(R)-(E)-1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(5-methyl-3-hexen-2-yl)benzene | 1378963-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(E)-1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(5-methyl-3-hexen-2-yl)benzene
• 英文别名: 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-[(E,2R)-5-methylhex-3-en-2-yl]benzene
• CAS: 1378963-56-4
• 化学式: C₁₃H₁₃F₅
• 分子量: 264.238
• InChiKey: URQGKKSEGDPQIS-SMMXGFFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(E)-1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(5-methyl-3-hexen-2-yl)benzene 在 Jones reagent 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₁₇H₁₁F₅O₃
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的烯丙基烷基化将区域烷基和立体控制的仲烷基引入缺电子的芳烃

  摘要：

  铜催化的唑类，吡啶N-氧化物和氟代芳烃与仲烯丙基磷酸的烯丙基烷基化反应在温和的反应条件下以优异的γ- E选择性进行。与对映体富集的烯丙基磷酸酯的反应以1,3-抗立体选择性进行，以在芳环的α位生成烯丙基立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201200809
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-hexyn-3-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂钛 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 、 异丙醇 、 copper(l) chloride 、 potassium hydroxide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (R)-(E)-1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(5-methyl-3-hexen-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的烯丙基烷基化将区域烷基和立体控制的仲烷基引入缺电子的芳烃

  摘要：

  铜催化的唑类，吡啶N-氧化物和氟代芳烃与仲烯丙基磷酸的烯丙基烷基化反应在温和的反应条件下以优异的γ- E选择性进行。与对映体富集的烯丙基磷酸酯的反应以1,3-抗立体选择性进行，以在芳环的α位生成烯丙基立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201200809

文献信息

• Regio- and Stereocontrolled Introduction of Secondary Alkyl Groups to Electron-Deficient Arenes through Copper-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Yusuke Makida、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.201200809

  日期：2012.4.23

  Copper‐catalyzed allylic alkylation of azoles, a pyridine N‐oxide, and fluoroarenes with secondary allylic phosphates proceeded under mild reaction conditions with excellent γ‐E‐selectivity. The reactions with enantioenriched allylic phosphates proceeded with 1,3‐anti stereoselectivity to generate an allylic stereogenic center at the position α to the aromatic ring.

  铜催化的唑类，吡啶N-氧化物和氟代芳烃与仲烯丙基磷酸的烯丙基烷基化反应在温和的反应条件下以优异的γ- E选择性进行。与对映体富集的烯丙基磷酸酯的反应以1,3-抗立体选择性进行，以在芳环的α位生成烯丙基立体异构中心。