pentafluorophenyl-(3-phenylpropyl)carbinol | 1226497-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: pentafluorophenyl-(3-phenylpropyl)carbinol
• 英文别名: 1-pentafluorophenyl-3-phenyl-propan-1-ol；1-(perfluorophenyl)-3-phenylpropan-1-ol；1-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-3-phenylpropan-1-ol；1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1226497-11-5
• 化学式: C₁₅H₁₁F₅O
• 分子量: 302.244
• InChiKey: CIWXBJUEVWQNDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenyl-(3-phenylpropyl)carbinol 在 2,6-二甲基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-styryl(2',3',4',5',6'-pentafluorophenyl)ketone
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的氧铵盐脱氢全氟烷基酮

  摘要：

  描述了全氟烷基酮通过氧代铵盐 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-四氟硼酸氧代铵（4-NHAc-TEMPO+BF4–，博比特盐，1）进行的新型脱氢反应。该反应在弱碱性条件下进行，似乎是全氟烷基酮所独有的。给出了这种不寻常转换的建议机制。反应的副产物 4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基 (1a) 可以很容易地回收并用于再生氧铵盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300392
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以132 mg的产率得到pentafluorophenyl-(3-phenylpropyl)carbinol
  参考文献：
  名称：

  Copper-Bisphosphine-Initiated Pentafluorophenylation of Aldehydes and Ketones

  摘要：

  在次化学计量的铜-双磷配合物存在下，各种醛和活泼酮与五氟苯基-三甲基硅烷发生五氟苯基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219159

文献信息

• Mg-Prompted Polyfluoroarene C–H Functionalization: Formal Synthesis of Transfluthrin, Fenfluthrin, and Tefluthrin
  作者：Xuejiao Jia、Junya Wang、Xue Ding、Jun Yang、Nan Li、Na Zhao、Zhiyan Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02022

  日期：2015.11.6

  Directing group and transition metal free C–H bond functionalization of a simple molecule is an ideal but challenging chemical transformation. Herein, we report a general Mg-prompted approach to synthesize versatile polyfluoroaryl carbinols at ambient temperature via polyfluoroarene C–H bond addition to aldehydes, which featured excellent monoaddition selectivity and broad functional group compatibility

  指导一个简单分子的无基团和过渡金属的C–H键官能化是理想的但具有挑战性的化学转化。在本文中，我们报道了一种一般的Mg促进方法，该方法在环境温度下通过将多氟芳烃C-H键加成醛来合成通用的多氟芳基甲醇，该方法具有出色的单加成选择性和广泛的官能团相容性。拟除虫菊酯杀虫剂transfluthrin，tefluthrin和fenfluthrin的克级形式合成证明了这种实用而有效的方法的有用性。
• N-heterocyclic carbene-catalysed pentafluorophenylation of aldehydes
  作者：Guang-Fen Du、Fen Xing、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1039/c5ra05487g

  日期：——

  N-heterocyclic carbenes have been utilized as highly efficient organocatalysts to catalyse multifluorophenylation of aldehydes with fluorinated aryltrimethylsilanes to afford the corresponding adducts in 49–99% yields.

  N-杂环卡宾已被用作高效的有机催化剂，用于催化含氟芳基三甲基硅烷与醛的多氟苯基化反应，产率为49-99%。