2-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile | 191548-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 191548-89-7
• 化学式: C₇H₅F₃N₂
• mdl: MFCD01318459
• 分子量: 174.125
• InChiKey: HHJUGEDHPDJBBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-methyl-4-bromo-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型2-烷基吡咯衍生物的设计，合成和生物活性

  摘要：

  为了研究杀虫剂氯芬那普的烷基类似物，以环加成为关键步骤合成了两个系列的2-烷基-4-溴代5-（三氟甲基）吡咯-3-腈。目标产物通过1 H-NMR光谱，元素分析或HRMS进行表征。杀虫，除草，目标化合物的抗真菌活性进行了评估，发现这些化合物并没有表现出多大的杀虫活性，但化合物4，10，和11具有针对很好的杀菌活性链格孢菌和尖孢镰刀菌。此外，化合物4对藜具有显着的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.1835
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1,1,1-三氟丙酮 、 (E)-3-氨基丁-2-烯腈 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of 3-Substituted 5-Trifluoromethylpyrroles via Modified Hantzsch Reaction

  摘要：

  5-三氟甲基取代吡咯通过Hantzsch反应以高产率制备。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1224

文献信息

• Pyrrole Derivative or Salt Thereof
  申请人：Seo Ryushi

  公开号：US20090036421A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  [Problem] To provide a compound which may be used for the prevention and/or treatment of diseases in which 5-HT 2B receptor and 5-HT 7 receptor are concerned, particularly for the treatment of irritable bowel syndrome (IBS). [Means for Resolution] It was found that a pyrrole derivative characterized by the possession of a guanidinocarbonyl group or amido group as a substituent group at the 3-position, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, has a strong antagonism for both of the 5-HT 2B receptor and 5-HT 7 receptor. In addition, the compound of the present invention having the antagonistic activity for both of the receptors showed a good pharmacological action in comparison with the case in which an antagonist selective for either one of the receptors was used alone. Based on the above, the compound of the present invention is useful for the prevention and/or treatment of diseases in which 5-HT 2B receptor and 5-HT 7 receptor are concerned, particularly for the treatment of irritable bowel syndrome (IBS).

  [问题] 提供一种可用于预防和/或治疗与5-HT2B受体和5-HT7受体有关的疾病，特别是治疗肠易激综合征（IBS）的化合物。 [解决方案] 发现一种吡咯衍生物，在其3位具有胍基甲酰基基团或酰胺基团作为取代基团，或其药学上可接受的盐，具有对5-HT2B受体和5-HT7受体的强拮抗作用。此外，与仅使用对其中一种受体选择性拮抗剂相比，具有对两种受体拮抗活性的本发明化合物显示出良好的药理作用。基于上述，本发明化合物对于预防和/或治疗与5-HT2B受体和5-HT7受体有关的疾病，特别是治疗肠易激综合征（IBS）是有用的。
• Pyrrole derivative or salt thereof
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US08222274B2

  公开（公告）日：2012-07-17

  [Problem] To provide a compound which may be used for the prevention and/or treatment of diseases in which 5-HT2B receptor and 5-HT7 receptor are concerned, particularly for the treatment of irritable bowel syndrome (IBS). [Means for Resolution] It was found that a pyrrole derivative characterized by the possession of a guanidinocarbonyl group or amido group as a substituent group at the 3-position, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, has a strong antagonism for both of the 5-HT2B receptor and 5-HT7 receptor. In addition, the compound of the present invention having the antagonistic activity for both of the receptors showed a good pharmacological action in comparison with the case in which an antagonist selective for either one of the receptors was used alone. Based on the above, the compound of the present invention is useful for the prevention and/or treatment of diseases in which 5-HT2B receptor and 5-HT7 receptor are concerned, particularly for the treatment of irritable bowel syndrome (IBS).

  [问题] 提供一种化合物，可用于预防和/或治疗与5-HT2B受体和5-HT7受体有关的疾病，特别是治疗肠易激综合征（IBS）。 [解决方法] 发现一种吡咯衍生物，其在3位具有胍基羰基基团或酰胺基团作为取代基团，或其药学上可接受的盐，具有对5-HT2B受体和5-HT7受体的强烈拮抗作用。此外，本发明的化合物具有对两种受体的拮抗活性，与仅使用选择性拮抗剂的情况相比，表现出良好的药理作用。基于以上，本发明的化合物对于预防和/或治疗与5-HT2B受体和5-HT7受体有关的疾病，特别是治疗肠易激综合征（IBS）非常有用。
• PYRROLE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP1988075B1

  公开（公告）日：2012-01-25
• US8222274B2
  申请人：——

  公开号：US8222274B2

  公开（公告）日：2012-07-17
• A Simple Synthesis of 3-Substituted 5-Trifluoromethylpyrroles via Modified Hantzsch Reaction
  作者：Venkataraman Kameswaran、Biao Jiang

  DOI：10.1055/s-1997-1224

  日期：1997.5

  5-Trifluoromethyl-substituted pyrroles have been prepared in high yields via the Hantzsch reaction.

  5-三氟甲基取代吡咯通过Hantzsch反应以高产率制备。