2-(pentafluorophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole | 17220-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(pentafluorophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 17220-25-6
• 化学式: C₁₄H₅F₅N₂O
• 分子量: 312.199
• InChiKey: UPQFNEVJRWPOLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pentafluorophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole 、 咔唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2-(2,3,4,5,6-penta(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  纯有机材料，用于极其简单的全TADF白色OLED：一种新的咔唑/恶二唑杂化材料，可作为双角色非掺杂浅蓝色发射体和高效橙色主体†

  摘要：

  基于热激活延迟荧光（TADF）发射器的白色有机发光二极管（WOLED）具有高度吸引力，这是因为TADF材料提供了一种有利的低成本替代方法来实现高效电致发光。在这项工作中，通过将新型TADF材料设计为双角色非掺杂浅蓝色发射极和高效主体，展示了一种具有单发射层单基质/掺杂剂系统的极其简单的全TADF WOLED。黄色TADF掺杂剂。咔唑/恶二唑杂化化合物2-（2,3,4,5,6-penta（9 H-咔唑-9-基）苯基）-5-苯基-1,3,4-恶二唑（5CzOXD）显示明亮的浅蓝色TADF发射，在496 nm处有一个光致发光（PL）峰，PL量子产率为8.6和在环境条件下和在脱气的甲苯下分别为58.2％。5CzOXD在PMMA掺杂的薄膜中还表现出13μs的延迟衰减时间，以及0.22 eV的窄单重态-三重态带隙（ΔE ST）。最大电流效率（η c ^）和外部量子效率（η EXT 19.3光盘的）-1和9

  DOI：

  10.1039/c7tc04969b
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰氯 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(pentafluorophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  咔唑供体的数量和取代方式对一系列展示热活化延迟荧光的咔唑-恶二唑衍生物的单重态和三重态态能的影响

  摘要：

  将不同数量的9 H-咔唑供体取代为2-（五氟苯基）-5-苯基-1,3,4-恶二唑会生成一系列具有相似的电化学带隙但光学性质不同的供体-受体化合物。咔唑在2位和4位上的每次取代都会导致第一个单重态激发态稳定在150–200 meV，这在荧光发射中很明显。第一三重态激发态对这些取代较不敏感，从而导致单态和三态态之间的能量分离减少，ΔE ST随咔唑含量的增加而增加。使用施主-受主化合物制得的OLED器件表现出最低的ΔE ST制备并显示出天蓝色发射，其外部量子效率在10 cd m -2时高达24.4％，在1000 cd m -2时高达9.2％。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.8b02632

文献信息

• Mild Copper‐Mediated Direct Oxidative Cross‐Coupling of 1,3,4‐Oxadiazoles with Polyfluoroarenes by Using Dioxygen as Oxidant
  作者：Liang‐Hua Zou、Jakob Mottweiler、Daniel L. Priebbenow、Jun Wang、Jan Alexander Stubenrauch、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201204502

  日期：2013.3.4

  CH3CN and O2 do the trick! A copper‐mediated direct oxidative cross‐coupling of 2‐(het)aryl‐1,3,4‐oxadiazoles with polyhaloarenes under mild reaction conditions has been developed (see scheme). The process provides a concise access to biaryl structures containing polyhaloarenes, which are of interest in the fields of pharmaceuticals and functional materials. Acetonitrile and oxygen play crucial roles

  CH 3 CN和O 2可以解决问题！在温和的反应条件下，已开发出了铜介导的2-（杂）芳基-1,3,4-恶二唑与聚卤代芳烃的直接氧化交叉偶联（参见方案）。该方法提供了对含有多卤代芳烃的联芳基结构的简明访问，这在药物和功能材料领域中是令人关注的。乙腈和氧气起着至关重要的作用。
• Manipulating peripheral non-conjugated substituents in carbazole/oxadiazole hybrid TADF emitters towards high-efficiency OLEDs
  作者：Die Hu、Mengyuan Zhu、Changsheng Shi、Wenbo Yuan、Ning Sun、Bin Huang、Youtian Tao

  DOI：10.1039/d1tc02778f

  日期：——

  The stepwise manipulation of peripheral substituents in TADF materials greatly increased both the PLQY and the device EQE, showing an over one order of magnitude increase in k_RISC and a decrease in kTnr.

  TADF材料中外围取代基的逐步调控大大提高了光致发光量子产率（PLQY）和器件光电转换效率（EQE），表现为逆转换速率常数kRISC增加一个数量级，而非辐射跃迁速率常数kTnr减少。
• 一种基于咔唑/噁二唑的热激活延迟荧光材料及其制备方法和应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN113248487B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一类基于咔唑/噁二唑的热激活延迟荧光材料，结构通式如式I所示。本发明的化合物包含噁二唑的电子受体和咔唑类衍生物的电子给体，化合物通过一步简单的碳氮偶联反应合成，产率高且效果好。通过对化合物末端苯环上的拉电子三氟甲基单元的调控，可以实现不同的发光颜色和较高的荧光量子产率。此外，将此类基于咔唑/噁二唑的热激活延迟荧光材料应用于有机电致发光器件当中，可以实现较高的器件外量子效率。
• Prudchenko,A.T. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 2082 - 2084
  作者：Prudchenko,A.T. et al.

  DOI：——

  日期：——