6-(p-tolyl)picolinonitrile | 911061-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(p-tolyl)picolinonitrile
• 英文别名: 6-(4-Methylphenyl)pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 911061-45-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD11045113
• 分子量: 194.236
• InChiKey: IBYKSUDQDQMBMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  355.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(p-tolyl)picolinonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (OC-6-23)-[2-[6-[(amino-κN)methyl]-2-pyridinyl-κN]-5-methylphenyl-κC][1,1'-(1,4-butanediyl)bis[1,1-diphenylphosphine-κP]]chlororuthenium(II)
  参考文献：
  名称：

  两种正交过渡金属催化剂通过对映选择性硅烷化动态动力学拆分醇

  摘要：

  报道了无环和环状苯甲醇的非酶动态动力学拆分。该方法融合了快速过渡金属催化的醇外消旋化和对映选择性 Cu-H 催化的醇和氢硅烷的脱氢 Si-O 偶联。催化过程是正交的，并且外消旋催化剂不会促进任何背景反应，例如甲硅烷基醚的外消旋及其非选择性形成。常用的钌半夹心配合物并不合适，但双功能钌钳形配合物完美地实现了这一目的。由此，可以高产率和良好的对映选择水平实现外消旋醇混合物的对映选择性硅烷化。

  DOI：

  10.1002/anie.202010484
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)吡啶 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-(p-tolyl)picolinonitrile
  参考文献：
  名称：

  两种正交过渡金属催化剂通过对映选择性硅烷化动态动力学拆分醇

  摘要：

  报道了无环和环状苯甲醇的非酶动态动力学拆分。该方法融合了快速过渡金属催化的醇外消旋化和对映选择性 Cu-H 催化的醇和氢硅烷的脱氢 Si-O 偶联。催化过程是正交的，并且外消旋催化剂不会促进任何背景反应，例如甲硅烷基醚的外消旋及其非选择性形成。常用的钌半夹心配合物并不合适，但双功能钌钳形配合物完美地实现了这一目的。由此，可以高产率和良好的对映选择水平实现外消旋醇混合物的对映选择性硅烷化。

  DOI：

  10.1002/anie.202010484

文献信息

• Palladium-Catalyzed Suzuki−Miyaura Coupling of Pyridyl-2-boronic Esters with Aryl Halides Using Highly Active and Air-Stable Phosphine Chloride and Oxide Ligands
  作者：David X. Yang、Steven L. Colletti、Kevin Wu、Maoying Song、George Y. Li、Hong C. Shen

  DOI：10.1021/ol802642g

  日期：2009.1.15

  The palladium-catalyzed Suzuki−Miyaura coupling of pyridyl-2-boronic esters provided an efficient approach to useful biaryl building blocks containing a 2-pyridyl moiety. The convenient reaction protocol demonstrates its potentially wide applications in medicinal chemistry.

  吡啶基-2-硼酸酯的钯催化的Suzuki-Miyaura偶联为包含2-吡啶基部分的有用的联芳基结构单元提供了一种有效的方法。方便的反应方案证明了其在药物化学中的潜在广泛应用。
• [EN] DYNAMIC KINETIC RESOLUTION OF ALCOHOLS BY ENANTIOSELECTIVE SILYLATION<br/>[FR] RÉSOLUTION CINÉTIQUE DYNAMIQUE D'ALCOOLS PAR SILYLATION ÉNANTIOSÉLECTIVE
  申请人：UNIV BERLIN TECH

  公开号：WO2022074177A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  The invention relates to non-enzymatic dynamic kinetic resolution (DKR) process for enantioselective silylation of a chiral alcohol, the process comprising reacting a substrate comprising a first enantiomer of the chiral alcohol using a racemization catalyst, and generating from said second enantiomer and a hydrosilane a silyl ether using an enantioselective silylation catalyst, wherein the enantioselective silylation catalyst is a catalytic system comprising a copper salt, an inorganic or organometallic base and (-)-1,2-bis((2R,5R)-2,5-diarylphospholano)ethane or (+)-1,2-bis((2S,5S)-2,5-diarylphospholano)ethane ((R,R)-Ar-BPE or (S,S)-Ar-BPE), and the racemization catalyst is a compound according to Formula I as disclosed herein.

  本发明涉及一种非酶动力学拆分(DKR)过程，用于对手性醇的对映选择性硅基化反应，该过程包括使用消旋催化剂反应包含手性醇的第一对映体的底物，并使用对映选择性硅基化催化剂从第二对映体和氢硅烷生成硅醚，其中对映选择性硅基化催化剂是由铜盐、无机或有机金属碱和(-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二芳基膦酰)乙烷或(+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二芳基膦酰)乙烷((R,R)-Ar-BPE或(S,S)-Ar-BPE)组成的催化体系，而消旋催化剂是本文所披露的公式I的化合物。
• DYNAMIC KINETIC RESOLUTION OF ALCOHOLS BY ENANTIOSELECTIVE SILYLATION
  申请人：Technische Universität Berlin

  公开号：EP3981773A1

  公开（公告）日：2022-04-13

  The invention relates to non-enzymatic dynamic kinetic resolution (DKR) process for enantioselective silylation of a chiral alcohol, the process comprising reacting a substrate comprising a first enantiomer of the chiral alcohol using a racemization catalyst, and generating from said second enantiomer and a hydrosilane a silyl ether using an enantioselective silylation catalyst, wherein the enantioselective silylation catalyst is a catalytic system comprising a copper salt, an inorganic or organometallic base and (-)-1,2-bis((2R,5R)-2,5-diarylphospholano)ethane or (+)-1,2-bis((2S,5S)-2,5-diarylphospholano)ethane ((R,R)-Ar-BPE or (S,S)-Ar-BPE), and the racemization catalyst is a compound according to Formula I as disclosed herein.

  本发明涉及手性醇对映体选择性硅烷化的非酶动态动力学解析（DKR）工艺，该工艺包括使用消旋化催化剂使包含手性醇第一对映体的底物反应，并使用对映体选择性硅烷化催化剂从所述第二对映体和氢硅烷生成硅烷醚、其中，对映体选择性硅烷化催化剂是一种催化体系，包括铜盐、无机碱或有机金属碱和(-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二磷酸)乙烷或(+)-1、2-双((2S,5S)-2,5-二芳基磷酰)乙烷((R,R)-Ar-BPE 或 (S,S)-Ar-BPE)，而消旋化催化剂是本文公开的符合式 I 的化合物。
• Steric effects of the ligand in the enantioselective palladium-catalyzed allylic alkylation using chiral oxazolinylpyridines
  作者：Giorgio Chelucci、Serenella Medici、Antonio Saba

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00023-3

  日期：1999.2

  Eight new chiral oxazolinylpyridines were prepared and assessed in the enantioselective palladium-catalyzed allylic substitution of 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate with dimethyl malonate. Catalytic activity and enantioselectivity were found to be highly dependent upon the steric requirement of the substituent on the pyridine ring: enantioselectivity up to 92% has been obtained. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• JP2015/24975
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——