isoquinolin-3-yl-thiourea | 927902-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: isoquinolin-3-yl-thiourea
• 英文别名: N-isoquinolin-3-yl-thiourea；(Isoquinolin-3-yl)thiourea；isoquinolin-3-ylthiourea
• CAS: 927902-45-2
• 化学式: C₁₀H₉N₃S
• 分子量: 203.268
• InChiKey: PVRYGASUIOWDMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-227 °C
• 沸点：
  407.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoquinolin-3-yl-thiourea 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 [4-(3,4-dimethoxyphenyl)-thiazol-2-yl]-isoquinolin-3-yl-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑类药物作为朊病毒病的治疗药物

  摘要：

  2-氨基噻唑是一类在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞系中具有抗朊病毒活性的新型小分子 ( J. Virol. 2010 , 84 , 3408)。我们在此报告了为提高 2-氨基噻唑的效力和理化性质而进行的结构-活性研究，特别强调在大脑中实现和维持高药物浓度。这项工作的结果包括生成信息结构-活性关系 (SAR) 和识别先导化合物，这些化合物可以口服吸收并在动物体内达到高浓度。例如，新的氨基噻唑类似物 (5-甲基吡啶-2-基)-[4-(3-苯基异恶唑-5-基)-噻唑-2-基]-胺 ( 27 ) 表现出 EC 50在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞 (ScN2a-cl3) 中浓度为 0.94 μM，在啮齿动物流质饮食中口服给药三天后，小鼠大脑中的浓度达到 ~25 μM。本文所述的研究表明 2-氨基噻唑是寻找朊病毒疾病有效疗法的有希望的新线索。

  DOI：

  10.1021/jm101250y
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 isoquinolin-3-yl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑类药物作为朊病毒病的治疗药物

  摘要：

  2-氨基噻唑是一类在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞系中具有抗朊病毒活性的新型小分子 ( J. Virol. 2010 , 84 , 3408)。我们在此报告了为提高 2-氨基噻唑的效力和理化性质而进行的结构-活性研究，特别强调在大脑中实现和维持高药物浓度。这项工作的结果包括生成信息结构-活性关系 (SAR) 和识别先导化合物，这些化合物可以口服吸收并在动物体内达到高浓度。例如，新的氨基噻唑类似物 (5-甲基吡啶-2-基)-[4-(3-苯基异恶唑-5-基)-噻唑-2-基]-胺 ( 27 ) 表现出 EC 50在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞 (ScN2a-cl3) 中浓度为 0.94 μM，在啮齿动物流质饮食中口服给药三天后，小鼠大脑中的浓度达到 ~25 μM。本文所述的研究表明 2-氨基噻唑是寻找朊病毒疾病有效疗法的有希望的新线索。

  DOI：

  10.1021/jm101250y
• 作为试剂：
  描述：

  N,N'-硫羰基二咪唑 、 3-氨基异喹啉 、 乙酸铵 在 水 、 isoquinolin-3-yl-thiourea 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.42h， 以resulting in the isolation of 0.540 g (2.647 mmol, 76%)的产率得到isoquinolin-3-yl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Hetaryl-substituted guanidine compounds and use thereof as binding partners for 5-HT5-receptors

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的杂环取代鸟氨酸化合物，其对映异构体、顺反异构体和/或互变异构体，以及其药学上可接受的盐和已知化合物的前药。本发明还涉及将上述杂环取代鸟氨酸化合物用作5-HT5受体的结合伴侣，用于治疗和/或预防由5-HT5受体活性调节的疾病，特别是用于治疗和/或预防神经退行性和神经精神障碍以及与该类障碍相关的症状和功能障碍。

  公开号：

  US09296697B2

文献信息

• Heataryl-substituted guanidine compounds and use thereof as binding partners for 5-ht5-receptors
  申请人：Amberg Wilhelm

  公开号：US20100184787A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention relates to the hetaryl-substituted guanidine compounds of general formula (I), enantiomeres, diastereomeres and/or tautomeres thereof, in addition to the pharmaceutically acceptable salts thereof and the prodrugs of the known compounds. The invention also relates to the use of said hetaryl-substituted guanidine compounds as binding partners for 5-HT5-receptors for treating and/or for the prophylaxis of illnesses which are modulated by a 5-HT5-receptor activity, in particular, for treating and/or for the prophylaxis of neurodegenerative and neuropsychiatric disorders, and signs, symptoms and dysfunctions associated with said disorders.

