2-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)-1-phenyl-5-thiophen-2-ylpent-4-ene-1,3-dione | 329721-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)-1-phenyl-5-thiophen-2-ylpent-4-ene-1,3-dione
• CAS: 329721-15-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂S₃
• 分子量: 358.506
• InChiKey: KLTPDPKRHOTNFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 2-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)-1-phenyl-5-thiophen-2-ylpent-4-ene-1,3-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.7h， 以95%的产率得到ethyl 7-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-6-oxo-7a-phenyl-4-(thiophen-2-yl)benzo[d]oxazole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联迈克尔加成反应/分子内异氰酸酯[3 + 2]环加成反应：高度非对映选择性一锅合成的恶唑啉。

  摘要：

  描述了碱催化的异氰基乙酸乙酯和具有受束缚的羰基的迈克尔受体的串联迈克尔加成/分子内异氰酸酯[3 + 2]环加成。该反应导致在非常温和的条件下以高度非对映选择性的方式形成稠合的恶唑啉。

  DOI：

  10.1039/c001617a

文献信息

• Bicyclization of Isocyanides: A Synthetic Strategy for Fused Pyrroles
  作者：Lingjuan Zhang、Xianxiu Xu、Wenming Xia、Qun Liu

  DOI：10.1002/adsc.201100501

  日期：2011.10

  On the isocyanide carbon atom, two CC sigma bonds are formed in the bicyclization reaction of the readily available acyclic substrates with tosylmethyl isocyanides. The reaction can proceed under extremely mild and metal-free conditions to give the products in high to excellent yields. The powerful potential of this strategy deserves attention because it is a new paradigm for trapping of the incipient

  在易得的无环底物与甲苯磺酰基甲基异氰化物的双环化反应中，在异氰化物碳原子上形成了两个CCσ键。该反应可以在极其温和且无金属的条件下进行，从而以高至优异的产率得到产物。这种策略的强大潜力值得关注，因为它是通过碳亲电试剂而不是质子捕获起始亚氨基阴离子的新范例。
• Tandem Michael addition/intramolecular isocyanide [3 + 2] cycloaddition: highly diastereoselective one pot synthesis of fused oxazolines
  作者：Lingjuan Zhang、Xianxiu Xu、Jing Tan、Ling Pan、Wenming Xia、Qun Liu

  DOI：10.1039/c001617a

  日期：——

  A base-catalyzed tandem Michael addition/intramolecular isocyanide [3 + 2] cycloaddition of ethyl isocyanoacetate and Michael acceptors with tethered carbonyl groups is described. This reaction leads to the formation of fused oxazolines in a highly diastereoselective manner under very mild conditions.

  描述了碱催化的异氰基乙酸乙酯和具有受束缚的羰基的迈克尔受体的串联迈克尔加成/分子内异氰酸酯[3 + 2]环加成。该反应导致在非常温和的条件下以高度非对映选择性的方式形成稠合的恶唑啉。