6-phenyl-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine | 850089-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-phenyl-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine
• 英文别名: 6-phenyl-3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazine；6-Phenyl-3-(2-pyridinyl)-1,2,4-triazine；6-phenyl-3-pyridin-2-yl-1,2,4-triazine
• CAS: 850089-95-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄
• 分子量: 234.26
• InChiKey: AUTKUCVVRPJBCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  482.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine 以 乙醇 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于 5-Aryl-2,2'-联吡啶及其杂配体水杨酸金属配合物的有前途的抗真菌和抗菌剂：合成、生物评价、分子对接

  摘要：

  迎接挑战：合成了一系列新的 5-aryl-2,2'-bipyridines 及其（多氟）水杨酸盐金属配合物。它们的抗菌活性在体外对八种皮肤癣菌、七种念珠菌、八种革兰氏阳性菌和两种革兰氏阴性菌进行了评估。使用分子对接，我们提出抗葡萄球菌作用是通过先导化合物对金黄色葡萄球菌DNA 促旋酶 GyrB 的抑制机制进行的。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100577
• 作为产物：
  描述：

  2-异亚硝基苯乙酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-phenyl-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  通往硝基的替代途径：实验和理论发现

  摘要：

  硝基是天然和生物活性化合物的重要组成部分，用作自旋捕集剂和治疗剂。所有这些使硝酮成为令人感兴趣的有价值的化合物，可用于基础研究以及在各种合成策略中用作有用的化学物质。因此，硝酮仍然是备受关注且受到研究关注的领域。为了解决针对5-苯基-2,2'-联吡啶（Phbpy）的合成问题，我们的最初目标是发现该反应可以通过形成6-苯基-3-（吡啶-2-基）-1来进行， 2,4-triazin-4（3H）-ol（4-OH），可快速异构化为3,4-二氢-1,2,4-三嗪基硝酮，即6-苯基-3-吡啶-2 -yl-2,3-dihydro-1,2,4-triazin-4-oxide（4'），这鼓励我们研究从2-异亚硝基苯乙酮（1）中获得的肼基苯乙醛肟（2）与其他醛的缩合反应。与水杨醛和对甲苯甲醛两者的反应分别产生开链异构体，即（2-羟基亚苄基）肼基-2-苯基乙醛肟（5）和（4-甲基亚苄基）肼基-2-苯基乙醛肟（6

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02821

文献信息

• Studies on the interactions of 5-<i>R</i>-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazines with arynes: inverse demand aza-Diels–Alder reaction <i>versus</i> aryne-mediated domino process
  作者：Dmitry S. Kopchuk、Igor L. Nikonov、Albert F. Khasanov、Kousik Giri、Sougata Santra、Igor S. Kovalev、Emiliya V. Nosova、Sravya Gundala、Padmavathi Venkatapuram、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1039/c8ob00847g

  日期：——

  aza-Diels–Alder products or 1,2,4-triazine ring rearrangement (domino) products as major ones depending on the nature of both the substituents at the C5 position of the 1,2,4-triazine core or in the aryne moiety. The structures of the key products were confirmed based on X-ray data. Based on the density functional theoretical (DFT) studies of the Diels–Alder transition state geometries, the influence of the nature

  已经研究了取代的5 - R -3-（吡啶基-2）-1,2,4-三嗪与原位生成的取代的芳烃中间体之间的相互作用。根据1,2,5碳原子上两个取代基的性质，反应可提供反需求（ID）的aza-Diels-Alder产品或1,2,4-三嗪环重排（domino）产品作为主要产品。 4-三嗪核或在芳烃部分。根据X射线数据确定了关键产品的结构。基于Diels–Alder过渡态几何的密度泛函理论（DFT）研究，提出了芳烃性质对1,2,4-三嗪转化方向的影响。
• From 1,2,4-triazines towards substituted pyridines and their cyclometallated Pt complexes
  作者：Valery N. Kozhevnikov、Maria M. Ustinova、Pavel A. Slepukhin、Amedeo Santoro、Duncan W. Bruce、Dmitry N. Kozhevnikov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.138

  日期：2008.6

  A new, efficient methodology for the synthesis of substituted thienylpyridines includes the synthesis of 3-thienyl-1,2,4-triazines using simple heterocyclisation followed by easy transformation of the triazine ring to a pyridine through an aza Diels–Alder approach. A variety of substituted pyridines can be easily achieved using cheap, commercially available reagents such as bromoacetylarenes, aroyl

  一种新的，有效的取代噻吩基吡啶合成方法包括使用简单的杂环化合成3-噻吩基-1,2,4-三嗪，然后通过aza Diels-Alder方法将三嗪环轻松转化为吡啶。使用便宜的，可商购的试剂，例如溴乙酰芳烃，芳酰肼，降冰片二烯和烯胺以各种组合，可以容易地实现多种取代的吡啶。新的噻吩基吡啶形成磷光环金属化的Pt配合物。
• Tandem oxidation processes for the regioselective preparation of 5-substituted and 6-substituted 1,2,4-triazines
  作者：Surat Laphookhieo、Stuart Jones、Steven A. Raw、Yolanda Fernández Sainz、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.178

  日期：2006.6

  undergo MnO2-mediated oxidation, followed by in situ trapping with 2-pyridylamidrazone, to give 3-pyridyl-5-substituted 1,2,4-triazines in a one-pot procedure, which avoids the need to isolate the reactive α-ketoaldehyde intermediates. By modifying this procedure to allow condensation prior to oxidation, the corresponding 6-substituted 1,2,4-triazines were obtained. The preparation of a novel unsymmetrical

  α-羟基酮经历MnO 2介导的氧化，然后用2-吡啶基dra唑酮原位捕集，通过一锅法制得3-吡啶基-5-取代的1,2,4-三嗪，无需分离反应性α-酮醛中间体。通过修改该程序以允许在氧化之前缩合，获得了相应的6-取代的1,2,4-三嗪。还描述了使用本文制备的吡啶基1,2,4-三嗪之一制备新颖的不对称2,2'-联吡啶。
• The discovery of pyridinium 1,2,4-triazines with enhanced performance in bioconjugation reactions
  作者：Sebastian J. Siegl、Rastislav Dzijak、Arcadio Vázquez、Radek Pohl、Milan Vrabel

  DOI：10.1039/c6sc05442k

  日期：——

  A novel class of pyridinium 1,2,4-triazines with excellent properties for use in bioconjugation reactions was discovered from a systematic kinetic study.

  通过系统动力学研究，发现了一类新型吡啶鎓 1,2,4-三嗪，具有优异的性能，可用于生物共轭反应。
• Stable σH-adducts in reactions of ferrocenyllithium with azines
  作者：I. A. Utepova、A. E. Lakhina、M. V. Varaksin、I. S. Kovalev、V. L. Rusinov、P. A. Slepukhin、M. I. Kodess、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s11172-008-0292-4

  日期：2008.10

  Stable σH-adducts as intermediates of the nucleophilic substitution of hydrogen in 3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazines were obtained for the first time using ferrocenyllithium as a nucleophilic reagent. The three-dimensional structures of the reaction products were established based on the X-ray diffraction study of 1-[4-ethyl-6-phenyl-3-(2-pyridyl)-5(H)-1,2,4-triazin-5-yl]ferrocene.

  以二茂铁基锂为亲核试剂，首次获得了稳定的σH加合物作为3-(2-吡啶基)-1,2,4-三嗪中氢亲核取代的中间体。基于1-[4-乙基-6-苯基-3-(2-吡啶基)-5(H)-1,2,4-的X射线衍射研究，建立了反应产物的三维结构。三嗪-5-基]二茂铁。