2,5-bis(methylamino)-1,4-benzoquinone | 1654-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-bis(methylamino)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-Bis(methylamino)-1,4-benzochinon；2,5-bis-methylamino-[1,4]benzoquinone；2,5-Bis-methylamino-[1,4]benzochinon；2,5-Bis-(methylamino)-p-benzochinon；2,5-Bis-methylamino-1,4-benzochinon；2.5-Bis(methylamin)-1.4-benzochinon；2,5-Bis(methylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1654-14-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: OKQFFDBBDQLXGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284-286 °C (decomp)
• 沸点：
  311.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(methylamino)-1,4-benzoquinone 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,5-二羟基-1,4-苯喹酮
  参考文献：
  名称：

  309.醇一甲胺对苯醌和甲苯醌衍生物的作用。第一部分：甲氧基和羟基甲氧基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390001446
• 作为产物：
  描述：

  p-phenylenebis-(magnesium bromide) 在 氧气 作用下， 生成 2,5-bis(methylamino)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  有机硼化合物。第八部分 脂肪族和芳香族二硼酸

  摘要：

  二硼酸（HO）2 B·R·B（OH）2（其中R =聚亚甲基，亚芳基或噻吩-2,5-二基）是通过硼酸甲酯与双功能格氏试剂反应制备的，其特征在于与各种二醇的环酯。聚亚甲基二硼酸比相应的烷基硼酸更耐空气氧化。所有的二硼酸都经过脱水反应生成相应的聚合酸酐，其中芳族化合物的温度要求> 230°。描述了导致脱硼或形成胺络合物的反应。噻吩-2,5-二基二硼酸经阮内镍处理后进行氢解，得到四亚甲基二硼酸。

  DOI：

  10.1039/j39700000488

文献信息

• Tuning the Energy of the NIR Absorption of Dinuclear Triphos-Cobalt-Complexes
  作者：Katja Heinze、Gottfried Huttner、Laszlo Zsolnai

  DOI：10.1515/znb-1999-0910

  日期：1999.9.1

  Dinuclear Co(III) complexes of the type [(triphos)Co(C6X2Z1Z2Z3Z4)Co(triphos)]2+ (Z1-4 = O, NR, S; R = H, Me; X = H, Cl, Br, I; 1- 62+) have been prepared and characterized by MS, IR, NMR, cyclovoltammetric and UV/VIS/NIR measurements and by X-ray analyses (12+, 3a2+ and 42+). Their redox behaviour and the energy of their low energy LMCT bands was studied and compared to the properties of the mononuclear

  [(triphos)Co(C6X2Z1Z2Z3Z4)Co(triphos)]2+ 型双核 Co(III) 配合物 (Z1-4 = O, NR, S; R = H, Me; X = H, Cl, Br, I ; 1- 62+) 已制备并通过 MS、IR、NMR、循环伏安法和 UV/VIS/NIR 测量以及 X 射线分析（12+、3a2+ 和 42+）表征。研究了它们的氧化还原行为及其低能 LMCT 带的能量，并将其与单核配合物 [(triphos)Co(C6H4Z1Z2)]+ (Z1-2= O, NH, S) 的性质进行了比较。
• Amino-substituted<i>para-</i>Benzoquinones as Potential Herbicides
  作者：Amalyn Nain-Perez、Luiz C. A. Barbosa、Marcelo C. Picanço、Samuele Giberti、Giuseppe Forlani

  DOI：10.1002/cbdv.201500340

  日期：2016.8

  ability of benzoquinone derivatives to interfere with the light‐driven ferricyanide reduction by isolated spinach chloroplasts was evaluated. Some substances showed a moderate effect as uncouplers, but no relationship was found between this property and their biological activity, indicating that the herbicidal effect is not associated with the inhibition of the photosynthetic electron transport chain

