4-phenylazo-3-amino-2-pyrazolin-5-one | 53627-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-phenylazo-3-amino-2-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 3-amino-5-hydroxy-4-phenylhydrazonopyrazole
• CAS: 53627-76-2
• 化学式: C₉H₉N₅O
• 分子量: 203.203
• InChiKey: VPVPYJCRBGQLRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylazo-3-amino-2-pyrazolin-5-one 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-amino-8-hydroxy-11-phenyl-7-(2-phenylhydrazono)-4,5,7,11-tetrahydropyrazolo[5,1-b]thieno[3,2-f]quinazoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  四氢吡唑并喹唑啉和四氢吡唑并嘧啶并咔唑衍生物的合成作为潜在的抗前列腺癌药物和Pim-1激酶抑制剂

  摘要：

  芳基肼基吡唑2，芳族醛3和环己烷-1,3-二酮的多组分反应得到吡唑并喹唑啉酮5。另外，化合物5与元素硫和丙二腈或氰基乙酸乙酯中的任一个反应，分别得到噻吩衍生物7。化合物5被用来合成的5,6,11,12-四氢-3H-吡唑并[1' ，5' ：1,2]嘧啶并[5,4一]咔唑-2-醇衍生物9通过它们与反应苯肼。同样，吡唑衍生物2与3和二甲酮（10）得到喹啉衍生物11。对新合成的产物针对c-Met激酶，PC-3前列腺癌细胞系和六种典型癌细胞系（A549，H460，HT-29，MKN-45，U87MG和SMMC-7721）进行了评估。进一步研究了最有前途的化合物5b，5c，5e–i，7e，7p，7q，7r和11i对抗酪氨酸激酶（c-Kit，Flt-3，VEGFR-2，EGFR和PDGFR）。选择了某些化合物以检查其Pim-1激酶抑制活性，其中化合物5h和7u显示出高抑制作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1811-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl phenylazocyanoacetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97 %的产率得到4-phenylazo-3-amino-2-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Multi-component reactions for the synthesis of pyrazolo [1,5-a]quinoline derivatives together with their cytotoxic evaluations

  摘要：

  摘要。使用 4-(2-苯肼基)-4H-吡唑-3-胺衍生物 5a-f 通过多组分反应合成了新型吡唑并[1,5-a]喹唑啉 8a-f 和吡唑并[1,5-a]喹唑啉-6-酮 10a-s 和 12a-s 衍生物。之后的吡唑衍生物是通过芳基腙衍生物 3a-f 制备的。根据各自的分析数据确定了合成化合物的结构。另一方面，以 foretinib 为阳性对照，采用标准 MTT 法，在体外测定了合成化合物对 A549、HT-29、MKN-45、U87MG、SMMC-7721 和 H460 六种癌细胞株的细胞毒性作用。结果表明，化合物 8c、8f、10c、10i、10l、10p、10s、12c、12i、12l、12p 和 12s 是细胞毒性最强的化合物。在大多数情况下，电负性 Cl 基团的存在增强了受试化合物的细胞毒性； ； 关键词：多组分反应 吡唑并[1,5-a]喹唑啉 吡唑并[1,5-a]喹唑啉-6-酮 细胞毒性 ； Bull.Chem.Soc. Ethiop.2023, 37(3), 717-734. ； DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v37i3.14

  DOI：

  10.4314/bcse.v37i3.14

文献信息

• Synthesis and evaluation of pyrazolo[5,1-b]quinazoline-2-carboxylate, and its thiazole derivatives as potential antiproliferative agents and Pim-1 kinase inhibitors
  作者：Rafat M. Mohareb、Nadia Y. Megally Abdo、Wagnat W. Wardakhan

  DOI：10.1007/s00044-017-1951-5

  日期：2017.10

  6-dihydropyrazolo[5,1-b]quinazolin-7(3H,8H,9H)-ylidene)acetohydrazide derivatives 9a–i. The reaction compounds 9a–i with elemental sulfur and phenylisothiocyanate and with thioglycollic acid gave the thiazole derivatives 11a–i and 13a–i, respectively. In the present work a series of novel quinazoline and their fused derivatives were designed, synthesized and evaluated for their in vitro biological

