2′,3′,4′,5′,6′-pentafluorobiphenyl-4-carbaldehyde | 247095-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2′,3′,4′,5′,6′-pentafluorobiphenyl-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2',3',4',5',6'-pentafluoro-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde；2',3',4',5',6'-pentafluorobiphenyl-4-carbaldehyde；4'-formyl-2,3,4,5,6-pentafluoro-1,1'-biphenyl；2,3,4,5,6-pentafluoro-4'-formalbiphenyl；2',3',4',5',6'-Pentafluoro[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde；4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)benzaldehyde
• CAS: 247095-20-1
• 化学式: C₁₃H₅F₅O
• 分子量: 272.174
• InChiKey: XBXLYTTVDNQLDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′,3′,4′,5′,6′-pentafluorobiphenyl-4-carbaldehyde 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3'（五氟苯基）异唑并[4'，5'：1,2] [60]富勒烯衍生物的强电子受体性能

  摘要：

  描述了新型受体取代的异恶唑并富勒烯的合成和电化学行为的研究。讨论了五氟苯基取代基的距离和方向对循环伏安法的影响。1c的强受体效应可能是由于五氟苯基取代基与[60]富勒烯表面在空间上的相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00607-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2′,3′,4′,5′,6′-pentafluorobiphenyl-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多氟苯甲酸锌 (II) 与芳基溴和九氟甲磺酸酯的温和脱羧交叉偶联：获得多氟联芳基化合物

  摘要：

  我们开发了一种钯催化的多氟苯甲酸锌脱羧交叉偶联方法，用作原位生产锌试剂的前体，与芳基溴和九氟磺酸盐发生反应，为多氟联芳基化合物的合成提供了一条温和有效的途径。该协议具有广泛的底物范围和出色的功能耐受性。此外，药物、生物活性分子和农药的直接后期修饰证明了这种方法的多功能性，表明其在药物发现中的潜在意义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03730

文献信息

• A General Direct Arylation of Polyfluoroarenes with Heteroaryl and Aryl Chlorides Catalyzed by Palladium Indolylphosphine Complexes
  作者：On Ying Yuen、Mueangkaew Charoensak、Chau Ming So、Chutima Kuhakarn、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/asia.201500048

  日期：2015.4

  The first general examples of direct coupling of heteroaryl chlorides, especially substituted 2‐pyridyl chlorides which were previously found to be problematic, with electron‐deficient polyfluoroarenes are reported. Pd(OAc)2 associated with 3‐(dicyclohexylphosphino)‐2‐phenylindole L1 serves as the effective catalyst which allows the challenging direct coupling of heteroaryl chlorides and polyfluoroarenes

  报道了杂芳基氯，特别是取代的2-吡啶基氯与先前的有电子缺陷的多氟芳烃直接偶联的第一个一般实例。与3-（二环己基膦基）-2-苯基吲哚L1缔合的Pd（OAc）2是有效的催化剂，可实现具有挑战性的杂芳基氯化物和多氟芳烃的直接偶联。除杂环外，在该催化剂体系下还可以使用多种非活化和活化的芳基氯化物和链烯基氯化物。可以实现低至1 mol％Pd的催化剂负载量。
• Ligand-free Palladium/Copper Co-catalyzed Direct Arylation of Polyfluoroarenes with Aryl Iodides
  作者：Xinyan Zhang、Jian Yu、Guobing Yan

  DOI：10.5560/znb.2013-3105

  日期：2013.8.1

  New reaction conditions for the direct arylation of polyfluoroarenes with aryl iodides have been developed. This reaction can be co-catalyzed by palladium=copper without ligands and exhibits excellent functional group compatibility.

  我们开发出了多氟烯烃与芳基碘化物直接芳基化的新反应条件。该反应可由不含配体的钯=铜协同催化，并表现出极佳的官能团兼容性。
• Pyrazolin-5-ylidene Palladium(II) Complexes: Synthesis, Characterization, and Application in the Direct Arylation of Pentafluorobenzene
  作者：Jan C. Bernhammer、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/om300464b

  日期：2012.7.23

  Ten palladium(II) complexes bearing a pyrazolin-5-ylidene ligand have been synthesized by oxidative addition and silver carbene transfer pathways. The weakly bound acetonitrile ligand in the initially obtained trans-[PdBr2(MeCN)(Pyry)] complex (6, Pyry = 1-phenyl-2,3-dimethylpyrazolin-5-ylidene) could be replaced by other donor ligands, and additional NHC ligands were introduced either by silver carbene

  已经通过氧化加成和银卡宾转移途径合成了十个带有吡唑啉-5-亚烷基配体的钯（II）配合物。最初获得的反式-[PdBr 2（MeCN）（Pyry）]配合物（6，Pyry = 1-苯基-2,3-二甲基吡唑啉-5-亚烷基）中的弱结合乙腈配体可以被其他供体配体取代，并且通过卡宾银转移反应或通过与原位生成的游离卡宾的反应，可以引入其他NHC配体。使用我们先前报告的13基于13 C NMR的电子参数，吡唑啉5-亚烷基配体估计是迄今为止我们规模上最强的供体配体之一。在优化的条件下，将得到的配合物用作催化剂，以中等至良好的产率将五氟苯直接芳基化。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Arylboronic Acids
  作者：Ye Wei、Jian Kan、Min Wang、Weiping Su、Maochun Hong

  DOI：10.1021/ol901200g

  日期：2009.8.6

  The palladium-catalyzed direct arylation of electron-deficient arenes that contain two or more fluorine groups with arylboronic acids was realized. The key to achieving a broad substrate scope with respect to both polyfluorobenzenes and arylboronic acids is the choice of bases depending on acidities of polyfluorobenzenes.

