(para-bromophenyl)diethylphosphonoacetate | 254114-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (para-bromophenyl)diethylphosphonoacetate
• 英文别名: p-(bromophenyl)-diethylphosphonoacetate；(4-Bromophenyl) 2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 254114-95-9
• 化学式: C₁₂H₁₆BrO₅P
• 分子量: 351.134
• InChiKey: LXQQCOOOZNRPJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (para-bromophenyl)diethylphosphonoacetate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 potassium osmate(VI) 、 sodium azide 、 次氯酸叔丁酯 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.41h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-巴拉诺醇的ze庚因核心的不对称氨基羟基化方法。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了有效的正式蛋白激酶C抑制剂（-）-balanol的合成，该合成依赖于α，β-不饱和芳基酯（1）的修饰的不对称氨基羟基化。芳基酯官能度和二氢喹啉生物碱配体系统（DHQ）2-AQN用于控制该方法的区域和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0061034
• 作为产物：
  描述：

  二乙基磷乙酸 、 4-溴苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到(para-bromophenyl)diethylphosphonoacetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-巴拉诺醇的ze庚因核心的不对称氨基羟基化方法。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了有效的正式蛋白激酶C抑制剂（-）-balanol的合成，该合成依赖于α，β-不饱和芳基酯（1）的修饰的不对称氨基羟基化。芳基酯官能度和二氢喹啉生物碱配体系统（DHQ）2-AQN用于控制该方法的区域和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0061034

文献信息

• Reversal of Regioselection in the Sharpless Asymmetric Aminohydroxylation of Aryl Ester Substrates
  作者：Adam J. Morgan、Craig E. Masse、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol9903032

  日期：1999.12.1

  [formula: see text] The asymmetric synthesis of beta-hydroxy-alpha-amino acids is reported which relies on the use of alpha,beta-unsaturated aryl ester substrates and the dihydroquinyl alkaloid ligand system (DHQ)2-AQN to control the regio- and enantioselectivity of the asymmetric aminohydroxylation (AA) process. alpha,beta-Unsaturated ester substrates of type 1 have a significant effect on the substrate-ligand

  [公式：参见文本]据报道，β-羟基-α-氨基酸的不对称合成依赖于使用α，β-不饱和芳基酯底物和二氢喹啉生物碱配体系统（DHQ）2-AQN来控制区域-和不对称氨基羟基化（AA）过程的对映选择性。1型α，β-不饱和酯底物对底物-配体识别事件有重大影响，这会导致AA反应中区域选择性的逆转。
• An Asymmetric Aminohydroxylation Approach to the Azepine Core of (−)-Balanol
  作者：Craig E. Masse、Adam J. Morgan、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol0061034

  日期：2000.8.1

  [reaction: see text]An efficient formal synthesis of the potent protein kinase C inhibitor (-)-balanol that relies on a modified asymmetric aminohydroxylation of the alpha,beta-unsaturated aryl ester (1) is reported. The aryl ester functionality and the dihydroquinyl alkaloid ligand system (DHQ)2-AQN are used to control the regio- and enantioselectivity of the process.

  [反应：见正文]报道了有效的正式蛋白激酶C抑制剂（-）-balanol的合成，该合成依赖于α，β-不饱和芳基酯（1）的修饰的不对称氨基羟基化。芳基酯官能度和二氢喹啉生物碱配体系统（DHQ）2-AQN用于控制该方法的区域和对映选择性。