  化合物2a – c与任何芳香醛3a – c和环己烷-1,4-二酮的多组分反应生成了2-羟基-5,6,8,9-四氢吡唑并[5,1- b ]喹唑啉-7（3 H）-一阶导数5a – i。此外，化合物5a – i与元素硫和苯基异硫氰酸酯反应生成8-羟基-3-苯基-4,5,7,11-四氢吡唑并[5,1- b ]噻唑并[5,4 - f ]喹唑啉-2 （3 H）-硫酮衍生物7a - i。化合物5a– i与氰基乙酰肼反应，得到2-氰基-N'-（2-羟基-5,6-二氢吡唑并[5,1- b ]喹唑啉-7（3H，8H，9H）-亚烷基）乙酰肼衍生物9a –我。与元素硫和苯基异硫氰酸酯以及巯基乙酸反应的化合物9a – i得到了噻唑衍生物11a – i和13a – i， 分别。在本工作中，设计，合成并评估了一系列新型喹唑啉及其稠合衍生物对c-Met激酶，前列腺癌细胞系和六种典型癌细胞系（A549，H460，HT-29，
• Pyrazolo[5,1-<i>c</i>][1,2,4]triazoles: Antimicrobial, Antitumor Activities, and Computational Docking Studies
  作者：Thoraya A. Farghaly、Magda A. Abdallah、Huda K. Mahmoud、Nashwa El-Metwaly、Mahmoud Elaasser

  DOI：10.1002/jhet.2892

  日期：2017.9

  A new series of pyrazolotriazoles 7a–l, 11, and 15a–c derived from the reaction of 3‐amino‐4‐(arylhydrazono)‐4,5‐dihydropyrazol‐5‐one 3a,b with various types of hydrazonoyl chlorides 4, 10, 12, and 13 was being synthesized in existence of triethylamine. The spectral data were assured the postulated structures for all compounds. All 7‐arylazopyrazolo[5,1‐c][1,2,4]triazole derivatives 7a–l, 11, and 15a–c

  一系列新吡唑并三唑的图7a-1 ，11，和15A-C从3-氨基-4-（芳基亚肼基）-4,5-二氢吡唑-5-酮的反应的图3a，b与各种类型腙氯化物4，10，12和13是在三乙胺存在被合成。光谱数据确保了所有化合物的假定结构。所有7-arylazopyrazolo [5,1- c ^ ] [1,2,4]三唑衍生物7A-1，11，和15A-C已对它们的抗微生物和抗肿瘤活性进行了评估，结果表明，某些衍生物具有良好或中等的抗肿瘤和抗菌作用。此外，使用AutoDock工具4.2进行的计算研究正在证实生物活性的结果。
• Microwave assisted synthesis of some azo disperse dyes with antibacterial activities. Part 1
  作者：Morsy Elapasery、Abdelhaleem Hussein、Abubaker Eladasy、Mohamed Saleh、Magda Kamel

  DOI：10.21608/ejchem.2018.6547.1552

  日期：2018.12.19

  This study aimed to synthesis a series of disperse dyes based on pyrazolopyrimidinones. Enaminones were used to prepare these dyes by reaction in acidic condition by using microwave irradiations. Their structures were established by using Elemental analysis, FTIR, Mass, UV and NMR spectroscopy. The antibacterial activities of these disperse dyes were also evaluated

  这项研究旨在合成一系列基于吡唑并嘧啶酮的分散染料。通过在微波条件下在酸性条件下反应，使用烯胺酮制备这些染料。通过使用元素分析，FTIR，质谱，UV和NMR光谱确定了它们的结构。还评估了这些分散染料的抗菌活性
• Cytotoxicity, Docking Study of New Fluorinated Fused Pyrimidine Scaffold: Thermal and Microwave Irradiation Synthesis
  作者：Alaa M.A. Alnaja、Thoraya A. Farghaly、Heba S.A. El-zahabi、Mohamed R. Shaaban