  实现了钯催化的含两个或多个氟基团的缺电子芳烃与芳基硼酸的直接芳基化。就多氟苯和芳基硼酸而言，获得广泛的底物范围的关键是根据多氟苯的酸度选择碱。
• Do perfluoroarene⋯arene and C–H⋯F interactions make a difference to the structures of 4,2′:6′,4′′-terpyridine-based coordination polymers?
  作者：Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、Srboljub Vujovic、Jennifer A. Zampese、Aurélien Crochet、Stuart R. Batten

  DOI：10.1039/c3ce41384e

  日期：——

  The consequences for the structures of coordination polymers of introducing fluoro substituents into the terminal phenyl domain of 4′-(biphenyl-4-yl)-4,2′:6′,4′′-terpyridine (1) have been investigated. Reaction between Cu(OAc)2·H2O and 4′-(2′,3′,4′,5′,6′-pentafluorobiphenyl-4-yl)-4,2′:6′,4′′-terpyridine (2) yields the one-dimensional coordination polymer [Cu2(μ-OAc)4(2)]n which contains paddle-wheel Cu2(OAc)4} nodes bridged by ligands 2. The compound is isostructural with [Cu2(μ-OAc)4(1)]n. When Cu(OAc)2·H2O reacts with a 1 : 1 mixture of 1 and 2, [Cu2(μ-OAc)4(1)]n and [Cu2(μ-OAc)4(2)]n co-crystallize with 1 and 2 disordered over one ligand site; the one-dimensional coordination polymer is isostructural with each of [Cu2(μ-OAc)4(1)]n and [Cu2(μ-OAc)4(2)]n indicating that replacing H by F substituents in the peripheral arene ring has no effect on the overall solid-state structure: tpy⋯tpy π-stacking is preserved, arene⋯arene πH⋯πH interactions are replaced by perfluoroarene⋯arene πF⋯πH interactions, and H⋯H contacts are replaced by H⋯F interactions. In stark contrast to the latter observations, the reaction of Zn(OAc)2·2H2O with perfluoro derivative 2 yields [Zn5(OAc)10(2)4·11H2O]n as the dominant one-dimensional polymer; minor amounts of the anticipated polymer [Zn2(μ-OAc)4(2)]n are also formed. The solid-state structure of [Zn5(OAc)10(2)4·11H2O]n consists of quadruple-stranded polymer chains assembled from Zn5(2)4} subchains interconnected by Zn5(OAc)10} units. Within each chain, πF⋯πF and πH⋯πH stacking interactions are dominant, while the observed assembly of chains into sheets and π-stacking between arene units in adjacent sheets mimic the dominant interactions in the single-stranded chains observed in [Zn2(μ-OAc)4(1)]n, [Zn2(μ-OAc)4(2)]n, [Cu2(μ-OAc)4(1)]n, [Cu2(μ-OAc)4(2)]n and [Cu2(μ-OAc)4(1)]n·[Cu2(μ-OAc)4(2)]n.

  4-(联苯-4-基)-4,2-:6-2,4-2-三联吡啶末端苯基结构域引入氟取代基对配位聚合物结构的影响 (1)已被调查。 Cu(OAc)2·H2O与4â2-(2â2,3â2,4â2,5â2,6â2-五氟联苯-4-基)-4,2â2:6â的反应²,4−−−三联吡啶 (2) 产生一维配位聚合物 [Cu2(μ-OAc)4(2)]n ，其中包含由配体 2 桥接的桨轮 Cu2(OAc)4} 节点。该化合物与 [Cu2(μ-OAc)4(1)]n 具有同构结构。当 Cu(OAc)2·H2O 与 1 和 2 的 1-:-1 混合物反应时，[Cu2(μ-OAc)4(1)]n 和 [Cu2(μ-OAc)4(2) ]n 与 1 和 2 在一个配体位点上无序共结晶；一维配位聚合物与 [Cu2(μ-OAc)4(1)]n 和 [Cu2(μ-OAc)4(2)]n 均具有同构结构，表明外围芳环中的 H 被 F 取代基取代对整体固态结构没有影响：tpy–tpy δ-堆积被保留，芳烃–芳烃ÏH–ÏH相互作用被全氟芳烃–芳烃ÏF–ÏH取代相互作用，并且 H–H 接触被 H–F 相互作用取代。与后面的观察形成鲜明对比的是，Zn(OAc)2·2H2O 与全氟衍生物 2 的反应产生了 [Zn5(OAc)10(2)4·11H2O]n 作为主要的一维聚合物；还形成了少量预期的聚合物 [Zn2(μ-OAc)4(2)]n。 [Zn5(OAc)10(2)4·11H2O]n的固态结构由由Zn5(OAc)10}单元互连的Zn5(2)4}子链组装而成的四链聚合物链组成。在每个链中，δF-δF 和δH-δH 堆积相互作用占主导地位，而观察到的链组装成片材和相邻片材中芳烃单元之间的δ-堆积模仿了主要相互作用在 [Zn2(μ-OAc)4(1)]n、[Zn2(μ-OAc)4(2)]n、[Cu2(μ-OAc)4(1)]n、[ 中观察到的单链Cu2(μ-OAc)4(2)]n 和 [Cu2(μ-OAc)4(1)]n·[Cu2(μ-OAc)4(2)]n。