  尽管醌类具有大量的生物活性，但迄今为止已报道了一些关于 2,5-双（烷基/芳基氨基）-1,4-苯醌的除草潜力的研究。在这项工作中，以苯醌为原料，以 46-93% 的产率制备了 13 种 2,5-双（烷基/芳基氨基）-1,4-苯醌。通过光谱分析对产品进行了充分表征，并研究了它们对黄瓜和双色高粱幼苗的植物毒性。在 100 ppm 时，化合物对双子叶植物的生长产生 10 – 88% 的抑制，而对单子叶植物的影响较小。大多数化合物对蓝藻模型菌株几乎没有抑制作用。然而，在 100 μm 处，化合物 8 – 10 会抑制约 50% 的藻类生长，而化合物 1 和 2 在 1 – 10 μm 范围内降低细胞活力。评估了苯醌衍生物干扰分离菠菜叶绿体光驱动铁氰化物还原的能力。一些物质作为解偶联剂表现出中等作用，但未发现该性质与其生物活性之间存在关系，表明除草作用与光合电子传递链的抑制无关。植物毒性化合物对昆虫
• Antiureolytic Activity of Substituted 2,5‐Diaminobenzoquinones
  作者：Amalyn Nain‐Perez、Luiz C. A. Barbosa、Diego Rodríguez‐Hernández、Yane C. C. Mota、Thamara F. Silva、Teodorico C. Ramalho、Luzia V. Modolo

  DOI：10.1002/cbdv.201900503

  日期：2019.12

  A series of 2,5‐bis(alkyl/arylamino)‐1,4‐benzoquinones (1–12) were investigated in vitro for their potential to inhibit the activity of jack bean urease. Compounds 1–6, 8, 9, 11 and 12 effectively inhibited the jack bean urease activity by 90.8 % when tested at 5 μm, whereas 7 and 10 had relatively little effect. The IC50 for most compounds was in the nanomolar range (31.4 nm and 36.0 nm for 2 and

  在体外研究了一系列 2,5-双（烷基/芳基氨基）-1,4-苯醌 (1-12) 抑制杰克豆脲酶活性的潜力。化合物 1-6、8、9、11 和 12 在 5 μm 下测试时有效抑制了 90.8% 的短豆脲酶活性，而 7 和 10 的影响相对较小。大多数化合物的 IC50 在纳摩尔范围内（2 和 8 分别为 31.4 nm 和 36.0 nm）。2 和 8 所示的酶抑制机制是典型的混合型抑制剂，其对活性位点的亲和力比活性位点高 6 倍和 2 倍（Ki=30.0 和 22.8 nm，分别为 2 和 8）变构位点。分子对接研究表明，2 和 8 都与杰克豆脲酶活性位点的氨基酸残基 Asp494、Met588、His593 和 Ala636 建立氢键。
• Octahydropyrimido[4,5-<i>g</i>]quinazoline-5,10-diones: their multicomponent synthesis, self-assembly on graphite and electrochemistry
  作者：Max Van Hoof、Lize Bynens、Brent Daelemans、Miriam Candelaria Rodríguez González、Luc Van Meervelt、Steven De Feyter、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/d2cc02070j

  日期：——

  A green multicomponent synthesis of previously unreported octahydropyrimido[4,5-g]quinazoline-5,6-diones was developed from simple building blocks. These compounds show strong propensity towards self-assembled molecular network formation on graphite.

  一种绿色多组分合成方法被开发出来，用于合成以前未报道的八氢嘧啶并[4,5-g]喹唑啉-5,6-二酮，该方法使用简单的构建模块。这些化合物在石墨上表现出强烈的自组装分子网络形成倾向。
• Superior stress whitening performance for battery cases
  申请人：ABU DHABI POLYMERS CO. LTD (BOROUGE) LLC.

  公开号：US10011708B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  Injection molded article with reduced stress whitening, said article comprises a composition of a heterophasic propylene copolymer, inorganic filler and optionally low amounts of a high density polyethylene, wherein said heterophasic propylene copolymer has a propylene copolymer as a matrix.

  具有降低应力增白效果的注塑成型制品，所述制品由杂化丙烯共聚物、无机填料和少量高密度聚乙烯组成，其中所述杂化丙烯共聚物以丙烯共聚物为基体。

表征谱图