1-methoxycarbonyl-phenyl-6,7-bis(phenylethynyl)corannulene | 890650-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1-methoxycarbonyl-phenyl-6,7-bis(phenylethynyl)corannulene
• 英文别名: Methyl 3-phenyl-9,11-bis(2-phenylethynyl)hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(18),2,4(17),5,7,9,11,13,15,19-decaene-2-carboxylate；methyl 3-phenyl-9,11-bis(2-phenylethynyl)hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(18),2,4(17),5,7,9,11,13,15,19-decaene-2-carboxylate
• CAS: 890650-75-6
• 化学式: C₄₄H₂₄O₂
• 分子量: 584.673
• InChiKey: XJARAFQHIUYNBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.02
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxycarbonyl-phenyl-6,7-bis(phenylethynyl)corannulene 、 二苯基乙炔 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 46.0h， 以81%的产率得到4-(methoxycarbonyl)-5,9,10,11,12-pentaphenylindenocorannulene
  参考文献：
  名称：

  荧蒽和茚并环烯的合成：基于静态分子碗的手性立体异构体的阐明

  摘要：

  环二炔与外部炔烃的环芳构化为茚并稠合的多核芳烃提供了一般途径。荧蒽 9（或 13）很容易从对称（或不对称）二炔 4 和炔烃 5（或降冰片二烯）在威尔金森催化剂存在下的反应中以良好至极好的产率（75-99%；18 个例子）获得。这种正式的 [(2+2)+2] 环加成也可用于从 2,3-二乙炔基芴烯衍生物 27 和炔烃 5 生成各种茚茚茚烯 28。茚茚茚烯 28 在室温下以碗对-碗反转势垒高于 24 kcal/mol。这种屏障使室温下的反转速率足够慢，以建立一类不含四面体连接原子的手性碗状立体异构体。28g 的晶体结构提供了对这些化合物的碗状几何形状的深入了解。这种新的合成方法在中性条件下进行，并且可以耐受各种官能团（例如，烷基、芳基、醇和酯）。

  DOI：

  10.1021/ja058391a
• 作为产物：
  描述：

  1,6-dibromo-3,4-dichloro-8-(methoxycarbonyl)-9-phenyl-7,10-dimethylfluoranthene 在 palladium diacetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 IPr*HCl 、 potassium tert-butylate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 正庚烷 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 1-methoxycarbonyl-phenyl-6,7-bis(phenylethynyl)corannulene
  参考文献：
  名称：

  荧蒽和茚并环烯的合成：基于静态分子碗的手性立体异构体的阐明

  摘要：

  环二炔与外部炔烃的环芳构化为茚并稠合的多核芳烃提供了一般途径。荧蒽 9（或 13）很容易从对称（或不对称）二炔 4 和炔烃 5（或降冰片二烯）在威尔金森催化剂存在下的反应中以良好至极好的产率（75-99%；18 个例子）获得。这种正式的 [(2+2)+2] 环加成也可用于从 2,3-二乙炔基芴烯衍生物 27 和炔烃 5 生成各种茚茚茚烯 28。茚茚茚烯 28 在室温下以碗对-碗反转势垒高于 24 kcal/mol。这种屏障使室温下的反转速率足够慢，以建立一类不含四面体连接原子的手性碗状立体异构体。28g 的晶体结构提供了对这些化合物的碗状几何形状的深入了解。这种新的合成方法在中性条件下进行，并且可以耐受各种官能团（例如，烷基、芳基、醇和酯）。

  DOI：

  10.1021/ja058391a