(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(tricyclo<3.3.1.1.^3,7>decan-1-yloxyimino)acetic acid | 110721-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(tricyclo<3.3.1.1.^3,7>decan-1-yloxyimino)acetic acid
• 英文别名: (2Z)-2-(1-adamantyloxyimino)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetic acid
• CAS: 110721-33-0
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 321.4
• InChiKey: ZWPUZIJBBWELMR-PDGQHHTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(tricyclo<3.3.1.1.^3,7>decan-1-yloxyimino)acetic acid 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 sodium 6β-<(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(tricyclo<3.3.1.13,7>decan-1-yloxyimino)acetamido>penicillanate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶稳定的青霉素。（Z）-烷氧基亚氨基青霉素的合成及其构效关系 选择BRL 44154

  摘要：

  已经制备了一系列的（Z）-2-烷氧基亚氨基-2-（2-氨基噻唑-4-基）乙酰氨基青霉素。已经开发出用于制备叔烷基肟的新方法。对于革兰氏阳性和某些革兰氏阴性生物，已经实现了对β-内酰胺酶的高度稳定性和有效的抗菌活性。对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的活性是一个出乎意料的发现。选择了环戊基类似物4f（BRL 44154）进行进一步研究。

  DOI：

  10.1039/p19910000881
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z)-2-(1-adamantyloxyimino)-4-bromo-3-oxobutanoate 在 sodium hydroxide 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(tricyclo<3.3.1.1.^3,7>decan-1-yloxyimino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶稳定的青霉素。（Z）-烷氧基亚氨基青霉素的合成及其构效关系 选择BRL 44154

  摘要：

  已经制备了一系列的（Z）-2-烷氧基亚氨基-2-（2-氨基噻唑-4-基）乙酰氨基青霉素。已经开发出用于制备叔烷基肟的新方法。对于革兰氏阳性和某些革兰氏阴性生物，已经实现了对β-内酰胺酶的高度稳定性和有效的抗菌活性。对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的活性是一个出乎意料的发现。选择了环戊基类似物4f（BRL 44154）进行进一步研究。

  DOI：

  10.1039/p19910000881

文献信息

• 6-Beta-(alpha-etherified oxyimino)-acylamino penicillanic-acid derivatives, their preparation and use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0210815A2

  公开（公告）日：1987-02-04

  The present invention provides a compound offormula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or in-vivo hydrolysable wherein R' is hydrogen or an amino protecting group and R is substituted methyl; optionally substituted C2-12 alkyl, alkenyl or alkynyl; carbocyclyl; aryl or heterocyclyl. These compounds have antibacterial properties, and therefore are of use in the treatment of bacterial infections in humans and animals caused by a wide range of organisms.

  本发明提供了一种式（I）化合物或药学上可接受的盐或体内可水解的化合物，其中 其中 R' 为氢或氨基保护基团，R 为取代的甲基；任选取代的 C2-12 烷基、烯基或炔基；碳杂环基；芳基或杂环基。这些化合物具有抗菌特性，因此可用于治疗由多种生物体引起的人类和动物的细菌感染。
• BROWN, PAMELA;CALVERT, STEPHEN H.;CHAPMAN, PAULINE C. A.;COSHAM, SUZANNE +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 881-891
  作者：BROWN, PAMELA、CALVERT, STEPHEN H.、CHAPMAN, PAULINE C. A.、COSHAM, SUZANNE +

  DOI：——

  日期：——
• US4816452A
  申请人：——

  公开号：US4816452A

  公开（公告）日：1989-03-28
• β-Lactamase-stable penicillins. Synthesis and structure–activity relationships of (Z)-alkyloxyimino penicillins; selection of BRL 44154
  作者：Pamela Brown、Stephen H. Calvert、Pauline C. A. Chapman、Suzanne C. Cosham、A. John Eglington、Richard L. Elliot、Michael A. Harris、Jeremy D. Hinks、John Lowther、David J. Merrikin、Michael J. Pearson、Roger J. Ponsford、John V. Syms

  DOI：10.1039/p19910000881

  日期：——

  A series of (Z)-2-alkyloxyimino-2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamidopenicillins has been prepared. New methodology has been developed to prepare tertiary alkyl oximes. High stability to β-lactamases and potent antibacterial activity have been achieved against Gram-positive and certain Gram-negative organisms. Activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus was an unexpected finding. The cyclopentyl

  已经制备了一系列的（Z）-2-烷氧基亚氨基-2-（2-氨基噻唑-4-基）乙酰氨基青霉素。已经开发出用于制备叔烷基肟的新方法。对于革兰氏阳性和某些革兰氏阴性生物，已经实现了对β-内酰胺酶的高度稳定性和有效的抗菌活性。对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的活性是一个出乎意料的发现。选择了环戊基类似物4f（BRL 44154）进行进一步研究。