1-(1-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethanone | 1448804-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(1-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[1-(2,3,5,6-Tetrafluorophenyl)pyrrol-2-yl]ethanone；1-[1-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)pyrrol-2-yl]ethanone
• CAS: 1448804-10-1
• 化学式: C₁₂H₇F₄NO
• 分子量: 257.187
• InChiKey: QJILWXNVTMEBJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 五氟苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到1-(1-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  五氟苯的选择性C4-F键断裂：N-四氟芳基杂环化合物的合成

  摘要：

  展示了一种简单的芳香亲核单取代反应，该反应可通过五氟苯与含N–H的杂环的选择性C4-F键裂解来合成N-四氟芳基杂环化合物。该方法高度耐受各种底物，从而以中等至良好的产率获得相应的产物。另外，该策略适用于合成其他单氟，二氟和三氟芳基化的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.055

文献信息

• Selective C4–F bond cleavage of pentafluorobenzene: synthesis of N-tetrafluoroarylated heterocyclic compounds
  作者：Cuibo Liu、Huan Wang、Xing Xing、You Xu、Jun-An Ma、Bin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.055

  日期：2013.8

  A simple aromatic nucleophilic monosubstitution reaction for the synthesis of N-tetrafluoroarylated heterocyclic compounds via selective C4–F bond cleavage of pentafluorobenzene with N–H containing heterocycles is demonstrated. This method is highly tolerant of a wide range of substrates to give the corresponding products in moderate to good yields. Additionally, this strategy is applied to synthesize

  展示了一种简单的芳香亲核单取代反应，该反应可通过五氟苯与含N–H的杂环的选择性C4-F键裂解来合成N-四氟芳基杂环化合物。该方法高度耐受各种底物，从而以中等至良好的产率获得相应的产物。另外，该策略适用于合成其他单氟，二氟和三氟芳基化的吲哚衍生物。