(E,E,E,E)-9-Phenyl-2,4,6,8-nonatetraenal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E,E,E)-9-Phenyl-2,4,6,8-nonatetraenal
• 英文别名: (2E,4E,6E,8E)-9-Phenylnona-2,4,6,8-tetraenal；9-Phenyl-2,4,6,8-nonatetraenal；9-phenylnona-2,4,6,8-tetraenal；(E,E,E,E)-9-phenylnona-2,4,6,8-tetraenal；1t-phenyl-nonatetraen-(1.3t.5t.7t)-al-(9)；9-phenyl-(2E,4E,6E,8E)-nona-2,4,6,8-tetraenal
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: AOXUOOKAQXVCGK-RYNIPNPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E,E,E)-9-Phenyl-2,4,6,8-nonatetraenal 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3E,5E,7E,9E)-10-phenyl-deca-3,5,7,9-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Four- and Eight-Carbon Homologation of Benzaldehyde by (1Z,3Z)-Butyltelluro-1,3-Butadiene: Synthesis of Navenone B: Alarm Pheromone of the Mollusk Navanax inermis

  摘要：

  Four- and eight-carbon homologation of benzaldehydes is described. The hydrotelluration of (Z)-1-methoxy-but-1-en-3-ynes 1 afforded (1Z,3Z)-1-butyltelluro-4-methoxy-1,3-butadiene 2, this compound 2 underwent a Te/Li exchange reaction, and the butadienyllithium 3 obtained reacted with benzaldehyde to form the corresponding allylic alcohol 4 with total retention of configuration. The allylic alcohol 4a formed underwent acidic hydrolysis, resulting in 5-phenyl-(2E,4E)-dienal 5 (four-carbon homologation of benzaldehyde). Product 5 reacted with the butadienyllithium 3, affording the alcohol 9-phenyl-(1Z, 3Z,6E,8E)-1-methoxy-5-hydroxy-nonatetraene 6, which was hydrolyzed or spontaneously transformed into 9-phenyl-(2E, 4E, 6E, 8E)-tetraenal 7, completing the eight-carbon homologation of benzaldehyde. Reaction of 9-phenyl-nona-(2E,4E,6E,8E)-tetraenal 7 with methyllithium in tetrahydrofuran afforded (3E,5E,7E,9E)-10-phenyl-deca-3,5,7,9-tetraen-2-ol 8. The product of the reaction described was employed in the synthesis of (3E, 5E, 7E, 9E)-10-phenyl-deca-3,5,7,9-tetraen-2-one 9, which is known as navenone B, an alarm pheromone of the mollusk Navanax inermis.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.528131
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-1,1-diethoxyocta-3E,5E,7Z-triene 在 水 、 氢溴酸 、 叔丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E,E,E,E)-9-Phenyl-2,4,6,8-nonatetraenal
  参考文献：
  名称：

  Réactifs de Polyvinylogation : accès aisé et rapide à des Polyénals variés.

  摘要：

  This work describes the synthesis and the reactivity of three reagents of polyvinylogation 1-3 By condensation with several aldehydes and ketones, these reagents allow the introduction of three or four doubles bonds, leading to polyenals 5-6 in one or two steps with good yields, A thorough study by high field NMR spectroscopy has been realised ; these polyenals show an all trans configuration.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80239-8

文献信息

• Gb₃Glycosphingolipids with Fluorescent Oligoene Fatty Acids: Synthesis and Phase Behavior in Model Membranes
  作者：Lukas J. Patalag、Jeremias Sibold、Ole M. Schütte、Claudia Steinem、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/cbic.201700414

  日期：2017.11.2

  Get in place! Fluorescent labels can alter the phase behavior of lipids considerably. The synthetic route to fatty acid‐labeled Gb3 derivatives that partition in the liquid‐disordered phase, even after binding of Shiga toxin B subunits, is described.

  到位！荧光标记可以显着改变脂质的相行为。甚至在志贺毒素B亚基结合后，也描述了合成脂肪酸标记的Gb 3衍生物的合成路线，该衍生物在液相混乱的阶段进行分配。
• Über den Vinylensprung bei asymmetrischen Phenylmethinen
  作者：R. Wizinger、H. Sontag

  DOI：10.1002/hlca.19550380143

  日期：——

  Durch Kondensation von Verbindungen mit reaktionsfähiger Methyl- oder Methylengruppe mit den Vinylenhomologen des Benzaldehyds bis zum ω-Phenylhendekapentaenal werden unsymmetrische Phenylmethine aufgebaut. Es wird der Verlauf der Vinylensprünge in grossen Zügen erfasst und auf einige Problemstellungen hingewiesen.

  由于具有反应性的甲基或亚甲基的化合物与苯甲醛的亚乙烯基同系物直至ω-苯基苯并戊戊醛缩合的结果，形成了不对称的苯基次甲基。一般记录乙烯基裂纹的进程，并指出一些问题。
• A new route to trienals using 2-substituted 2H-pyran-based Wittig reagents
  作者：Karl Hemming、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/c39930001409

  日期：——

  A procedure is presented which allows the six-carbon homologation of aldehydes to give the corresponding trienals viathe likely intermediacy of the novel 2-triphenylphosphranylidenemethyl-2H-pyran; application of this methodology to a short synthesis of the marine alarm pheromone, navenone B, is also described.

  报告中介绍了一种程序，通过该程序可以对醛进行六碳同源反应，从而得到相应的三烯烃，这可能是新型 2-三苯基膦酰亚甲基-2H-吡喃的中间体；报告还介绍了该方法在海洋报警信息素纳维酮 B 的简短合成中的应用。
• Soullez, David; Ple, Gerard; Duhamel, Lucette, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 11, p. 1639 - 1645
  作者：Soullez, David、Ple, Gerard、Duhamel, Lucette

  DOI：——

  日期：——
• Mahata; Barun; Ila, Synlett, 2000, # 9, p. 1345 - 1347
  作者：Mahata、Barun、Ila、Junjappa

  DOI：——

  日期：——