  该发明涉及一般式(I)的杂环取代胍胺化合物，以及其对映体、非对映体和/或互变异构体，以及其药学上可接受的盐和已知化合物的前药。该发明还涉及将所述杂环取代胍胺化合物用作5-HT5受体的结合伙伴，用于治疗和/或预防由5-HT5受体活性调节的疾病，特别是用于治疗和/或预防神经退行性和神经精神障碍，以及与该类障碍相关的症状、体征和功能障碍。
• NOVEL ANTIPRION COMPOUNDS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20140329863A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Described herein are novel compositions and methods of treatment addressing diseases such as neurodegenerative diseases, including prion diseases and Alzheimer's disease.

  本文描述了一种新的组合物和治疗方法，用于治疗神经退行性疾病，包括朊病和阿尔茨海默病。
• HETARYL SUBSTITUIERTE GUANIDINVERBINDUNGEN UND IHRE VERWENDUNG ALS BINDUNGSPARTNER FÜR 5-HT5-REZEPTOREN
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：EP1917244A2

  公开（公告）日：2008-05-07
• US9296697B2
  申请人：——

  公开号：US9296697B2

  公开（公告）日：2016-03-29
• [DE] HETARYL SUBSTITUIERTE GUANIDINVERBINDUNGEN UND IHRE VERWENDUNG ALS BINDUNGSPARTNER FÜR 5-HT5-REZEPTOREN<br/>[EN] HETARYL-SUBSTITUTED GUANIDINE COMPOUNDS AND USE THEREOF AS BINDING PARTNERS FOR 5-HT5-RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSES GUANIDINE A SUBSTITUTION HETARYL ET UTILISATION EN TANT QUE PARTENAIRES DE LIAISON POUR DES RECEPTEURS DE 5-HT5
  申请人：ABBOTT GMBH & CO KG

  公开号：WO2007022964A2

  公开（公告）日：2007-03-01

  [EN] The invention relates to the hetaryl-substituted guanidine compounds of general formula (I), enantiomeres, diastereomeres and/or tautomeres thereof, in addition to the pharmaceutically acceptable salts thereof and the prodrugs of the known compounds. The invention also relates to the use of said hetaryl-substituted guanidine compounds as binding partners for 5-HT5-receptors for treating and/or for the prophylaxis of illnesses which are modulated by a 5-HT5-receptor activity, in particular, for treating and/or for the prophylaxis of neurodegenerative and neuropsychiatric disorders, and signs, symptoms and dysfunctions associated with said disorders.
  [FR] L'invention concerne des composés guanidine à substitution hetaryl représentés par la formule (I), les énantiomères, diastéréomères et/ou tautomères de ces composés, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables et promédicaments, L'invention concerne également l'utilisation desdits composés guanidine à substitution hetaryl en tant partenaires de liaison pour des récepteurs de 5-HT5 pour le traitement et/ou la prophylaxie de maladies modulées par une activité du récepteur de 5-HT5, notamment pour le traitement et/ou la prophylaxie de troubles neurodégénératifs et neuropsychiatriques et de signes, symptomes et dysfonctionnements associés à ces troubles.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft Hetaryl-substituierte Guanidinverbindungen der allgemeinen Formel (I), die enantiomeren, diastereomeren und/oder tautomeren Formen davon sowie die pharmazeutisch annehmbaren Salze davon sowie die Prodrugs der genannten Verbindungen. Weiterhin betrifft die vorliegende Verbindung die Verwendung von Hetaryl-substituierten Guanidinverbindungen als Bindungspartner für 5-HT5-Rezeptoren zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, die durch eine 5-HT5-Rezeptoraktivität moduliert werden, insbesondere zur Behandlung und/oder Prophylaxe von neurodegenerativen und neuropsychiatrischen Störungen sowie den damit zusammenhängenden Anzeichen, Symptomen und Fehlfunktionen.