(Z)-5-phenylpent-4-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5-phenylpent-4-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-5-phenyl-4-penten-1-ol；5-phenylpent-4-en-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: QBQBSEZWJAWWCT-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-phenylpent-4-en-1-ol 在 咪唑 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以97%的产率得到(Z)-(5-bromopent-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Dual Catalysis in Enantioselective Oxidopyrylium-Based [5 + 2] Cycloadditions

  摘要：

  A new method for effecting catalytic enantioselective intramolecular [5 + 2] cycloadditions based on oxidopyrylium intermediates is reported. The dual catalyst system consists of a chiral primary aminothiourea and a second achiral thiourea. Experimental evidence points to a new type of cooperative catalysis with each species being necessary to generate a reactive pyrylium ion pair that undergoes subsequent cycloaddition with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja206997e
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-4-戊炔-1-醇 在 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(Z)-5-phenylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用双功能氨基试剂的立体特异性烯烃氮丙啶：Aza-Prilezhaev 反应

  摘要：

  O-Ts 活化的 N-Boc 羟胺的原位脱保护 (TFA) 触发了 N-系链烯烃的分子内氮丙啶化，以提供复杂的 N-杂环系统。合成和计算研究证实了一种非对映特异性 aza-Prilezhaev 型机制。还证明了相关分子间烯烃氮丙啶的可行性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10485

文献信息

• Catalytic Enantioselective Arylboration of Alkenylarenes
  作者：Kaitlyn M. Logan、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.201609844

  日期：2017.1.16

  A method for the catalytic enantioselective arylboration of alkenylarenes is disclosed. The reaction leads to the formation of 1,1‐diarylalkanes that also incorporate an additional pinacol boronic ester which can be easily transformed to a variety of groups. The products are formed with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities.

  公开了用于烯基芳烃的催化对映选择性芳基硼化的方法。该反应导致形成1,1-二芳基烷烃，该烷烃还掺入了另外的频哪醇硼酸酯，可以轻松转化为各种基团。形成的产物具有优异的非对映选择性和对映选择性。
• Palladium- and Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of Enynamides and Enynhydrazides: A Rapid Approach to Diverse Azacyclic Frameworks
  作者：P. Ross Walker、Craig D. Campbell、Abid Suleman、Greg Carr、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201304186

  日期：2013.8.26

  I want to ride my azacycle: The title reaction of enynamides affords a wide diversity of azacycles. The reactions are high‐yielding, highly stereoselective, and proceed rapidly under mild reaction conditions. Equivalent transformations using enynhydrazides offer new routes to pyrazole and indazole scaffolds. Boc=tert‐butoxycarbonyl, EWG=electron‐withdrawing group, Ns=4‐nitrobenzenesulfonyl, Ts=4‐toluenesulfonyl

  我想骑着氮杂自行车：烯乙酰胺的标题反应提供了多种氮杂自行车。反应具有高产率，高立体选择性，并且在温和的反应条件下可以快速进行。使用烯丙肼的等效转化为吡唑和吲唑支架的开发提供了新途径。Boc =叔丁氧羰基，EWG =吸电子基团，Ns = 4-硝基苯磺酰基，Ts = 4-甲苯磺酰基。
• Synthesis of bicyclic lactones via I2-mediated intramolecular tandem C–C/C–O bond formation
  作者：Saki Maejima、Mai Osuka、Eiji Yamaguchi、Akichika Itoh

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.081

  日期：2018.6

  The iodine/DMAP-mediated intramolecular tandem C–C/C–O bond forming reaction of malonate bearing alkene moiety proceeded to give bicyclic lactones with good diastereoselectivity in good yield. The mechanistic investigation was also discussed on the basis of various control experimental results.

  碘/ DMAP介导的带有丙二酸酯的烯烃部分的分子内串联C–C / C–O键形成反应继续以高收率提供了具有良好非对映选择性的双环内酯。在各种控制实验结果的基础上，还讨论了机理研究。
• Simple salts of abundant metals (Fe, Bi, and Ti) supported on montmorillonite as efficient and recyclable catalysts for regioselective intramolecular and intermolecular hydroalkoxylation reactions of double bonds and tandem processes
  作者：Irene Notar Francesco、Bastien Cacciuttolo、Oana Pascu、Cyril Aymonier、Mathieu Pucheault、Sylvain Antoniotti

  DOI：10.1039/c5ra25176a

  日期：——

  conditions has been studied using two types of solid catalysts, namely montmorillonite (MMT) doped with metal cations and metal nanoparticles supported on oxides. In the case of intramolecular reactions, 38–99% yields of cyclic ethers have been obtained using Fe-MMT and Bi-MMT both in CH3NO2 and dimethyl carbonate (DMC) compared with other supported metal salts or metal nanoparticles. In the case of more challenging

  已经使用两种类型的固体催化剂，即掺杂有金属阳离子的蒙脱石（MMT）和负载在氧化物上的金属纳米颗粒，研究了烯烃的催化加氢烷氧基化反应从均相转化为非均相条件的过程。在分子内反应的情况下，在CH 3 NO 2中使用Fe-MMT和Bi-MMT均可获得38-99％的环状醚收率碳酸二甲酯（DMC）与其他负载型金属盐或金属纳米粒子相比。在更具挑战性的分子间反应的情况下，使用金属掺杂的MMT（例如Fe-，Bi-和Ti-MMT）也可以获得高达72％的转化率和高达54％的产率。在本文中，我们详细介绍了被识别为真正异质催化过程的底物范围和限制，适用于两类反应和串联过程，它们在流动中的移位以及有关活性物质的一些机理见解。作为一般趋势，观察到三取代的双键在分子内和分子间反应中均能获得最佳结果。在Fe-MMT和Bi-MMT的情况下，均相催化剂成功转移到非均相催化剂上，在Bi-MMT的情况下，甚至可以提高催化活性。
• Aerobic Photooxidative Synthesis of β-Alkoxy Monohydroperoxides Using an Organo Photoredox Catalyst Controlled by a Base
  作者：Yuya Asano、Yoshitomo Nagasawa、Eiji Yamaguchi、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/asia.201701742

  日期：2018.2.16

  Transition‐metal‐free synthesis of β‐alkoxy monohydroperoxides via aerobic photooxidation using an acridinium photocatalyst was developed. This method enables the synthesis of some novel hydroperoxides. The peroxide source is molecular oxygen, which is cost‐effective and atomically efficient. Magnesium oxide plays an important role as a base in the catalytic system.

  开发了使用cri啶光催化剂通过需氧光氧化无过渡金属合成β-烷氧基单氢过氧化物的方法。该方法能够合成一些新颖的氢过氧化物。过氧化物源是分子氧，具有成本效益和原子效率。氧化镁在催化体系中起着重要的作用。