen、Vladimir Arion、Reiner Sustmann

  DOI：10.1002/hlca.201100135

  日期：2011.8

  measurements for the thermal rearrangement of 2,2‐diphenyl‐1‐[(E)‐styryl]cyclopropane (22a) to 3,4,4‐triphenylcyclopent‐1‐ene (23a) in decalin furnished ΔH=31.0±1.2 kcal mol−1 and ΔS=−6.0±2.6 e.u. The lowering of ΔH≠ by 20 kcal mol−1, compared with the rearrangement of the vinylcyclopropane parent, is ascribed to the stabilization of a transition structure (TS) with allylic diradical character. The racemization

  在十氢化萘中将2,2-二苯基-1-[[（E）-苯乙烯基]环丙烷（22a）热重排为3,4,4-三苯基环戊-1-烯（23a）的动力学测量ΔH = 31.0±1.2 kcal mol -1和ΔS = -6.0±2.6 eu与乙烯基环丙烷母体的重排相比，ΔH ≠降低20 kcal mol -1归因于具有烯丙基双自由基的过渡结构（TS）的稳定特点。的外消旋化（+） - （小号） - 22A前进至Δ ħ = 28.2±0.8千卡摩尔-1和Δ小号= −5±2 eu，比重排快150°106倍。合成并表征了另外七个七个1-（2-芳基乙烯基）-2,2-二苯基环丙烷22（E）和（Z）-异构体。（E）化合物在其k rac（在119.4°）和k isom（在159.3°）值中仅显示出适度的取代基影响。缺乏对速率的溶剂依赖性，从而在TS中反对了电荷分离，但是log k rac与log prf的线性关系（即ArH自由基
• Diazodiphenylmethane and Monosubstituted Butadienes: Kinetics and a New Chapter of Vinylcyclopropane Chemistry
  作者：Akihiro Ohta、Klaus Dahl、Rainer Raab、Jochen Geittner、Rolf Huisgen

  DOI：10.1002/hlca.200890081

  日期：2008.5

  structures of the vinylcyclopropanes 7, 9, and 12 are established by NMR spectra and oxidation. A cyclopropyl carbinyl cation is made responsible for the isomerization of 12, R=Ph, Me, by acetic acid to 4-substituted 1,1-diphenylpenta-1,3-dienes 25 and 29; TsOH at 200° converts 25 further to 9,10-dihydro-9-methyl-10-phenyl-9,10-ethanoanthracene (27). Thermal rearrangement of 7, 9, and 12 at 200–300° produces

  重氮二苯甲烷（DDM）仅在C（3）C（4）键上进行环取代成1取代的buta-1,3-二烯。在室温下，最初形成的4,5-二氢-3 H-吡唑2的N 2损失比环加成反应快，并为乙烯基环丙烷衍生物7和9提供了在C（1）C（2）键上的结构保留。2-取代的丁二烯与DDM在C（3）C（4）键处反应生成12 ; 异戊二烯，然而，得到3,4- / 1,2-产品中的86比：14 DDM是亲核1,3-偶极：1-Cyanobutadiene反应比1-methoxybuta -1,3-二烯快400倍（DMF ，40°）。日志 ķ 2为添加六个1取代的丁二烯示出了具有线性相关σ p（哈米特）和ρ = + 2.9; 日志 ķ 2的5个2取代的丁二烯线性相关于塔夫脱的σ我（ρ = + 1.7）。乙烯基环丙烷7、9和12的结构通过NMR光谱和氧化来建立。使环丙基羰基阳离子负责将乙酸12（R = Ph，Me）异构化为4-取代的1