5-amino-4-(2-phenylhydrazinyl)pyrazol-3-one | 53627-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-4-(2-phenylhydrazinyl)pyrazol-3-one
• CAS: 53627-76-2
• 化学式: C₉H₉N₅O
• 分子量: 203.203
• InChiKey: VPVPYJCRBGQLRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4-(2-phenylhydrazinyl)pyrazol-3-one 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FAHMY S. M.; BADRAN A. H.; ELNAGDI M. H., J. CHEM. TECHNOL. AND BIOTECHNOL., 1980, 30, NO 7, 390-395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-N-anilino-2-[(2E)-2-benzylidenehydrazinyl]-2-oxoethanimidoyl cyanide 、 盐酸 生成 5-amino-4-(2-phenylhydrazinyl)pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  DUBENKO R. G.; GORBENKO E. F.; PELKIS P. S., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 9, 1816-1823

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and evaluation of pyrazolo[5,1-b]quinazoline-2-carboxylate, and its thiazole derivatives as potential antiproliferative agents and Pim-1 kinase inhibitors
  作者：Rafat M. Mohareb、Nadia Y. Megally Abdo、Wagnat W. Wardakhan

  DOI：10.1007/s00044-017-1951-5

  日期：2017.10

  6-dihydropyrazolo[5,1-b]quinazolin-7(3H,8H,9H)-ylidene)acetohydrazide derivatives 9a–i. The reaction compounds 9a–i with elemental sulfur and phenylisothiocyanate and with thioglycollic acid gave the thiazole derivatives 11a–i and 13a–i, respectively. In the present work a series of novel quinazoline and their fused derivatives were designed, synthesized and evaluated for their in vitro biological

  化合物2a – c与任何芳香醛3a – c和环己烷-1,4-二酮的多组分反应生成了2-羟基-5,6,8,9-四氢吡唑并[5,1- b ]喹唑啉-7（3 H）-一阶导数5a – i。此外，化合物5a – i与元素硫和苯基异硫氰酸酯反应生成8-羟基-3-苯基-4,5,7,11-四氢吡唑并[5,1- b ]噻唑并[5,4 - f ]喹唑啉-2 （3 H）-硫酮衍生物7a - i。化合物5a– i与氰基乙酰肼反应，得到2-氰基-N'-（2-羟基-5,6-二氢吡唑并[5,1- b ]喹唑啉-7（3H，8H，9H）-亚烷基）乙酰肼衍生物9a –我。与元素硫和苯基异硫氰酸酯以及巯基乙酸反应的化合物9a – i得到了噻唑衍生物11a – i和13a – i， 分别。在本工作中，设计，合成并评估了一系列新型喹唑啉及其稠合衍生物对c-Met激酶，前列腺癌细胞系和六种典型癌细胞系（A549，H460，HT-29，
• Pyrazolo[5,1-<i>c</i>][1,2,4]triazoles: Antimicrobial, Antitumor Activities, and Computational Docking Studies
  作者：Thoraya A. Farghaly、Magda A. Abdallah、Huda K. Mahmoud、Nashwa El-Metwaly、Mahmoud Elaasser

  DOI：10.1002/jhet.2892

  日期：2017.9

  A new series of pyrazolotriazoles 7a–l, 11, and 15a–c derived from the reaction of 3‐amino‐4‐(arylhydrazono)‐4,5‐dihydropyrazol‐5‐one 3a,b with various types of hydrazonoyl chlorides 4, 10, 12, and 13 was being synthesized in existence of triethylamine. The spectral data were assured the postulated structures for all compounds. All 7‐arylazopyrazolo[5,1‐c][1,2,4]triazole derivatives 7a–l, 11, and 15a–c

  一系列新吡唑并三唑的图7a-1 ，11，和15A-C从3-氨基-4-（芳基亚肼基）-4,5-二氢吡唑-5-酮的反应的图3a，b与各种类型腙氯化物4，10，12和13是在三乙胺存在被合成。光谱数据确保了所有化合物的假定结构。所有7-arylazopyrazolo [5,1- c ^ ] [1,2,4]三唑衍生物7A-1，11，和15A-C已对它们的抗微生物和抗肿瘤活性进行了评估，结果表明，某些衍生物具有良好或中等的抗肿瘤和抗菌作用。此外，使用AutoDock工具4.2进行的计算研究正在证实生物活性的结果。
• Microwave assisted synthesis of some azo disperse dyes with antibacterial activities. Part 1
  作者：Morsy Elapasery、Abdelhaleem Hussein、Abubaker Eladasy、Mohamed Saleh、Magda Kamel

