methyl 3-phenylthiophene-2-carboxylate | 26170-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-phenylthiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 1-(3-phenylthiophen-2-yl)ethan-1-one；1-(3-phenylthiophen-2-yl)ethanone；2-acetyl-3-phenylthiophene；1-(3-phenyl-thiophen-2-yl)-ethanone；2-Acetyl-3-phenyl-thiophen；2-Acetyl-3-phenylthiophen
• CAS: 26170-92-3
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• 分子量: 202.277
• InChiKey: KVNLGJFKFBLTAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-phenylthiophene-2-carboxylate 、 对甲苯磺酰肼 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MUNRO, D. P.;SHARP, J. T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 3, 571-574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-噻吩乙酮 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 methyl 3-phenylthiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从杂芳基氟代硫酸盐化学选择性合成多取代的吡啶

  摘要：

  使用市售的SO 2 F 2气体可以轻松地合成氟代杂芳基硫酸盐。这些底物是铃木反应中的高效偶联伙伴。通过明智地选择Pd催化剂，可以将氟硫酸盐的功能与溴化物和氯化物区分开来。反应顺序为：-Br> -OSO 2 F> -Cl。利用这一趋势，可以逐步化学合成许多多取代的吡啶，包括药物Etoricoxib。

  DOI：

  10.1002/chem.201600167

文献信息

• Direct C–H Arylation of Thiophenes at Low Catalyst Loading of a Phosphine-Free Bis(alkoxo)palladium Complex
  作者：Yabo Li、Jingran Wang、Mengmeng Huang、Zhiwei Wang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/jo402745b

  日期：2014.4.4

  An efficient phosphine-free direct C–H arylation of thiophenes at the α-position has been developed at low catalyst loading of bis(alkoxo)palladium complex (Cat.I, 0.1–0.2 mol %). The developed synthetic method can be applied to the synthesis of α-aryl/heteroaryl thiophenes from aryl or heteroaryl bromides in good to excellent yields and is compatible with the substrates bearing electron-donating or

  在双（烷氧基）钯配合物（Cat.I，0.1-0.2 mol％）的低催化剂负载下，已开发出一种有效的无磷的噻吩在α位上无膦直接CH芳基化的化合物。所开发的合成方法可用于从芳基或杂芳基溴化物以良好至优异的产率合成α-芳基/杂芳基噻吩，并且与带有给电子或吸电子基团的底物相容。噻吩2位和5位的反应性是相同的，并且在最佳条件下不依赖于空间位阻。该条件还可以以高转化率应用于其他杂环部分，例如苯并噻吩，苯并呋喃和吡咯。
• Palladacycle-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction of aryl/heteroaryl halides with MIDA boronates in EtOH/H₂O or H₂O
  作者：Yabo Li、Jingran Wang、Zhiwei Wang、Mengmeng Huang、Beiqi Yan、Xiuling Cui、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c4ra07486f

  日期：——

  With good to excellent yields, a series of mono- or diheteroaryl compounds were synthesizedviathe palladacycle-catalyzed Suzuki–Miyaura reaction of variousN-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates with aryl/heteroaryl halides in EtOH/H₂O or H₂O.

  通过良好到优秀的产率，一系列的单取代或双取代芳基化合物通过钯环催化的Suzuki-Miyaura反应合成，使用各种N-甲基亚胺二乙酸酯硼酸酯与芳基/杂环芳基卤代烃在乙醇/水或水中反应。
• Transient‐Ligand‐Enabled <i>ortho</i> ‐Arylation of Five‐Membered Heterocycles: Facile Access to Mechanochromic Materials
  作者：Bijin Li、Kapileswar Seth、Ben Niu、Lei Pan、Huiwen Yang、Haibo Ge

  DOI：10.1002/anie.201713357

  日期：2018.3.19

  example of a direct arylation of heteroarenes by a transient‐ligand‐directed strategy without the need to construct and deconstruct the directing group. A wide range of heteroarenes undergoes the coupling with diverse aryl iodides to assemble a large library of highly selective and functionalized 3‐arylthiophene‐2‐carbaldehydes. This route provides an opportunity to rapidly access new mechanofluorochromic

  本文报道的是通过瞬态配体定向策略直接芳基杂芳基化的第一个示例，而无需构建和解构定向基团。各种各样的杂芳基经过与各种芳基碘化物的偶联而组装成一个高度选择性和功能化的3-芳基噻吩-2-甲醛的大型文库。这种途径提供了快速获取新的机械氟致变色材料的机会。此外，通过对常见结构核心进行容易的官能团修饰，首次公开了具有红移和蓝移变色趋势的机械变色发光剂的新策略。
• Iron-Catalyzed Chemoselective ortho Arylation of Aryl Imines by Directed CH Bond Activation
  作者：Naohiko Yoshikai、Arimasa Matsumoto、Jakob Norinder、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/anie.200900454

  日期：——

  No Fe‐ar: Iron catalyzes an imine‐directed CH bond activation to introduce an ortho‐aryl group to an acetophenone‐derived imine using a diarylzinc reagent (see scheme), whereas palladium catalyzes the conventional substitution reaction . The title reaction features mild and selective CH bond activation in the presence of aryl bromide, chloride, or sulfonate groups, and 1,2‐dichloroisobutane is essential

  不含Fe-AR：铁催化亚胺定向Ç  H键活化以引入邻位-芳基于使用diarylzinc试剂（参见方案）苯乙酮衍生的亚胺，而钯催化常规取代反应。标题反应在存在芳基溴化物，氯或磺酸盐基团的情况下具有温和且选择性的CH键活化作用，而1,2-二氯异丁烷对于实现这种选择性至关重要。
• Iron-Catalyzed Arylation of Heterocycles via Directed C–H Bond Activation
  作者：John J. Sirois、Riley Davis、Brenton DeBoef

  DOI：10.1021/ol403634b

  日期：2014.2.7

  The iron-catalyzed arylation of aromatic heterocycles, such as pyridines, thiophenes, and furans, has been achieved. The use of an imine directing group allowed for the ortho functionalization of these heterocycles with complete conversion in 15 min at 0 °C. Yields up to 88% were observed in the synthesis of 15 heterocyclic biaryls.

  已经实现了芳族杂环如吡啶、噻吩和呋喃的铁催化芳基化。亚胺导向基团的使用允许这些杂环的邻位官能化，并在 0°C 下在 15 分钟内完全转化。在 15 个杂环联芳基的合成中观察到高达 88% 的产率。