2-cyano-3-(4-cyanophenyl)-2,3-dimethylbutane | 92756-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-(4-cyanophenyl)-2,3-dimethylbutane
• 英文别名: 4-(3-cyano-2,3-dimethylbutan-2-yl)benzonitrile
• CAS: 92756-75-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: FYGCFEDWUPGPKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 乙腈 生成 2-cyano-3-(4-cyanophenyl)-2,3-dimethylbutane
  参考文献：
  名称：

  BORG, R. M.;ARNOLD, D. R.;CAMERON, T. S., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 9, 1785-1802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical nucleophile–olefin combination, aromatic substitution (photo-NOCAS) reaction, Part 13. The scope and limitations of the reaction with cyanide anion as the nucleophile
  作者：Donald R. Arnold、Kimberly A. McManus、Mary S.W. Chan

  DOI：10.1139/v97-126

  日期：1997.8.1

  isonitriles were not detected from the reactions involving the dienes, 2-methyl-1,3-butadiene (11), 2,3-dimethyl-1,3-butadiene (12), 4-methyl-1,3-pentadiene (13), 2,4-dimethyl-1,3-pentadiene (14), and 2,5-dimethyl-2,4-hexadiene (6). The specificity, nitrile versus isonitrile, is explained in terms of the Hard-Soft-Acid-Base (HSAB) principle. The photo-NOCAS reaction also occurs with the allene, 2,4-dimethyl-2

  光化学亲核试剂-烯烃组合、芳香族取代（photo-NOCAS）反应的范围已扩展到包括氰化物阴离子作为亲核试剂。当烯烃或二烯的氧化电位小于约 2 时，加合物的产率最高。1.5 V (SCE)。没有从 2-甲基丙烯 (9) 获得加合物，氧化电位为 2.6 V。氰阴离子氧化，通过烯烃或二烯的自由基阳离子，可以与组合竞争。使用烯烃，2,3-二甲基-2-丁烯（2）和2-甲基-2-丁烯（10），得到腈和异腈；在涉及二烯、2-甲基-1,3-丁二烯 (11)、2,3-二甲基-1,3-丁二烯 (12)、4-甲基-1,3-戊二烯 (13) 的反应中未检测到异腈)、2,4-二甲基-1,3-戊二烯(14)和2,5-二甲基-2,4-己二烯(6)。特异性，腈与异腈，根据硬-软-酸-碱 (HSAB) 原理进行解释。光-NOCAS 反应也发生在丙二烯、2,4-二甲基-2,3-戊二烯（...
• Borg, Robert M.; Arnold, Donald R.; Cameron, T. Stanley, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1785 - 1802
  作者：Borg, Robert M.、Arnold, Donald R.、Cameron, T. Stanley

  DOI：——

  日期：——