  DOI：10.21608/ejchem.2018.6547.1552

  日期：2018.12.19

  This study aimed to synthesis a series of disperse dyes based on pyrazolopyrimidinones. Enaminones were used to prepare these dyes by reaction in acidic condition by using microwave irradiations. Their structures were established by using Elemental analysis, FTIR, Mass, UV and NMR spectroscopy. The antibacterial activities of these disperse dyes were also evaluated

  这项研究旨在合成一系列基于吡唑并嘧啶酮的分散染料。通过在微波条件下在酸性条件下反应，使用烯胺酮制备这些染料。通过使用元素分析，FTIR，质谱，UV和NMR光谱确定了它们的结构。还评估了这些分散染料的抗菌活性
• Cytotoxicity, Docking Study of New Fluorinated Fused Pyrimidine Scaffold: Thermal and Microwave Irradiation Synthesis
  作者：Alaa M.A. Alnaja、Thoraya A. Farghaly、Heba S.A. El-zahabi、Mohamed R. Shaaban

  DOI：10.2174/1573406416666191216120301

  日期：2021.5.24

  Background: Azolopyrimidines are imposed on the arena of drugs treated for cancer. The urgent need to discover new selective anticancer agents, paved the way to explore the antitumor significance of such fused systems. From the synthetic point of view, Microwave facilitated technique for synthesis is very strongly associated with green method in chemistry field. Aim: Our aim is to synthesize bioactive compounds

  背景：唑并嘧啶被强加于治疗癌症的药物领域。迫切需要发现新的选择性抗癌剂，为探索这种融合系统的抗肿瘤意义铺平了道路。从合成的角度来看，微波辅助合成技术与化学领域的绿色方法密切相关。 目的：我们的目的是通过MOE程序运行的对接模拟来合成生物活性化合物，以探索目标化合物中活性最强的酶抑制剂的结合模式。 方法：除了使用常规加热外，CEM 的 MARS 系统用于微波辐射，该系统配备多模式平台，带有磁力搅拌板和转子，允许每批次并行处理多个容器。测试了所有合成的化合物对肝癌（HepG-2）、乳腺癌（MCF-7）和结肠癌（HCT-116）的抗癌活性。使用多柔比星作为参考药物进行了针对癌细胞系的筛选。对接研究是使用 MOE 软件进行的。
• Synthesis of tetrahydropyrazolo-quinazoline and tetrahydropyrazolo-pyrimidocarbazole derivatives as potential anti-prostate cancer agents and Pim-1 kinase inhibitors
  作者：Rafat M. Mohareb、Nermeen S. Abbas、Abeer A. Mohamed

  DOI：10.1007/s00044-017-1811-3

  日期：2017.6

  reactions of arylhydrazopyrazoles 2, aromatic aldehydes 3 and cylohexane-1,3-dione gave pyrazoloquinazolinones 5. In addition, compounds 5 reacted with elemental sulfur and either of malononitrile or ethyl cyanoacetate to give the thiophene derivatives 7, respectively. Compounds 5 were used to synthesis the 5,6,11,12-tetrahydro-3H-pyrazolo[1’,5’:1,2]pyrimido[5,4-a]carbazol-2-ol derivatives 9 through

  芳基肼基吡唑2，芳族醛3和环己烷-1,3-二酮的多组分反应得到吡唑并喹唑啉酮5。另外，化合物5与元素硫和丙二腈或氰基乙酸乙酯中的任一个反应，分别得到噻吩衍生物7。化合物5被用来合成的5,6,11,12-四氢-3H-吡唑并[1' ，5' ：1,2]嘧啶并[5,4一]咔唑-2-醇衍生物9通过它们与反应苯肼。同样，吡唑衍生物2与3和二甲酮（10）得到喹啉衍生物11。对新合成的产物针对c-Met激酶，PC-3前列腺癌细胞系和六种典型癌细胞系（A549，H460，HT-29，MKN-45，U87MG和SMMC-7721）进行了评估。进一步研究了最有前途的化合物5b，5c，5e–i，7e，7p，7q，7r和11i对抗酪氨酸激酶（c-Kit，Flt-3，VEGFR-2，EGFR和PDGFR）。选择了某些化合物以检查其Pim-1激酶抑制活性，其中化合物5h和7u显示出高抑制作用。