2,4-dihydro-4-(1-naphthalenyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 685144-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4-dihydro-4-(1-naphthalenyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 4-naphthalen-1-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 685144-99-4
• 化学式: C₁₂H₉N₃S
• mdl: MFCD11184300
• 分子量: 227.29
• InChiKey: DLZZIKRGBWCRJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydro-4-(1-naphthalenyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione 、 2-溴-N-(2-硝基苯基)乙酰胺 在 吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以2%的产率得到2-{{4-(1-naphthalenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl}thio}-N-(2-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE EXEMPTS DE NUCLEOSIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2004050643A3
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 4-(1-萘)-3-氨基硫脲 在 乙醚 、 hexane-diethyl ether 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the title compound (4.19 g, 90% yield) as a beige solid的产率得到2,4-dihydro-4-(1-naphthalenyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors

  摘要：

  本文披露了公式Ar1-X-W-Ar2的化合物，其中Ar1和Ar2代表芳基基团，通常为芳香杂环（例如咪唑基或四唑基）或碳环（例如苯基或萘基），芳基基团可以选择性地与其他杂环或碳环取代或融合，芳基基团可以带有烷基，卤素或O-烷基等取代基。X是杂原子，价键或选择性取代的二价亚甲基，W代表间隔物；典型的间隔物包括二价烷基或烷基酰胺，-酰胺或-氧基基团，这些基团可以选择性地取代（例如羟基或氧代基）。典型的化合物是2-（N-萘基四唑基硫基）-N-（2-硝基苯基）乙酰胺的衍生物。这些化合物对HIV的野生型和单个或双重突变株具有抑制活性。

  公开号：

  US20050054639A1

文献信息

• NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1569919A2

  公开（公告）日：2005-09-07
• US7642277B2
  申请人：——

  公开号：US7642277B2

  公开（公告）日：2010-01-05
• [EN] NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE EXEMPTS DE NUCLEOSIDES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2004050643A3

  公开（公告）日：2004-09-10
• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Simoneau Bruno

  公开号：US20050054639A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Disclosed herein are compounds of formula Ar 1 —X—W—Ar 2 wherein Ar 1 and Ar 2 represent aryl groups characterized generally as aromatic heterocycles (e.g. imidazolyl or tetrazolyl) or carbocycles (e.g. phenyl or naphthalenyl); the aryl groups are optionally substituted or fused with other heterocycles or carbocycles; the aryl groups can bear substituents such as alkyl, halo or O-alkyl. X is a heteroatom, a valence bond or an optionally substituted divalent methylene, and W represents a spacer; typical spacers include divalent alkylene or alkylene-amido, -amido or -oxy radicals, which may optionally be substituted (e.g. hydroxyl or oxo). A typical compound is a derivative of 2-(N-napthalenyltetrazolylthio)-N-(2-nitrophenyl)acetamide. The compounds have inhibitory activity against Wild Type and single or double mutant strains of HIV.

  本文披露了公式Ar1-X-W-Ar2的化合物，其中Ar1和Ar2代表芳基基团，通常为芳香杂环（例如咪唑基或四唑基）或碳环（例如苯基或萘基），芳基基团可以选择性地与其他杂环或碳环取代或融合，芳基基团可以带有烷基，卤素或O-烷基等取代基。X是杂原子，价键或选择性取代的二价亚甲基，W代表间隔物；典型的间隔物包括二价烷基或烷基酰胺，-酰胺或-氧基基团，这些基团可以选择性地取代（例如羟基或氧代基）。典型的化合物是2-（N-萘基四唑基硫基）-N-（2-硝基苯基）乙酰胺的衍生物。这些化合物对HIV的野生型和单个或双重突变株具有抑制活性。