  DOI：10.2174/1573406416666191216120301

  日期：2021.5.24

  Background: Azolopyrimidines are imposed on the arena of drugs treated for cancer. The urgent need to discover new selective anticancer agents, paved the way to explore the antitumor significance of such fused systems. From the synthetic point of view, Microwave facilitated technique for synthesis is very strongly associated with green method in chemistry field. Aim: Our aim is to synthesize bioactive compounds

  背景：唑并嘧啶被强加于治疗癌症的药物领域。迫切需要发现新的选择性抗癌剂，为探索这种融合系统的抗肿瘤意义铺平了道路。从合成的角度来看，微波辅助合成技术与化学领域的绿色方法密切相关。 目的：我们的目的是通过MOE程序运行的对接模拟来合成生物活性化合物，以探索目标化合物中活性最强的酶抑制剂的结合模式。 方法：除了使用常规加热外，CEM 的 MARS 系统用于微波辐射，该系统配备多模式平台，带有磁力搅拌板和转子，允许每批次并行处理多个容器。测试了所有合成的化合物对肝癌（HepG-2）、乳腺癌（MCF-7）和结肠癌（HCT-116）的抗癌活性。使用多柔比星作为参考药物进行了针对癌细胞系的筛选。对接研究是使用 MOE 软件进行的。
• Multi-component synthesis of pyrazolo[1,5-a]quinazoline, thiazole and thiophene derivatives as cytotoxic agents
  作者：Rafat M. Mohareb、Maher H. E. Helal、Amany E. Mayhoub、Amira E. M. Abdallah

  DOI：10.4314/bcse.v37i6.17

  日期：——

  ABSTRACT. This study demonstrated the synthesis of a number of pyrazolo[1,5-a]quinazoline derivatives about 24 products based on the starting material 4-(2-phenylhydrazono)-4H-pyrazol-3-amine derivatives 1a-f. Moreover, other ring systems including thiophene, pyrazole, thiazole and pyran (16 compounds) were prepared based on another starting compounds 2-(furan-2-ylmethylene)cyclohexane-1,3-dione 10  and 5,5-dimethyl-3-phenyl-2-thioxo-2,3,5,6-tetrahydrobenzo[d]thiazol-7(4H)-one 18. The multi-component reaction was used to prepare all the previous compounds. The structures of all the synthesised compounds were confirmed by the analytical and spectral data. Some selected compounds were chosen to test their anticancer activity against six cancer cell lines, namely A549, HT-29, MKN-45, U87MG, SMMC-7721 and, H460 utilizing foretinib as the positive control and the standard MTT assay in vitro. Toward the tested cell lines, nine compounds were the most cytotoxic compounds. The results obtained revealed that the synthesized compounds are good cytotoxic agents and of great impact for future work. KEY WORDS: Multi-component reactions, Pyrazolo[1,5-a]quinazoline, Thiophene, Thiazole, Cytotoxicity Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2023, 37(6), 1521-1538. DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v37i6.17

  摘要本研究以起始化合物 4-(2-苯肼基)-4H-吡唑-3-胺衍生物 1a-f 为基础，合成了一系列吡唑并[1,5-a]喹唑啉衍生物，约 24 个产物。此外，以另一种起始化合物 2-(呋喃-2-亚甲基)环己烷-1,3-二酮 10 和 5,5-二甲基-3-苯基-2-硫酮-2,3,5,6-四氢苯并[d]噻唑-7(4H)-酮 18 为基础，制备了包括噻吩、吡唑、噻唑和吡喃在内的其他环系统（16 个化合物）。多组分反应用于制备之前的所有化合物。分析和光谱数据证实了所有合成化合物的结构。利用 foretinib 作为阳性对照和体外标准 MTT 试验，选择了一些化合物来测试它们对六种癌细胞株（即 A549、HT-29、MKN-45、U87MG、SMMC-7721 和 H460）的抗癌活性。在测试的细胞系中，有九种化合物的细胞毒性最强。研究结果表明，合成的化合物具有良好的细胞毒性，对今后的工作具有重要影响； 关键词：多组分反应 吡唑并[1,5-a]喹唑啉 噻吩 噻唑 细胞毒性 ； Bull.Chem.Soc. Ethiop.2023, 37(6), 1521-1538.DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v37i6.17