(+/-)-(1S,3aR,4S,5R,7aS)-1-ethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-5-<(phenylthio)methyl>-4-indancarboxylic acid | 81331-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (+/-)-(1S,3aR,4S,5R,7aS)-1-ethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-5-<(phenylthio)methyl>-4-indancarboxylic acid
• CAS: 81331-47-7；95671-28-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂S
• 分子量: 316.464
• InChiKey: HPNWMTSYVBLCEI-WSWKGWCUSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1S,3aR,4S,5R,7aS)-1-ethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-5-<(phenylthio)methyl>-4-indancarboxylic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 甲基氯化镁 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 茚达霉素
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A. 2. Coupling of the tetrahydropyran and tetrahydroindan systems and construction of the butadienyl and ketopyrrole moieties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00413a037
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基四氢-2H-吡喃-2-酮 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 (+/-)-(1S,3aR,4S,5R,7aS)-1-ethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-5-<(phenylthio)methyl>-4-indancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00209a017

文献信息

• A mild method for the synthesis of 2-ketopyrroles from carboxylic acids
  作者：K.C. Nicolaou、D.A. Claremon、D.P. Papahatjis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83003-3

  日期：1981.1
• Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A
  作者：K. C. Nicolaou、D. P. Papahatjis、D. A. Claremon、R. L. Magolda、R. E. Dolle

  DOI：10.1021/jo00209a017

  日期：1985.5
• Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A. 2. Coupling of the tetrahydropyran and tetrahydroindan systems and construction of the butadienyl and ketopyrrole moieties
  作者：K. C. Nicolaou、D. A. Claremon、D. P. Papahatjis、R. L. Magolda

  DOI：10.1021/ja00413a037

  日期：1981.11