1-Methyl-6-(trifluoromethyl)quinolin-4-one | 1211208-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-6-(trifluoromethyl)quinolin-4-one
• CAS: 1211208-36-4
• 化学式: C₁₁H₈F₃NO
• 分子量: 227.186
• InChiKey: SAGIBXWFIRWFQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯 、 1-Methyl-6-(trifluoromethyl)quinolin-4-one 在 2,2'-硫代二丙烷 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以71%的产率得到1-methyl-3-(perfluorophenyl)-6-(trifluoromethyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling of Polyfluoroarenes with Heteroatom-Substituted Enones

  摘要：

  The first example of intermolecular regioselective alpha-arylation of heteroatom-substituted enones with polyfluoroarenes via twofold C-H bond functionalization using a palladium catalyst is reported. This approach provides rapid access to a wide range of alpha-fluoroarylated enones of interest in life science.

  DOI：

  10.1021/ol300240k
• 作为产物：
  描述：

  6-(三氟甲基)喹啉-4-醇 、 碘甲烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以218 mg的产率得到1-Methyl-6-(trifluoromethyl)quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的CH官能团将喹诺酮类直接C-3-烯基化

  摘要：

  据报道，钯负载量为1％时，钯催化的CH官能化使喹诺酮类化合物的C-3-烯基化程度达到前所未有的水平。该方法为生产各种新的喹诺酮衍生物提供了有效的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000364

文献信息

• Direct C-3-Alkenylation of Quinolones via Palladium-Catalyzed CH Functionalization
  作者：Mingzong Li、Liangxi Li、Haibo Ge

  DOI：10.1002/adsc.201000364

  日期：2010.10.4

  An unprecedented C-3-alkenylation of quinolones was reported through palladium-catalyzed CH functionalization with 1% catalyst loading. This method provides an efficient route to a variety of new quinolone derivatives.

  据报道，钯负载量为1％时，钯催化的CH官能化使喹诺酮类化合物的C-3-烯基化程度达到前所未有的水平。该方法为生产各种新的喹诺酮衍生物提供了有效的途径。
• Pd-Catalyzed Dehydrogenative Cross-Coupling of Polyfluoroarenes with Heteroatom-Substituted Enones
  作者：Fei Chen、Zhang Feng、Chun-Yang He、Hao-Yang Wang、Yin-long Guo、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/ol300240k

  日期：2012.2.17

  The first example of intermolecular regioselective alpha-arylation of heteroatom-substituted enones with polyfluoroarenes via twofold C-H bond functionalization using a palladium catalyst is reported. This approach provides rapid access to a wide range of alpha-fluoroarylated enones of interest in life science.