3-phenyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester | 64793-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-phenyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 1H-Pyrrole-2,4-dicarboxylic acid, 3-phenyl-, diethyl ester；diethyl 3-phenyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
• CAS: 64793-76-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: FCBJXSYXEJUMRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester 在 sodium acetate 、 一氯化碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以94%的产率得到diethyl 3-phenyl-5-iodo-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  卟啉的合成及理化性质

  摘要：

  提出了一种新的和改进的卟啉合成方法。特别是，用一氯化碘处理吡咯会产生定量的产率和更容易的后处理。这一关键步骤用于合成不同的 2,7,12,17-取代的卟啉 (TPrPc, TPPc, TtBPPc)。该项目的合成部分之后是对三种典型卟啉的物理化学性质的全局分析，包括吸收、发射和电化学。原位 UV-vis/nIR 光谱电化学用于确定自由基阴离子和阳离子物种的光谱特征。在空气和惰性气氛下测定与温度相关的荧光寿命。

  DOI：

  10.1142/s1088424612500563
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 cesium acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 3-phenyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜与硝基和异氰酸酯的[3 + 1 + 1]环加成反应铜催化合成多取代的吡咯

  摘要：

  开发了一种有效的铜催化的[3 + 1 + 1]环加成反应，用于从易于获得的硝酮和α-酸性异氰酸酯方便地合成药理学上有趣的多取代吡咯。给定的方法具有在硝酮和异氰酸酯之间进行环加成的新模式，具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和操作简便性。操作红外光谱用于反应中间体的表征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00798

文献信息

• Silver-Catalyzed Isocyanide-Alkyne Cycloaddition: A General and Practical Method to Oligosubstituted Pyrroles
  作者：Jianquan Liu、Zhongxue Fang、Qian Zhang、Qun Liu、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201302024

  日期：2013.7.1

  key: The transition‐metal‐catalyzed cycloaddition of isocyanides and unactivated terminal alkynes has been realized with Ag2CO3 as a unique and robust catalyst (see scheme). The protocol is highly efficient, allowing a broad range of terminal and internal alkynes to react under base‐ and ligand‐free conditions, generating synthetically useful oligosubstituted pyrroles in high yields.

  Ag 2 CO 3是关键：Ag 2 CO 3是一种独特而坚固的催化剂，已经实现了过渡金属催化的异氰酸酯和未活化的末端炔烃的环加成反应（参见方案）。该方案非常高效，可以使各种末端和内部炔烃在无碱和无配体的条件下反应，从而以高收率生成合成上有用的寡取代吡咯。
• Synthesis of Pyrroles by Click Reaction: Silver-Catalyzed Cycloaddition of Terminal Alkynes with Isocyanides
  作者：Meng Gao、Chuan He、Hongyi Chen、Ruopeng Bai、Ben Cheng、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201302604

  日期：2013.7.1

  Just click with silver: Pyrroles are prepared by the co‐cyclization of terminal alkynes and isocyanides in a silver‐catalyzed click reaction. This route represents an extremely simple, efficient, and atom‐economic approach to substituted pyrroles in good yields with high selectivity, thus complementing the click method for the rapid formation of multifunctional heterocycles.

  只需单击银即可：吡咯是通过在银催化的点击反应中将末端炔烃和异氰酸酯共环化而制备的。这条路线代表了一种非常简单，有效且原子经济的方法，可以高收率，高选择性地取代取代的吡咯，从而补充了快速形成多功能杂环的点击方法。
• Preparation of Pyrrole-2-carboxylates with Electron-Withdrawing Groups at the 4-Position
  作者：Hidemitsu Uno、Masanori Tanaka、Takashi Inoue、Noboru Ono

  DOI：10.1055/s-1999-3406

  日期：1999.3

  Reaction of α-trifluoromethyl, α-cyano, and α-ethoxycarbonyl alkenyl sulfones with ethyl isocyanoacetate in the presence of a base gave 4-substituted pyrrole-2-carboxylates in moderate to good yields.

  在碱存在下，δ-三氟甲基、δ-氰基和δ-乙氧羰基烯基砜与异氰基乙酸乙酯反应，得到 4-取代的吡咯-2-羧酸盐，收率中等至良好。
• Oligocyclization of 2-(hydroxymethyl)pyrroles with electron-withdrawing groups at β-positions: formation and structural elucidation of porphyrinogens and hexaphyrinogens
  作者：Hidemitsu Uno、Kentarou Inoue、Takashi Inoue、Noboru Ono

  DOI：10.1039/b307132d

  日期：——

  Acid-catalyzed oligomerization of 2-(hydroxymethyl)pyrroles bearing C6F5, 2,6-Cl2C6H3, CF3 and CO2Et groups at β-positions was examined. The reaction of ethyl pyrrole-3-carboxylates gave a mixture of oligomers and type I isomers of porphyrinogens and hexaphyrinogens were isolated when the other β-substituents were sufficiently bulky, for example, mesityl, 2,6-Cl2C6H3 and C6F5 groups. On the other hand, the pyrroles having other electron-withdrawing groups afforded porphyrinogens as the only isolable products.

  研究了在 δ² 位上带有 C6F5、2,6-Cl2C6H3、CF3 和 CO2Et 基团的 2-（羟甲基）吡咯在酸催化下的低聚物反应。吡咯-3-羧酸乙酯的反应产生了一种低聚物混合物，当其他δ-取代基（如间苯二酚、2,6-Cl2C6H3 和 C6F5 基团）足够大时，就能分离出卟啉原和六卟啉原的 I 型异构体。另一方面，具有其他取电子基团的吡咯类化合物只能分离出卟啉原。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed tandem synthesis of 4,5-functionalized oxazoles from isocyanoacetate and aldehydes
  作者：Yuting Wan、Jieqing Wu、Hongfei Ma、Hongjun Zhu、Patrick J. Walsh、Yufeng Li

  DOI：10.1039/d2nj03162k

  日期：——

  Oxazoles are among the most important heterocyclic scaffolds in the fields of natural products and medicinal chemistry. Herein is developed a tandem reaction for the synthesis of a diverse array of 4,5-difunctionalized oxazoles utilizing easily-accessible ethyl 2-isocyanoacetate and aldehydes (26 examples, 31–83% yields). This cascade reaction is facilitated by catalytic CuBr and molecular oxygen as

  恶唑是天然产物和药物化学领域中最重要的杂环支架之一。本文开发了一种串联反应，用于利用易于获得的 2-异氰基乙酸乙酯和醛（26 个实例，31-83% 产率）合成各种 4,5-双官能化恶唑。这种级联反应由催化的 CuBr 和作为氧化剂的分子氧促进。该过程涉及催化环加成氧化脱氢芳构化机理。广泛的醛底物范围、温和的反应条件和原子经济性使该协议成为访问功能化恶唑的有吸引力的替代方案。