N-benzylpyridine-2-sulfonamide | 370839-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-benzylpyridine-2-sulfonamide
• CAS: 370839-64-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: LNTPZILVFFAQRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  435.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylpyridine-2-sulfonamide 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到苄胺
  参考文献：
  名称：

  DEPROTECTION OF 2-PYRIDYL SULFONYL GROUP FROM PYRIDINE-2-SULFONAMIDES BY MAGNESIUM IN METHANOL

  摘要：

  Convenient deprotection of various pyridine-2-sulfonamides prepared by sulfonylation of primary and secondary amines with pyridine-2-sulfonylchloride was achieved by magnesium in methanol at 0 degreesC to the corresponding amines in good yield.

  DOI：

  10.1081/scc-100104475
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-磺酰氯 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzylpyridine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  DEPROTECTION OF 2-PYRIDYL SULFONYL GROUP FROM PYRIDINE-2-SULFONAMIDES BY MAGNESIUM IN METHANOL

  摘要：

  Convenient deprotection of various pyridine-2-sulfonamides prepared by sulfonylation of primary and secondary amines with pyridine-2-sulfonylchloride was achieved by magnesium in methanol at 0 degreesC to the corresponding amines in good yield.

  DOI：

  10.1081/scc-100104475

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed 1,4‐Aryl Migration/Desulfonylation Cascade: Synthesis of α‐Aryl Amides
  作者：Nicolas Gillaizeau‐Simonian、Etienne Barde、Amandine Guérinot、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.202005129

  日期：2021.2.24

  A cobalt‐catalyzed 1,4‐aryl migration/disulfonylation cascade applied to α‐bromo N‐sulfonyl amides was developed. The reaction was highly chemoselective, allowing the preparation of α‐aryl amides possessing a variety of functional groups. The method was used as the key step to synthesize an alkaloid, (±)‐deoxyeseroline. Mechanistic investigations suggest a radical process.

  开发了应用于α-溴代N-磺酰基酰胺的钴催化的1,4-芳基迁移/二磺酰化级联反应。该反应具有高度的化学选择性，可以制备具有各种官能团的α-芳基酰胺。该方法被用作合成生物碱（±）-脱氧羟脯氨酸的关键步骤。机械研究表明这是一个激进的过程。
• Enantioselective nucleophilic addition to N-(2-pyridylsulfonyl)imines by use of dynamically induced chirality
  作者：Hideki Sugimoto、Shuichi Nakamura、Masataka Hattori、Sachiko Ozeki、Norio Shibata、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.085

  日期：2005.12

  Enantioselective nucleophilic addition of Grignard reagents to N-(2-pyridylsulfonyl)imines in the presence of bis(oxazoline) afforded products with good enantioselectivity. Dynamically induced chirality on the sulfur by coordination of a chiral Lewis acid to a pyridyl nitrogen and one of the sulfonyl oxygens fixes the conformation of the complex and induces enantioselectivity. Since the 2-pyridylsulfonyl

  在双（恶唑啉）存在下，将格氏试剂对N-（2-吡啶基磺酰基）亚胺的对映选择性亲核加成得到具有良好对映选择性的产物。通过手性路易斯酸与吡啶基氮和一种磺酰基氧的配位，在硫上动态诱导的手性可固定配合物的构象并诱导对映选择性。由于2-吡啶基磺酰基在加成反应后可以容易地除去，因此它不仅起保护基的作用，而且起有效的立体调节剂的作用。
• Novel nitrogen to carbon rearrangement forming nicotinic acid sulfonamides
  作者：Evelyne Rushingwa、Hadijatou K. Touray、Richard D. Bowen、Richard T. Gallagher、William H.C. Martin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.105

  日期：2013.8

  The synthesis of nicotinic acid derivatives via the base-mediated nitrogen to carbon rearrangement of N-substituted pyridine 2-sulfonamides is reported. This noteworthy isomerisation of the pyridine sulfonamide protecting group has implications for the use of this protecting group in synthesis.

  据报道，通过碱介导的氮到N-取代的吡啶2-磺酰胺的碳重排来合成烟酸衍生物。吡啶磺酰胺保护基的这种值得注意的异构化对该合成中使用该保护基有影响。
• A Convenient Preparation of Heteroaryl Sulfonamides and Sulfonyl Fluorides from Heteroaryl Thiols
  作者：Stephen W. Wright、Kelly N. Hallstrom

  DOI：10.1021/jo052164+

  日期：2006.2.1

  thiols may be oxidized to the sulfonyl chloride at low temperature (−25 °C) by using 3.3 equiv of aqueous sodium hypochlorite. The reaction is rapid, avoids the use of chlorine gas, and succeeds with substrates that have previously been found to afford little or none of the sulfonamide product with other procedures. The method allows the preparation of the sulfonyl fluorides, which are stable enough to

  杂芳族硫醇可通过使用3.3当量的次氯酸钠水溶液在低温（−25°C）下氧化为磺酰氯。该反应是快速的，避免了使用氯气，并且成功地使用了以前发现的底物，该底物在其他方法下几乎没有或根本没有提供磺酰胺产物。该方法允许制备磺酰氟，该磺酰氟足够稳定以被纯化和储存，从而使其成为潜在的有用的单体，可用于平行化学研究中。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Amines via γ-C(sp³)–H Activation: Late-Stage Diversification of Amino Acids and Peptides
  作者：Elier Hernando、Julia Villalva、Ángel Manu Martínez、Inés Alonso、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/acscatal.6b01987

  日期：2016.10.7

  The selective γ-C(sp3)–H carbonylation of N-(2-pyridyl)sulfonyl (N-SO2Py)-protected amines has been accomplished by using palladium catalysis and Mo(CO)6 as carbonyl source. The reaction provides a powerful approach for derivatization of amine-based moieties, including amino acids, into richly functionalized γ-lactams. Not only methyl groups, but also methylene C–H bonds of cyclopropanes and conformationally

  N-（2-吡啶基）磺酰基（N -SO 2 Py）保护的胺的选择性γ-C（sp 3）-H羰基化反应已通过钯催化和Mo（CO）6为羰基来源完成。该反应为将胺基部分（包括氨基酸）衍生为功能丰富的γ-内酰胺提供了有力方法。不仅可以活化环丙烷的甲基，而且可以活化环丙烷的亚甲基CH键和构象偏向的分子，以提供环稠合的γ-内酰胺衍生物。该羰基化方案也适用于更复杂的多功能分子（例如二肽和三肽）的后期多样化，证明了N -SO的关键作用2 Py作为指导基团，具有超越其他固有底物协调元素的能力。除了为处理危险的CO气体的困难提供有吸引力的解决方案之外，使用Mo（CO）6作为亚化学计量的量（0.33当量）的空气稳定的CO固体源也可通过防止Pd II分解来确保其催化活性。或通过将Pd II还原为Pd 0或金属配位球饱和而在过量CO下失活。实际上，当反应在CO气氛（1个大气压）或存在增加量的Mo（CO）6的情况下进行时