2-bromo-1-(2-fluoro-5-nitro-phenyl)ethanone | 460750-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(2-fluoro-5-nitro-phenyl)ethanone
• 英文别名: 2-bromo-1-(2-fluoro-5-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 460750-32-7
• 化学式: C₈H₅BrFNO₃
• 分子量: 262.035
• InChiKey: IFXNZSUZPBQTBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.744±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(2-fluoro-5-nitro-phenyl)ethanone 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-fluoro-3-(2-methyl-thiazol-4-yl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Anilinoquinazoline Inhibitors of Fructose 1,6-Bisphosphatase Bind at a Novel Allosteric Site:  Synthesis, In Vitro Characterization, and X-ray Crystallography

  摘要：

  The synthesis and in vitro structure-activity relationships (SAR) of a novel series of anilinoquinazolines as allosteric inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase (F16Bpase) are reported. The compounds have a different SAR as inhibitors of F16Bpase than anilinoquinazolines previously reported. Selective inhibition of F16Bpase can be attained through the addition of appropriate polar functional groups at the quinazoline 2-position, thus separating the F16Bpase inhibitory activity from the epidermal growth factor receptor tyrosine kinase inhibitory activity previously observed with similar structures. The compounds have been found to bind at a symmetry-repeated novel allosteric site at the subunit interface of the enzyme. Inhibition is brought about by binding to a loop comprised of residues 52-72, preventing the necessary participation of these residues in the assembly of the catalytic site. Mutagenesis studies have identified the key amino acid residues in the loop that are required for inhibitor recognition and binding.

  DOI：

  10.1021/jm010496a
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氟-5-硝基苯基)乙-1-酮 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到2-bromo-1-(2-fluoro-5-nitro-phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO[1,2-B][1,2,4]TRIAZINE DERIVATIVES AS ANTIPARASITIC AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-B][1,2,4]TRIAZINE UTILISÉS COMME AGENTS ANTIPARASITAIRES

  摘要：

  化合物(I)的公式，或其盐，包含该化合物的组合物，其制备过程以及其在治疗中的用途，例如在治疗寄生虫病如恰加斯病、非洲人类锥虫病（HAT）和利什曼病，特别是内脏利什曼病（VL）中的应用。

  公开号：

  WO2016193111A1

文献信息

• Fructose 1,6-bisphosphatase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030144308A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention relates to certain quinazoline compounds which have utility in the treatment of diabetes mellitus, hypercholesterolemia, hyperlipidemia, diabetic complications and cancer. The invention also relates to pharmaceutical compositions and kits comprising such quinazoline compounds and to methods of using such compounds in the treatment of diabetes mellitus, hypercholesterolemia, hyperlipidemia, diabetic complications and cancer.

  本发明涉及某些喹唑啉化合物，其在糖尿病、高胆固醇血症、高脂血症、糖尿病并发症和癌症治疗中具有用途。该发明还涉及含有这种喹唑啉化合物的药物组合物和配套工具，以及使用这些化合物治疗糖尿病、高胆固醇血症、高脂血症、糖尿病并发症和癌症的方法。
• [EN] IMIDAZO[1,2-B][1,2,4]TRIAZINE DERIVATIVES AS ANTIPARASITIC AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-B][1,2,4]TRIAZINE UTILISÉS COMME AGENTS ANTIPARASITAIRES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016193111A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  A compound of Formula (I), or a salt thereof, compositions comprising the compound, processes for its preparation and its use in therapy, for example in the treatment of parasitic diseases such as Chagas disease, Human African Trypanosomiasis (HAT) and leishmaniasis, particularly visceral leishmaniasis (VL).

  化合物(I)的公式，或其盐，包含该化合物的组合物，其制备过程以及其在治疗中的用途，例如在治疗寄生虫病如恰加斯病、非洲人类锥虫病（HAT）和利什曼病，特别是内脏利什曼病（VL）中的应用。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES
  申请人：VIDAL Agnes

  公开号：US20160045505A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention provides compounds of formula (I): (Formula (I)) or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer, thereof, wherein the variables are as defined herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds for treating, preventing, inhibiting, ameliorating, or eradicating the pathology and/or symptomology of a disease caused by a parasite, such as Leishmaniasis, Human African Trypanosomiasis and Chagas disease.

  本发明提供了公式（I）的化合物：（公式（I）），或其药学上可接受的盐，互变异构体或立体异构体，其中变量如定义所述。本发明还提供了包括这种化合物的制药组合物和使用这种化合物治疗、预防、抑制、改善或根除由寄生虫引起的疾病的方法，例如利什曼病、非洲人类锥虫病和恰加斯病。
• Dimeric 2-aminoimidazoles are highly active adjuvants for gram-positive selective antibiotics against Acinetobacter baumannii
  作者：Santiana A. Marrujo、Veronica B. Hubble、Jingdong Yang、Man Wang、Ansley M. Nemeth、Samantha L. Barlock、Dane Juarez、Richard D. Smith、Roberta J. Melander、Robert K. Ernst、Mayland Chang、Christian Melander

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115329

  日期：2023.3

  Previously, we reported aryl 2-aminoimidazole (2-AI) adjuvants that potentiate macrolide antibiotics against A. baumannii. Macrolide antibiotics are typically used to treat infections caused by gram-positive bacteria, but are ineffective against most gram-negative bacteria. We describe a new class of dimeric 2-AIs that are highly active macrolide adjuvants, with lead compounds lowering minimum inhibitory

  美国疾病控制与预防中心 (CDC) 报告称，自 2019 年以来，医院获得性感染增加了 65%。主要致病菌之一是革兰氏阴性菌鲍曼不动杆菌。此前，我们报道了芳基 2-氨基咪唑 (2-AI) 佐剂可增强大环内酯类抗生素对抗鲍曼不动杆菌的作用。大环内酯类抗生素通常用于治疗革兰氏阳性菌引起的感染，但对大多数革兰氏阴性菌无效。我们描述了一类新型二聚体 2-AI，它们是高活性大环内酯佐剂，其先导化合物可将针对鲍曼不动杆菌的最低抑制浓度 (MIC) 降低至或低于革兰氏阳性断点水平。母体二聚体将克拉霉素 (CLR) 对鲍曼不动杆菌5075 的 MIC 从 32 μg/mL 降低至 7.5 μM (3.4 μg/mL) 的 1 μg/mL，随后的结构活性关系 (SAR) 研究发现了几种化合物活动。该先导化合物在 1.5 μM (0.72 μg/mL) 时将 CLR MIC 降低至 2 μg/mL，远远超过母体二聚体和之前的先导芳基
• 一种可作为钠通道调节剂的化合物及其用途
  申请人：成都海博为药业有限公司

  公开号：CN114437062A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明公开了一种可作为钠通道调节剂的化合物及其用途，该类化合物对电压门控钠离子通道亚型Nav1.8离子通道活性具有明显的抑制、阻断作用，可作为Nav1.8专一性抑制剂，可用以制备治疗由Nav1.8介导的肠痛、神经性疼痛、肌肉骨骼痛、急性疼痛、炎性疼痛、癌症疼痛、原发性疼痛、多发性硬化症、夏‑马‑图三氏综合症、失禁、心律失常等疾病的药物，具有广阔的应用前景。