ethyl 5-(thiophen-2-yl)oxazole-4-carboxylate | 127919-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(thiophen-2-yl)oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-thiophen-2-yl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 127919-35-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• 分子量: 223.252
• InChiKey: KEGPOLPAFVUAQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(thiophen-2-yl)oxazole-4-carboxylate 、 N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 以12%的产率得到t-butyl [2-[5-(2-thienyl)-4-oxazolecarboxamido]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Compounds for treating and preventing cognitive diseases and depression

  摘要：

  公开了具有单胺氧化酶抑制性能且具有低毒性的乙二胺单酰胺化合物，其化学式为R--CO--NH--CH.sub.2 --CH.sub.2 --NH.sub.2，其中R是下列基团之一：##STR1## 其中R.sup.1为苯基、单卤苯基、单较低烷基苯基、单较低烷氧基苯基、单三氟甲基苯基、单氰基苯基或单芳基-较低烷氧基苯基、双卤苯基、呋喃基、噻吩基或单卤噻吩基，R.sup.2为氢、卤素或氨基，R.sup.3、R.sup.5和R.sup.7各自为苯基、单卤苯基、双卤苯基、噻吩基、呋喃基或单卤呋喃基，R.sup.4和R.sup.6各自为氢或氨基，R.sup.8为氢或较低烷基，以及它们的药用可用酸盐。这些化合物具有单胺氧化酶抑制性能，低毒性，可用于治疗抑郁状态和认知障碍。

  公开号：

  US05011849A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 selenium(IV) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 5-(thiophen-2-yl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxazoles by silver catalysed oxidative decarboxylation–cyclization of α-oxocarboxylates and isocyanides

  摘要：

  这项工作通过氧化脱羧-环化反应，开发了一种银催化合成噁唑的方法，该方法使用α-氧代羧酸酯和异氰酸酯。

  DOI：

  10.1039/c5cc02253c

文献信息

• 一种选择性合成噁唑-4-羧酸酯的反应方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN112538059B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明提供了一种选择性合成噁唑‑4‑羧酸酯的反应方法，以芳香醛为原料、一价铜盐为催化剂、有机胺为添加剂，在溶剂以及氮气或氩气氛围下进行反应，得到噁唑‑4‑羧酸酯为主产物。本发明提供的合成方法具有原子经济性和高选择性的特征，使用取代苯甲醛、芳香性杂环甲醛做底物，具有廉价易得、无废酸废气产生等优点；使用金属铜盐催化，具有廉价易得、底物适用性广、后处理简单和反应选择性好等优点。
• Electrochemical synthesis of oxazoles <i>via</i> a phosphine-mediated deoxygenative [3 + 2] cycloaddition of carboxylic acids
  作者：Xiao Zhang、Qilin Yuan、Haoxiang Zhang、Zheng-Jia Shen、Lulu Zhao、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d2gc04559a

  日期：——

  A direct electrochemical phosphine-mediated deoxygenative [3 + 2] cycloaddition strategy for oxazole synthesis is described, employing naturally abundant and inexpensive carboxylic acids as starting materials. This method is performed in a green and sustainable catalytic system, and avoids the use of transition metals and toxic oxidants. Good functional group tolerance, the success of gram-scale experiments

  描述了用于恶唑合成的直接电化学膦介导的脱氧 [3 + 2] 环加成策略，使用天然丰富且廉价的羧酸作为起始材料。该方法在绿色和可持续的催化系统中进行，避免使用过渡金属和有毒氧化剂。良好的官能团耐受性、克级实验的成功和药物分子的后期修饰极大地突出了我们方法的潜在适用性。机理研究表明，通过阳极氧化生成酰氧基磷离子作为关键中间体，然后进行亲核取代和与异氰化物的环加成反应。
• Electrochemically promoted N-heterocyclic carbene polymer-catalyzed cycloaddition of aldehyde with isocyanide acetate
  作者：Chu-Hong Ou、Ying-Ming Pan、Hai-Tao Tang

  DOI：10.1007/s11426-022-1360-3

  日期：2022.10

  a porous organic polymer with NHC as the core structure to solve the above problems. The catalytic performance of the polymer was tested in this work. The polymer can successfully catalyze the cycloaddition reaction of aldehyde and ethyl isocyanoacetate under electro-oxidation. The results showed that the polymer catalyst can be recycled and had higher catalytic activity than homogeneous NHC. The developed

  N-杂环卡宾（NHC）是一种有效的有机小分子催化剂。然而，其高昂的合成价格以及与过量氧化剂的频繁使用限制了其在工业生产中的应用。为了解决上述问题，我们设计并合成了一种以NHC为核心结构的多孔有机聚合物。在这项工作中测试了聚合物的催化性能。该聚合物可以成功地催化醛与异氰基乙酸乙酯在电氧化下的环加成反应。结果表明，该聚合物催化剂可以循环使用，并且比均相NHC具有更高的催化活性。开发的催化体系（有机电化学和NHC聚合物）解决了NHC催化存在的问题，为开发新型绿色催化体系提供了参考。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed tandem synthesis of 4,5-functionalized oxazoles from isocyanoacetate and aldehydes
  作者：Yuting Wan、Jieqing Wu、Hongfei Ma、Hongjun Zhu、Patrick J. Walsh、Yufeng Li

  DOI：10.1039/d2nj03162k

  日期：——

  Oxazoles are among the most important heterocyclic scaffolds in the fields of natural products and medicinal chemistry. Herein is developed a tandem reaction for the synthesis of a diverse array of 4,5-difunctionalized oxazoles utilizing easily-accessible ethyl 2-isocyanoacetate and aldehydes (26 examples, 31–83% yields). This cascade reaction is facilitated by catalytic CuBr and molecular oxygen as

  恶唑是天然产物和药物化学领域中最重要的杂环支架之一。本文开发了一种串联反应，用于利用易于获得的 2-异氰基乙酸乙酯和醛（26 个实例，31-83% 产率）合成各种 4,5-双官能化恶唑。这种级联反应由催化的 CuBr 和作为氧化剂的分子氧促进。该过程涉及催化环加成氧化脱氢芳构化机理。广泛的醛底物范围、温和的反应条件和原子经济性使该协议成为访问功能化恶唑的有吸引力的替代方案。
• Copper-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition Reaction of <i>N</i>-Hydroxysuccinimide Ester with Isocyanoacetates for the Synthesis of 4,5-Disubstituted Oxazoles
  作者：Shuo Wang、Shi-Jie Ma、Ji-Cong Lou、Wen-Wu Sun、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03084

  日期：——

  The cycloaddition reaction of N-hydroxysuccinimide ester and isocyanatoacetate catalyzed by copper was described. A series of 4,5-disubstituted oxazole compounds, including ones derived from natural fatty acids, drugs, amino acids, and peptides, were obtained in moderate to high yields. The derivatization reaction was explored. The reaction mechanism was discussed.

  描述了铜催化的N-羟基琥珀酰亚胺酯与异氰酸根乙酸酯的环加成反应。以中高产率获得了一系列 4,5-二取代恶唑化合物，包括衍生自天然脂肪酸、药物、氨基酸和肽的化合物。探索了衍生化反应。讨论了反应机理。