N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-phenylalanyl fluoride | 130858-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-phenylalanyl fluoride
• 英文别名: Fmoc-Phe-F；Fmoc-phenylalanine fluoride；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-fluoro-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 130858-97-8
• 化学式: C₂₄H₂₀FNO₃
• 分子量: 389.426
• InChiKey: VXBUSPCHMICDAS-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  597.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-phenylalanyl fluoride 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 {(S)-1-[(S)-2-Phenyl-1-(3,3,3-trifluoro-2-oxo-propylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-ethyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethyl-Substituted Imidazolines:  Novel Precursors of Trifluoromethyl Ketones Amenable to Peptide Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9614833
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-phenylalanyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  光学活性2-氨基-1,3,4-恶二唑及其杂合肽的合成

  摘要：

  的2-氨基-1,3,4-恶二唑衍生物的合成Ñ α -Cbz（苄氧羰基）/ Boc-保护的氨基/肽下超声处理的酸进行说明。本协议中涉及的条件是简单，温和的，无外消旋的。还描述了2-氨基在取代的恶二唑中用于掺入肽和脲基键以获得杂合拟肽的效用。2-氨基-1,3,4-恶二唑3b是单晶，其分子结构已通过X射线晶体学研究证实。

  DOI：

  10.1002/jhet.2166

文献信息

• Fmoc-Based Synthesis of Peptide Thioesters for Native Chemical Ligation Employing a <i>tert</i>-Butyl Thiol Linker
  作者：Richard Raz、Jörg Rademann

  DOI：10.1021/ol1029723

  日期：2011.4.1

  toward secondary amines in basic milieu, in contrast to other alkyl and aryl thioesters. Exploiting this enhanced stability, peptide thioesters were synthesized in a direct manner, applying a tert-butyl thiol linker for Fmoc-based solid-phase peptide synthesis.

  与其他烷基和芳基硫代酯相比，叔丁基硫代酯在碱性环境中对仲胺表现出惊人的稳定性。利用这种增强的稳定性，以叔方式直接合成肽硫酯，将叔丁基硫醇接头用于基于Fmoc的固相肽合成。
• A convenient synthesis of 1,3,4-thiadiazole and 1,3,4-oxadiazole based peptidomimetics employing diacylhydrazines derived from amino acids
  作者：G. Nagendra、Ravi S. Lamani、N. Narendra、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.122

  日期：2010.12

  Synthesis of novel orthogonally protected 1,3,4-thiadiazole and 1,3,4-oxadiazole tethered dipeptide mimetics is described. Both the heterocycles are prepared via a set of diacylhydrazines derived from amino acids. 1,3,4-Thiadiazoles are synthesized by dehydrosulfurization using Lawesson’s reagent while 1,3,4-oxadiazoles are obtained by EDC mediated cyclodehydration.

  描述了新型的正交保护的1,3,4-噻二唑和1,3,4-恶二唑连接的二肽模拟物的合成。这两个杂环是通过一组衍生自氨基酸的二酰基肼制备的。1,3,4-噻二唑是通过使用Lawesson试剂进行脱硫而合成的，而1,3,4-恶二唑是通过EDC介导的环脱水获得的。
• Pyrimido compounds having antiproliferative activity
  申请人：——

  公开号：US20040038995A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Disclosed are novel pyrimido compounds that are selective inhibitors of both KDR an FGFR kinases and are selective against LCK. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are anti-proliferative agents useful in the treatment or control of solid tumors, in particular breast, colon, lung and prostate tumors. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating cancer.

  揭示了一种新型嘧啶酮化合物，它们是KDR和FGFR激酶的选择性抑制剂，并且对LCK具有选择性。这些化合物及其药学上可接受的盐是抗增殖剂，可用于治疗或控制实体肿瘤，特别是乳腺、结肠、肺和前列腺肿瘤。还披露了含有这些化合物的药物组合物和治疗癌症的方法。
• Amino acid fluorides: Their preparation and use in peptide synthesis
  作者：Jean-Nöel Bertho、Albert Loffet、Catherine Pinel、Florence Reuther、Gérard Sennyey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79651-1

  日期：1991.3

  Z or Fmoc amino acid fluorides have been prepared from the protected amino acids and cyanuric fluoride, and have been tested both in the condensation with simple amino acid esters and in Solid Phase Peptide Synthesis.

  Z或Fmoc氨基酸氟化物是由受保护的氨基酸和氰尿酰氟制备的，并已在与简单氨基酸酯的缩合反应和固相肽合成中进行了测试。
• Direct Access to Acyl Fluorides from Carboxylic Acids Using a Phosphine/Fluoride Deoxyfluorination Reagent System
  作者：Socrates B. Munoz、Huong Dang、Xanath Ispizua-Rodriguez、Thomas Mathew、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00197

  日期：2019.3.15

  A fast and simple method for deoxyfluorination of carboxylic acids is presented. The protocol employs commodity chemicals (PPh3, NBS, fluoride), affording products in excellent yields under mild conditions. Acyloxyphosphonium ion, the key reaction intermediate, was identified by NMR spectroscopic methods. Brønsted acidic conditions are essential for efficient C–F bond formation. The protocol displays

  提出了一种快速简单的羧酸脱氧氟化方法。该协议使用了商品化学品（PPh 3，NBS，氟化物），在温和条件下可提供高收率的产品。通过NMR光谱法鉴定了关键的反应中间体酰氧基phosph离子。布朗斯台德酸性条件对于有效的CF键形成至关重要。该协议显示出可扩展性，高官能团耐受性，化学选择性和易于纯化的产品。建立了活性药物成分的脱氧氟化作用。