2-(4-甲基苯基)吲嗪 | 7496-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)吲嗪
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)indolizine
• 英文别名: 2-(p-tolyl)indolizine
• CAS: 7496-81-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• mdl: MFCD00452493
• 分子量: 207.275
• InChiKey: DCLHWYSXBSMRRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)吲嗪 在 四丁基碘化铵 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(Z)-3-(pyridin-2-yl)-2-(p-tolyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  四正丁基碘化铵催化吡啶稠合杂环与IBA-N3的自由基开环反应

  摘要：

  通过吡啶稠合杂环的自由基开环反应，开发了一种温和，无金属且有效的合成2,3-二取代的丙烯腈和α-亚胺腈的方法。四正丁基碘化铵催化剂起正式的单电子供体的作用。与以前的方法相比，以前的方法需要过量的高爆炸性叠氮化物源并添加氧化剂，这是一种安全，方便的转化方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.061
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(4-甲基苯基)吲嗪
  参考文献：
  名称：

  硫氰酸盐和亚磷酸盐一锅法对中氮茚进行电化学 C-H 硫代磷酸化

  摘要：

  已经开发出一种简便实用的中氮茚的 C-H 硫代磷酸化方案，使用硫氰酸盐作为硫源，亚磷酸盐作为磷酸化试剂。多种底物具有良好的耐受性，并且以中等至优异的产率获得了所需的产物。此外，该反应涉及中氮茚的电化学硫氰化以及在 DBU 存在下构建 S-P 键的化学过程。循环伏安法和对照实验揭示了该反应的合理 EC 机制。该方法为室温电化学氧化合成-(杂)芳基硫代磷酸酯提供了一条绿色途径，无需外部氧化剂和过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133911

文献信息

• Nitro- para- and meta- Substituted 2-Phenylindolizines as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Claudio L.K. Lins、John H. Block、Robert F. Doerge

  DOI：10.1002/jps.2600710519

  日期：1982.5

  Abstract Some para- and meta -substituted nitro-2-phenylindolizines were prepared and tested as potential antimicrobial agents. The syntheses were accomplished via the Chichibabin-Stepanow synthesis, using the properly substituted α -picoline and phenacyl bromides followed by direct nitration.

  摘要制备了对位和间位取代的硝基-2-苯基吲哚并作为潜在的抗菌剂进行了测试。合成是通过Chichibabin-Stepanow合成完成的，使用适当取代的α-甲基吡啶和苯甲酰溴，然后直接硝化。
• Photocatalytic Synthesis of 3-Sulfanyl- and 1,3-Bis(sulfanyl)indolizines Mediated by Visible Light
  作者：Filipe Penteado、Caroline S. Gomes、Loana I. Monzon、Gelson Perin、Claudio C. Silveira、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1002/ejoc.202000162

  日期：2020.4.16

  A photocatalyzed synthesis of 3‐sulfanylindolizines and 1,3‐bis(sulfanyl)indolizines was achieved starting from thiols and 2‐arylindolizines. Blue LED was used in the presence of an organic dye, eosin Y, as photocatalyst.

  从硫醇和2-芳基吲哚并苯开始，光催化合成了3-磺基氮杂吲哚和1,3-双（硫烷基）吲哚并嗪。在有机染料曙红Y的存在下，将蓝色LED用作光催化剂。
• Transition-Metal-Free Regioselective Cross-Coupling: Controlled Synthesis of Mono- or Dithiolation Indolizines
  作者：Bin Li、Zhiyu Chen、Hua Cao、Hong Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01168

  日期：2018.6.1

  indolizines with thiols has been developed for the first time to describe a workable route to indolizine thioethers. This finding provides a new method and more straightforward pathway for controllable synthesis of mono- or dithiolation indolizines that are otherwise difficult to obtain by the literature methods. The reaction exhibits good functional group tolerance and high efficiency and affords the products

  首次开发了一种有效的无过渡金属的吲哚嗪与硫醇的区域选择性C–H / S–H交叉偶联，以描述制备吲哚嗪硫醚的可行途径。这一发现为可控合成单硫醇或二硫醇化的吲哚嗪提供了新的方法和更直接的途径，否则文献方法很难获得。该反应表现出良好的官能团耐受性和高效率，并提供了良好至优异收率的产物。
• Regioselective C–H dithiocarbamation of indolizines with tetraalkylthiuram disulfide under metal-free conditions
  作者：Xiang Liu、Dan Song、Zemin Zhang、Jiatong Lin、Canzhan Zhuang、Haiying Zhan、Hua Cao

  DOI：10.1039/d1ob00701g

  日期：——

  disulfide has been described. A series of indolizine-dithiocarbamate derivatives were easily accessed in moderate to good yields with a broad scope. In addition, imidazo[1,2-a]pyridines were also well tolerated to afford diverse imidazoheterocycle-dithiocarbamate products, which are expected to be utilized for drug discovery. Of note, the reaction could be readily scaled up, and shows its practical value in

  已经描述了用四烷基秋兰姆二硫化物对中氮茚进行有效且直接的无金属区域选择性 C-H 二硫代氨基甲酸化。一系列中氮茚-二硫代氨基甲酸酯衍生物很容易以中等至良好的收率获得，范围广泛。此外，咪唑并[1,2 - a ]吡啶也具有良好的耐受性，可提供多种咪唑杂环-二硫代氨基甲酸酯产品，有望用于药物发现。值得注意的是，该反应可以很容易地放大，并显示出其在有机合成中的实用价值。
• Mechanochemical Synthesis of 1,2-Diketoindolizine Derivatives from Indolizines and Epoxides Using Piezoelectric Materials
  作者：Yumei Wang、Ziwu Zhang、Lichan Deng、Tianfeng Lao、Zhengquan Su、Yue Yu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02575

  日期：2021.9.17

  A simple and efficient mechanochemical-induced approach for the synthesis of 1,2-diketoindolizine derivatives has been developed. BaTiO3 was used as the piezoelectric material in this transformation. This method features no usage of solvent, simple experimental operation, scalable potential, and high conversion efficiency, which make it attractive and practical.

  已经开发了一种简单有效的机械化学诱导方法来合成 1,2-二酮吲哚嗪衍生物。BaTiO 3用作该转变中的压电材料。该方法不使用溶剂，实验操作简单，潜力可扩展，转化效率高，具有吸引力和实用性。