2-(4-Bromophenoxy)-1-(4-methylphenyl)ethanone | 57848-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-Bromophenoxy)-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 57848-01-8
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• mdl: MFCD01798397
• 分子量: 305.171
• InChiKey: NWSJLACRJQGDOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.5-120 °C
• 沸点：
  428.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromophenoxy)-1-(4-methylphenyl)ethanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 反应 12.0h， 生成 5-bromo-2-[4-(bromomethyl)phenyl]-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and calcium antagonistic activity of a series of diethyl benzofuryl, benzothienyl and benzogammapyronyl benzylphosphonates

  摘要：

  In this work we present about 15 original heterocyclic diethyl benzylphosphonate analogues of fostedil, in which we have varied the nature of the heterocycle, the substituents or the phosphonic group, or even the position of this latter. Three diethyl 4-(2-benzofuryl) benzyl phosphonates exhibited slightly higher calcium antagonism than the control. Solely substitution with a fluorine atom was able to maintain activity, whereas the other modifications always decreased it.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(93)90084-r
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(4-Bromophenoxy)-1-(4-methylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一系列新型抗寄生虫芳氧基硫代半碳唑酮抑制克氏锥虫的合成及构效关系研究

  摘要：

  有必要发现一种新的抗查加斯锥虫病的病原体克氏锥虫的抗寄生虫化合物。新颖的芳氧基芳基缩氨基硫脲基构象受限缩氨基硫脲（类似物/ 1）和（2）被开发作为潜在抑制剂的锥虫蛋白酶cruzain，使用的（在iminic键的硬化策略1）和（2）。结构-活性关系分析是在芳基和芳氧基环上连接的取代基上进行的。这项研究表明，与未取代的硫代半脲相比，芳基位置的非极性取代基或卤素原子取代改善了Cruzain的抑制作用和抗寄生虫活性。这些化合物中的两种通过抑制Cruzain表现出有效的抑制性抗寄生虫活性，因此能够减少感染细胞中的寄生虫负担，并通过坏死导致寄生虫细胞死亡。总之，我们证明了构象限制是开发抗寄生虫硫代氨基脲的有价值的策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.06.048

文献信息

• NIYAZOV A. N.; KAZAKOV A.; BULGAKOV G. M., TURKMSSR YLYML. AKAD. XABARLARY. FIZ.-TEXN., XIM. BE GEOL. YLYML. CEP., I+
  作者：NIYAZOV A. N.、 KAZAKOV A.、 BULGAKOV G. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structure–activity relationship study of a new series of antiparasitic aryloxyl thiosemicarbazones inhibiting Trypanosoma cruzi cruzain
  作者：José Wanderlan Pontes Espíndola、Marcos Veríssimo de Oliveira Cardoso、Gevanio Bezerra de Oliveira Filho、Dayane Albuquerque Oliveira e Silva、Diogo Rodrigo Magalhaes Moreira、Tanira Matutino Bastos、Carlos Alberto de Simone、Milena Botelho Pereira Soares、Filipe Silva Villela、Rafaela Salgado Ferreira、Maria Carolina Accioly Brelaz de Castro、Valéria Rego Alves Pereira、Silvane Maria Fonseca Murta、Policarpo Ademar Sales Junior、Alvaro José Romanha、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.048

  日期：2015.8

  thiosemicarbazone-based conformationally constrained analogs of thiosemicarbazones (1) and (2) were developed as potential inhibitors of the T. cruzi protease cruzain, using a rigidification strategy of the iminic bond of (1) and (2). A structure–activity relationship analysis was performed in substituents attached in both aryl and aryloxy rings. This study indicated that apolar substituents or halogen atom substitution

  有必要发现一种新的抗查加斯锥虫病的病原体克氏锥虫的抗寄生虫化合物。新颖的芳氧基芳基缩氨基硫脲基构象受限缩氨基硫脲（类似物/ 1）和（2）被开发作为潜在抑制剂的锥虫蛋白酶cruzain，使用的（在iminic键的硬化策略1）和（2）。结构-活性关系分析是在芳基和芳氧基环上连接的取代基上进行的。这项研究表明，与未取代的硫代半脲相比，芳基位置的非极性取代基或卤素原子取代改善了Cruzain的抑制作用和抗寄生虫活性。这些化合物中的两种通过抑制Cruzain表现出有效的抑制性抗寄生虫活性，因此能够减少感染细胞中的寄生虫负担，并通过坏死导致寄生虫细胞死亡。总之，我们证明了构象限制是开发抗寄生虫硫代氨基脲的有价值的策略。
• Synthesis and calcium antagonistic activity of a series of diethyl benzofuryl, benzothienyl and benzogammapyronyl benzylphosphonates
  作者：G Baziard-Mouysset、GW Tchani、JL Stigliani、M Payard、R Bonnafous、J Tisne-Versailles

  DOI：10.1016/0223-5234(93)90084-r

  日期：1993.1

  In this work we present about 15 original heterocyclic diethyl benzylphosphonate analogues of fostedil, in which we have varied the nature of the heterocycle, the substituents or the phosphonic group, or even the position of this latter. Three diethyl 4-(2-benzofuryl) benzyl phosphonates exhibited slightly higher calcium antagonism than the control. Solely substitution with a fluorine atom was able to maintain activity, whereas the other modifications always decreased it.