N-benzyl-2-pyridinesulfenamide | 1645264-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-pyridinesulfenamide
• 英文别名: 1-phenyl-N-pyridin-2-ylsulfanylmethanamine
• CAS: 1645264-01-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S
• 分子量: 216.307
• InChiKey: SQMNGHDEFZKSQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-pyridinesulfenamide 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 methyl N-benzyl-N-(pyridin-2-ylsulfonyl)-D-alaninate
  参考文献：
  名称：

  杂芳基磺酰胺合成：范围和限制

  摘要：

  杂芳基磺酰胺是医药和农业化学工业中重要的结构基序。然而，它们的合成通常依赖于使用杂芳基磺酰氯，这是一种不稳定且有毒的试剂。在这里，我们报告了一个协议，该协议允许杂芳基硫醇和伯胺直接氧化偶联，容易获得且价格低廉的商品化学品。转化在温和的反应条件下进行，并以良好的收率产生所需的N-烷基化磺酰胺。N-烷基杂芳基磺酰胺可以使用微波促进的 Fukuyama-Mitsunobu 反应进一步转化为N , N-二烷基杂芳基磺酰胺。因此，开发的协议能够在温和的条件下制备以前难以制备的磺胺类药物（有毒试剂、苛刻的条件和低产率）。

  DOI：

  10.1039/d2ob00345g
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 苄胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 N-benzyl-2-pyridinesulfenamide
  参考文献：
  名称：

  杂芳基磺酰胺合成：范围和限制

  摘要：

  杂芳基磺酰胺是医药和农业化学工业中重要的结构基序。然而，它们的合成通常依赖于使用杂芳基磺酰氯，这是一种不稳定且有毒的试剂。在这里，我们报告了一个协议，该协议允许杂芳基硫醇和伯胺直接氧化偶联，容易获得且价格低廉的商品化学品。转化在温和的反应条件下进行，并以良好的收率产生所需的N-烷基化磺酰胺。N-烷基杂芳基磺酰胺可以使用微波促进的 Fukuyama-Mitsunobu 反应进一步转化为N , N-二烷基杂芳基磺酰胺。因此，开发的协议能够在温和的条件下制备以前难以制备的磺胺类药物（有毒试剂、苛刻的条件和低产率）。

  DOI：

  10.1039/d2ob00345g

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)-Promoted Metal-Free S-H Activation: An Approach for the Construction of S-S, S-N, and S-C Bonds
  作者：Eakkaphon Rattanangkool、Watanya Krailat、Tirayut Vilaivan、Preecha Phuwapraisirisan、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1002/ejoc.201402180

  日期：2014.8

  thiols with (diacetoxyiodo)benzene (DIB) has been explored in the preparation of symmetrical disulfides and sulfenamides. Disulfides can be produced in excellent yields (75–95 %) upon treatment of thiols with DIB. The reaction was complete in less than five minutes at room temperature. Aliphatic, aromatic, and heteroaromatic thiols are compatible with this transformation. Moreover, heteroaromatic disulfides

  在对称二硫化物和次磺酰胺的制备中，已经探索了用（二乙酰氧基碘）苯 (DIB) 活化硫醇的硫原子。用 DIB 处理硫醇后，二硫化物可以以极好的收率 (75–95%) 产生。在室温下反应在不到五分钟内完成。脂肪族、芳香族和杂芳香族硫醇与这种转化相容。此外，从杂芳族硫醇获得的杂芳族二硫化物在碱存在下进一步与亲核胺反应，以一锅法以相当到良好的产率（43-90%）提供相应的次磺酰胺。该方法成功地扩展到吲哚作为一种代表性的富电子芳香化合物，从而可以在一锅中成功构建 S-C 键。