(Z)-tert-butyl (3-phenylallyl) carbonate | 1314581-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-tert-butyl (3-phenylallyl) carbonate
• 英文别名: (z)-Cinnamyl t-butyl carbonate；tert-butyl [(Z)-3-phenylprop-2-enyl] carbonate
• CAS: 1314581-28-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: UZQQCYKWZUXRCV-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯 、 (Z)-tert-butyl (3-phenylallyl) carbonate 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到1-cinnamyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  缺电子的多氟芳烃的直接钯催化的分子间烯丙基化

  摘要：

  一个简单的操作：使用容易获得的PPh 3，高反应效率以及良好的立体和区域选择性，可通过标题转化（参见方案； phen = 1,10-phenothroline）获得有用且操作简单的多氟芳基化衍生物。还研究了反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201008174
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-tert-butyl (3-phenylallyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  缺电子的多氟芳烃的直接钯催化的分子间烯丙基化

  摘要：

  一个简单的操作：使用容易获得的PPh 3，高反应效率以及良好的立体和区域选择性，可通过标题转化（参见方案； phen = 1,10-phenothroline）获得有用且操作简单的多氟芳基化衍生物。还研究了反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201008174

文献信息

• Copper- and Phosphine-Ligand-Free Palladium-Catalyzed Direct Allylation of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Allylic Chlorides
  作者：Yan-Bo Yu、Shilu Fan、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201202824

  日期：2012.11.12

  copper‐ and phosphine‐ligand‐free Pd‐catalyzed direct allylation of electron‐deficient polyfluoroarenes with allylic chlorides and the reaction mechanism are described (see scheme). The simple catalytic system, broad substrate scope, and excellent functional‐group compatibility of this protocol provides a useful and facile access to allylated polyfluoroarenes.

  简单地（全部）丙烯酸：描述了缺铜和磷化氢的Pd催化的缺电子多氟芳烃与烯丙基氯化物的直接烯丙基化反应及其反应机理（参见方案）。该方案的简单催化体系，广泛的底物范围和出色的官能团相容性提供了对烯丙基化多氟芳烃的便捷访问。
• Structurally defined anti-π-allyliridium complexes catalyse Z-retentive asymmetric allylic alkylation of oxindoles
  作者：Ru Jiang、Qing-Ru Zhao、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1038/s41929-022-00879-z

  日期：——

  highly efficient catalysts that enable Z-retentive asymmetric allylic alkylation of oxindoles accommodating a wide substrate scope. An iridium catalyst with a different metal-to-ligand ratio from that of a similar catalyst reported in the literature has been found to be crucial for regioselective nucleophilic attack at the less substituted allylic terminus. This simple yet powerful approach lays a

  手性Z-烯烃的对映选择性合成是有机化学中一个重要但具有挑战性的课题。铱催化的Z保留不对称烯丙基取代反应最近已成为一种有前途的策略，用于捕获热力学不太稳定的抗-π-烯丙基铱中间体。然而，关于这个过程的详细机械知识仍然难以捉摸。在这里，我们报告了先前假定的抗-π-烯丙基铱中间体的结构特征和转化。这些络合物是高效催化剂，可使Z- oxindoles 的保留不对称烯丙基烷基化，可适应广泛的底物范围。已发现具有与文献中报道的类似催化剂不同的金属配体比的铱催化剂对于在较少取代的烯丙基末端的区域选择性亲核攻击是至关重要的。这种简单而强大的方法为手性Z-烯烃的对映选择性合成的通用平台奠定了坚实的基础。
• Photoisomerization of Alkenes via Energy Transfer Enabled by Cu‐Acetylide Complexes
  作者：Ryo Murakami、Noritaka Kojima、Ryoya Kamo、Hiroto Tanishima、Fuyuhiko Inagaki

  DOI：10.1002/ejoc.202300948

  日期：2023.12.19

  visible photosensitizers for energy transfer to alkenes. On this basis, the E→Z photoisomerization reactions of alkenes with various functional groups under blue light irradiation were performed with moderate to high selectivity. The mechanistic studies suggested that the reactions involved energy transfer (EnT) from the photo-excited copper acetylide to the alkene via the singlet excited state.

  人们发现乙炔铜配合物可作为可见光敏剂，将能量转移至烯烃。在此基础上，在蓝光照射下进行了具有不同官能团的烯烃的E→Z光异构化反应，具有中等到高选择性。机理研究表明，该反应涉及从光激发乙炔铜通过单重激发态到烯烃的能量转移（EnT）。
• Direct Palladium-Catalyzed Intermolecular Allylation of Highly Electron-Deficient Polyfluoroarenes
  作者：Shilu Fan、Fei Chen、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201008174

  日期：2011.6.20

  A simple operation: The use of readily available PPh3, high reaction efficiency, and good stereo‐ and regioselectivity provided useful and operationally simple access to polyfluoroarylated derivatives through the title transformation (see scheme; phen=1,10‐phenanthroline). The reaction mechanism was also studied.

  一个简单的操作：使用容易获得的PPh 3，高反应效率以及良好的立体和区域选择性，可通过标题转化（参见方案； phen = 1,10-phenothroline）获得有用且操作简单的多氟芳基化衍生物。还研究了反应机理。