2-(4-甲基苯基)吡啶N-氧化物 | 33421-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)吡啶N-氧化物
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)pyridine N-oxide
• 英文别名: 2-(p-tolyl)pyridine-N-oxide；2-(p-tolyl)pyridine 1-oxide；2-(4-Methylphenyl)pyridine 1-oxide；2-(4-methylphenyl)-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 33421-24-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: XMKPROQZQOLXKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  403.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)吡啶N-氧化物 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以98%的产率得到2-(4-甲基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 2-ARYL PYRIDINES BY PALLADIUM-CATALYZED DIRECT ARYLATION OF PYRIDINE N-OXIDES

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.088.0022
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 2-(4-甲基苯基)吡啶N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-4-（二甲基氨基）吡啶-N-氧化物催化的氨基酸衍生物和多元醇的高效和选择性磷酸化-向激酶样反应性转变。

  摘要：

  描述了由2-芳基-4-（二甲基氨基）吡啶-N-氧化物催化的磷酰氯对含羟基的氨基酸衍生物和多元醇的化学选择性磷酸化。

  DOI：

  10.1039/c4cc05388e

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Alcohols by Enantioselective Silylation Enabled by Two Orthogonal Transition‐Metal Catalysts
  作者：Jan Seliger、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202010484

  日期：2021.1.4

  A nonenzymatic dynamic kinetic resolution of acyclic and cyclic benzylic alcohols is reported. The approach merges rapid transition‐metal‐catalyzed alcohol racemization and enantioselective Cu‐H‐catalyzed dehydrogenative Si‐O coupling of alcohols and hydrosilanes. The catalytic processes are orthogonal, and the racemization catalyst does not promote any background reactions such as the racemization

  报道了无环和环状苯甲醇的非酶动态动力学拆分。该方法融合了快速过渡金属催化的醇外消旋化和对映选择性 Cu-H 催化的醇和氢硅烷的脱氢 Si-O 偶联。催化过程是正交的，并且外消旋催化剂不会促进任何背景反应，例如甲硅烷基醚的外消旋及其非选择性形成。常用的钌半夹心配合物并不合适，但双功能钌钳形配合物完美地实现了这一目的。由此，可以高产率和良好的对映选择水平实现外消旋醇混合物的对映选择性硅烷化。
• Use of N-oxide compounds in coupling reactions
  申请人：Fagnou Keith

  公开号：US20080132698A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Metal-catalyzed coupling process comprising reacting a compound of general formula 1 with a compound A-X, to obtain a compound of general formula 2, which may further be converted to a compound of general formula 3

  金属催化偶联过程包括将一般式1的化合物与化合物A-X反应，得到一般式2的化合物，该化合物可能进一步转化为一般式3的化合物。
• Pyrido[1,2-c][1,2,4]triazol-3-ylidene: reactivity and its application in organocatalysis and organometallic catalysis
  作者：Siping Wei、Bo Liu、Dongbing Zhao、Zhen Wang、Jie Wu、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1039/b910073c

  日期：——

  The reactivity and catalytic performance of 2-ethylpyrido[1,2-c][1,2,4]-triazol-3-ylidene 6 have been comprehensively investigated. The carbene 6 has shown unusual properties owing to the effect of the pyrido-annulation. While formohydrazide 8 and hydrazine 9 are obtained via the destruction of the triazole skeleton of the carbene, 3-((1Z,3E)-4-(1H-pyrrol-1-yl)buta-1,3-dienyl)-1-ethyl-1H-1,2,4-triazole 10 is achieved through the cleavage of the C–N bond of the pyridine ring. The carbene 6 has turned out to be a powerful catalyst in a variety of organocatalyzed and Pd(II)-catalyzed transformations.

  2-乙基吡啶并[1,2-c][1,2,4]三唑-3-亚基6的反应性和催化性能已经得到了全面的探究。由于吡啶并环的影响，卡宾6展现出了不寻常的性质。在破坏卡宾的三唑骨架后，得到了福莫肼8和肼9，而通过吡啶环C-N键的断裂，获得了3-((1Z,3E)-4-(1H-吡咯-1-基)丁-1,3-二烯基)-1-乙基-1H-1,2,4-三唑10。卡宾6被证明在多种有机催化和小二催化（Pd(II)催化）反应中是一种强大的催化剂。
• Site-Selective Functionalization of Pyridinium Derivatives via Visible-Light-Driven Photocatalysis with Quinolinone
  作者：Inwon Kim、Gyumin Kang、Kangjae Lee、Bohyun Park、Dahye Kang、Hoimin Jung、Yu-Tao He、Mu-Hyun Baik、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jacs.9b02013

  日期：2019.6.12

  photocatalyst, we developed a catalytic system driven by visible light that forms phosphinoyl and carbamoyl radicals, which react with various heteroarenium derivatives under mild, transition-metal-free conditions. This straightforward and environmentally friendly synthetic method represents a new approach to site-divergent pyridine functionalization that offers considerable advantages in both simplicity and

  在吡啶支架上选择性安装膦酰基和氨基甲酰基部分是合成和药物化学中的一个重要转变。通过使用喹啉酮作为一种高效的有机光催化剂，我们开发了一种由可见光驱动的催化体系，该体系形成膦酰基和氨基甲酰基自由基，在温和、无过渡金属的条件下与各种杂芳烃衍生物反应。这种直接且环保的合成方法代表了一种位点发散的吡啶功能化的新方法，在简单性和效率方面具有相当大的优势。环境温度足以形成反应性自由基，并且可以通过改变自由基偶联源将位点选择性从 C2 切换到 C4。在标准反应条件下，膦酰基自由基可提供 C4 产物，而氨基甲酰基自由基可选择性地产生 C2 产物。我们发现氨基甲酰基自由基通过允许氨基甲酰基自由基的氧代官能团以静电方式与吡啶鎓底物的氮结合，从而优先产生邻位产物，从而克服了形成邻位产物的内在偏好。膦酰基不能参与相同的相互作用，因为磷太大。这种新颖的合成路线可耐受广泛的底物，并为访问众多特权支架的核心结构提供了方便
• Phosphine-Free, Palladium-Catalyzed Arylation of Heterocycles through CH Bond Activation with Pivalic Acid as a Cocatalyst
  作者：Dongbing Zhao、Weida Wang、Shuang Lian、Fei Yang、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/chem.200802001

  日期：2009.1.26

  Ligand‐free C‐arylation: A general palladium‐catalyzed C‐arylation of N‐heterocycles with aryl bromides has been performed without the presence of phosphines, the aid of CuI, or other metal additives by using pivalic acid as a cocatalyst (see scheme).

  无配体的C芳基化：通过使用新戊酸作为助催化剂，在不存在膦的情况下，借助CuI或其他金属添加剂的情况下，进行了N杂环与芳基溴化物的一般钯催化C芳基化反应。 ）。