bis(4-cyanophenyl)sulfide | 46836-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(4-cyanophenyl)sulfide
• 英文别名: 4,4'-thiodibenzonitrile；bis(4-cyanophenyl)sulfane；4,4'-thiobis-benzonitrile；di(4-cyanophenyl) sulfide；Benzonitrile, 4,4'-thiobis-；4-(4-cyanophenyl)sulfanylbenzonitrile
• CAS: 46836-99-1
• 化学式: C₁₄H₈N₂S
• 分子量: 236.297
• InChiKey: AQNOYHFCRNPFGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  468.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-cyanophenyl)sulfide 在 氯化亚砜 、 乙醇 作用下， 生成 4,4'-thiodibenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Sugasawa; Kobayashi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1944, vol. 64, # 3, p. 186,187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲腈 在 二硫化碳 、 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en-8-ium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到bis(4-cyanophenyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  在 [DBUH] + [OAc]存在下，由芳基卤化物和二硫化碳在微波辅助下、无金属和无溶剂合成二芳基硫醚–

  摘要：

  已开发出离子液体 [DBUH]+[OAc]−（DBU = 1,8-二氮杂双环-[5.4.0] undec-7-ene）中芳基卤化物和二硫化碳之间的微波辅助直接偶联。该反应非常有效，以中等至高产率提供相应的二芳基硫醚。芳基氯也可以使用该协议与二硫化碳反应。此外，[DBUH]+[OAc]- 可以很容易地回收并重复使用几次。

  DOI：

  10.3184/174751916x14605556925623

文献信息

• Use of Base Control To Provide High Selectivity between Diaryl Thioether and Diaryl Disulfide for C–S Coupling Reactions of Aryl Halides and Sulfur and a Mechanistic Study
  作者：Hsing-Ying Chen、Wei-Te Peng、Ying-Hsien Lee、Yu-Lun Chang、Yen-Jen Chen、Yi-Chun Lai、Nai-Yuan Jheng、Hsuan-Ying Chen

  DOI：10.1021/om400784w

  日期：2013.10.14

  Previous studies have reported that S-arylation produces diaryl disulfide when the precursors include sulfur powder and aryl halide using CuI as the catalyst. However, our research has revealed that the use of different bases in the above S-arylation process results in the coproduction of diarylsulfane and diaryldisulfane. In addition, we have demonstrated that the ratio of the two products can be

  先前的研究报道，当前体包括硫粉和使用CuI作为催化剂的芳基卤化物时，S-芳基化反应将生成二芳基二硫化物。但是，我们的研究表明，在上述S-芳基化过程中使用不同的碱会导致联产二芳基硫烷和二芳基二硫烷。另外，我们证明了可以通过选择碱的碱度来控制两种产物的比例。1个1 H NMR谱表明，二芳基二硫醚是第一产物，通过CuI催化与芳基卤化物反应生成二芳基硫烷成为试剂。使用各种不同的碱，对各种芳基卤化物进行了测试，以提高二芳基硫烷和二芳基二硫烷之间的选择性，从而得出以下原理。弱碱，例如金属碳酸盐或乙酸盐，只会产生二芳基二硫醚；强碱（例如金属氢氧化物）会同时生成二芳基二硫烷和二芳基硫烷。根据DFT计算，氢氧根离子被碘离子交换并与铜键合，从而更强烈地影响铜电子以还原二芳基二硫化物。
• Anchoring of Cu(II)-vanillin Schiff base complex on MCM-41: A highly efficient and recyclable catalyst for synthesis of sulfides and 5-substituted 1<i>H</i> -tetrazoles and oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Maryam Khanmoradi、Mohsen Nikoorazm、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1002/aoc.3693

  日期：2017.9

  A copper(II)–vanillin complex was immobilized onto MCM‐41 nanostructure and was used as an inexpensive, non‐toxic and heterogeneous catalyst in the synthesis of symmetric aryl sulfides by the cross‐coupling of aromatic halides with S8 as an effective sulfur source, in the oxidation of sulfides to sulfoxides using 30% H2O2 as a green oxidant and in the synthesis of 5‐substituted 1H–tetrazoles from a

  铜（II）-香兰素络合物被固定在MCM-41纳米结构上，并且通过芳族卤化物与S 8作为有效硫的交叉偶联，被用作廉价，无毒且非均相的对称芳基硫化物的合成催化剂来源，包括使用30％H 2 O 2作为绿色氧化剂将硫化物氧化为亚砜，以及将有机腈与叠氮化钠（NaN 3）平稳（3 + 2）环加成合成5取代的1 H-四唑。）。获得的产物具有良好至优异的产率。该催化剂可以重复使用几次而不会损失活性。使用傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线和原子吸收光谱，X射线衍射，热重分析以及扫描和透射电子显微镜对催化剂进行表征。
• Highly efficient and reusable polystyrene-supported copper(II) catalytic system for S-arylation of potassium thiocyanate by aryl halides in water
  作者：Abdol R. Hajipour、Saeideh Jajarmi

  DOI：10.1002/aoc.3471

  日期：2016.7

  catalyst supported on polystyrene was successfully synthesized and used as a heterogeneous catalyst for S‐arylation of potassium thiocyanate by aryl halides. Also this catalyst could be recovered and reused several times without any noticeable decrease in its catalytic activity. Copyright © 2016 John Wiley & Sons, Ltd.

  成功合成了一种廉价，高效且环保的负载在聚苯乙烯上的铜（II）催化剂，并用作异氰酸酯通过芳基卤化物硫氰酸钾的S-芳基化反应的催化剂。同样，该催化剂可以被回收并重复使用几次而其催化活性没有任何明显的降低。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Ligand-Free Copper-Catalyzed Synthesis of Diaryl Thioethers from Aryl Halides and Thioacetamide
  作者：Chuanzhou Tao、Jing Zhao、Aifeng Lv、Nan Zhao、Shuai Yang、Xiaolang Liu、Jian Zhou、Weiwei Liu

  DOI：10.1055/s-0030-1259079

  日期：2011.1

  Diaryl thioethers can be prepared via a copper-catalyzed cross-coupling between aryl halides and thioacetamide using Cs2CO3 as a base and DMSO-H2O as a solvent at 120 ˚C.

  二芳基硫醚可以通过在120°C下使用Cs2CO3作为碱和DMSO-H2O作为溶剂，通过铜催化的芳基卤化物和硫代乙酰胺之间的交叉耦合反应来制备。
• Copper-Catalyzed Production of Diaryl Sulfides Using Aryl Iodides and a Disilathiane
  作者：Norio Sakai、Yohei Ogiwara、Hiromu Maeda

  DOI：10.1055/s-0036-1591723

  日期：2018.3

  A disilathiane was found to be a novel S1 source for the copper-catalyzed synthesis of diaryl sulfides using aryl iodides. The reaction of iodoarenes and hexamethyldisilathiane, (Me 3 Si) 2 S, in the presence of a catalytic amount of CuI/1,10-phenanthroline provided various types of diaryl sulfides in good yields.

  发现二硅硫烷是使用芳基碘在铜催化下合成二芳基硫化物的新型 S1 来源。在催化量的 CuI/1,10-菲咯啉存在下，碘芳烃和六甲基二硅硫烷 (Me 3 Si) 2 S 的反应以良好的产率提供了各种类型的二芳基硫化物。