4-bromo-cyclohexa-2,5-dienone | 84559-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromo-cyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-bromo-2,5-cyclohexadienone；4-bromocyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 84559-79-5
• 化学式: C₆H₅BrO
• 分子量: 173.009
• InChiKey: PXRKREUVSOXZMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.665±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-cyclohexa-2,5-dienone 在 α-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-溴苯酚
  参考文献：
  名称：

  Catalysis of the debromination of 4-alkyl-4-bromo-2,5-cyclohexadienones in aqueous solution by .alpha.-cyclodextrin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00218a036
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 生成 4-bromo-cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  低温基质隔离红外光谱法和密度泛函理论计算研究2-溴酚的光反应机理

  摘要：

  通过傅里叶变换红外光谱研究了2-溴，2-溴-4-氯和2,4-二溴苯酚在低温氩气基质中的光反应机理。执行密度泛函理论计算，以分配观察到的光产品的红外波段，其中使用6-311 + G（d，p）基集来优化几何结构。结论是，与2-氯酚相比，4-溴-2,5-环己二酮主要由2-溴酚产生，而环戊二烯基亚甲基甲酮anHBr配合物的形成是次要途径。从红外波段的吸光度变化估计两个反应路径之间的分支比为5.4±0.3。

  DOI：

  10.1016/s0009-2614(02)01294-0

文献信息

• Observation of transient cyclohexadienones during the aqueous bromination of phenols. Mechanisms of enolization
  作者：Oswald S. Tee、N. Rani Iyengar

  DOI：10.1021/ja00288a030

  日期：1985.1
• TEE, O. S.;JYENGAR, N. R.;PAVENTI, M., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 5, 759-761
  作者：TEE, O. S.、JYENGAR, N. R.、PAVENTI, M.

  DOI：——

  日期：——
• Catalysis of the debromination of 4-alkyl-4-bromo-2,5-cyclohexadienones in aqueous solution by .alpha.-cyclodextrin
  作者：Oswald S. Tee、Janice M. Bennett

  DOI：10.1021/ja00218a036

  日期：1988.5
• Photoreaction mechanisms of 2-bromophenols studied by low-temperature matrix-isolation infrared spectroscopy and density-functional-theory calculation
  作者：Nobuyuki Akai、Satoshi Kudoh、Masao Takayanagi、Munetaka Nakata

  DOI：10.1016/s0009-2614(02)01294-0

  日期：2002.9

  Photoreaction mechanisms of 2-bromo, 2-bromo-4-chloro and 2,4-dibromophenols in low-temperature argon matrices have been investigated by Fourier transform infrared spectroscopy. Density-functional-theory calculations are performed to assign the observed infrared bands of photoproducts, where a 6-311+G(d,p) basis set is used to optimize geometrical structures. It is concluded that 4-bromo-2,5-cyclohexadienone

  通过傅里叶变换红外光谱研究了2-溴，2-溴-4-氯和2,4-二溴苯酚在低温氩气基质中的光反应机理。执行密度泛函理论计算，以分配观察到的光产品的红外波段，其中使用6-311 + G（d，p）基集来优化几何结构。结论是，与2-氯酚相比，4-溴-2,5-环己二酮主要由2-溴酚产生，而环戊二烯基亚甲基甲酮anHBr配合物的形成是次要途径。从红外波段的吸光度变化估计两个反应路径之间的分支比为5.4±0.3。