ethyl 2-(formylamino)-3-methyl-2-butenoate | 25315-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(formylamino)-3-methyl-2-butenoate
• 英文别名: ethyl 2-formamido-3-methylbut-2-enoate；α-Formylamino-β-methyl-crotonsaeureaethylester
• CAS: 25315-39-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• mdl: MFCD20544626
• 分子量: 171.196
• InChiKey: VUDPAQQJIFPIMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(formylamino)-3-methyl-2-butenoate 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf,U.; Meyer,R., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 1174 - 1182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 丙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 ethyl 2-(formylamino)-3-methyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  受限的4-（膦酰基甲基）苯丙氨酸衍生物的合成作为O-磷酸酪氨酸的水解稳定类似物

  摘要：

  为了阐明蛋白酪氨酸磷酸化在各种细胞内信号通路中的作用，含有O的肽已经开发了磷酸酪氨酸。然而，为了提高磷酸化氨基酸的稳定性，我们几年前设计了一种水解稳定的类似物4-（膦酰基甲基）苯丙氨酸（Pmp）。在肽序列中引入的该残基对磷酸酶的作用具有抗性，也显示出它能够抑制蛋白质靶标对底物的识别。为了设计具有改善的亲和力和选择性的拟肽药物，我们在本研究中报告了五种衍生自Pmp的新的空间位阻氨基酸的合成。这些修饰包括Pmp的α-甲基，β-甲基，β，β-二甲基取代，Pmp的α，β-环化和Pmp的磷甲基上的甲基取代。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00085-3

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLYL-METHYL UREA DERIVATIVES AS ALX RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLYL-MÉTHYLURÉE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR ALX
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015019325A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to benzimidazolyl-methyl urea derivatives of formula (I), wherein n, D, E, R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8 and R9 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及式(I)的苯并咪唑基甲基脲衍生物，其中n、D、E、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8和R9如描述中所定义，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。
• BENZIMIDAZOLYL-METHYL UREA DERIVATIVES AS ALX RECEPTOR AGONISTS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20160200686A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention relates to benzimidazolyl-methyl urea derivatives of formula (I), wherein n, D, E, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are as defined in the description, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及公式（I）的苯并咪唑基甲基脲衍生物，其中n，D，E，R1，R2，R3，R4，R6，R7，R8和R9如说明书所定义，它们的制备以及它们作为药物活性化合物的用途。
• Honma, Mamoru; Kirihata, Mitsunori; Uchimura, Yuka, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 4, p. 659 - 661
  作者：Honma, Mamoru、Kirihata, Mitsunori、Uchimura, Yuka、Ichimoto, Itsuo

  DOI：——

  日期：——
• Schoellkopf,U. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 611 - 618
  作者：Schoellkopf,U. et al.

  DOI：——

  日期：——
• �ber einen neuartigen synthetischen Zugang zu ?,?-unges�ttigten ?-Aminocarbons�uren
  作者：Franz Heinzer、Daniel Bellu?

  DOI：10.1002/hlca.19810640734

  日期：1981.11.4

  A New Synthetic Route to β,α‐Unsaturated α‐Amino AcidsA versatile new synthetic pathway for the preparation of βγ‐unsaturated α‐amino acids (1) is presented. Cu(I)‐catalyzed addition of ethyl isocyanoacetate (2) to α‐chloro carbonyl compounds (3) gives 5‐chloroalkyl‐2‐oxazolin‐4‐carboxylates (4) in high yields. A reductive elimination on 4 by means of zinc yields the N‐formyl derivatives of βγ‐unsaturated α‐amino carboxylates (5), which on acid hydrolysis lead to the free amino acids 1. The five different βγ‐dehydro‐α‐amono acids 1b‐1f have been prepared by this method.