(S)-1,2,3-triphenylpropan-1-one | 1126519-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-1,2,3-triphenylpropan-1-one
• 英文别名: (2S)-1,2,3-triphenylpropan-1-one
• CAS: 1126519-18-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: DVSJRMGIJOSODD-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2,3-triphenylpropan-1-one 、 phenylmagnesium bromide 在 乙醚 作用下， 生成 (S)-1.1.2.3-tetraphenyl-propanol-(1)
  参考文献：
  名称：

  Kanao; Kagami, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1944, vol. 64, # 3, p. 144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-氨基-1,1,3-三苯基-1-丙醇 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (S)-1,2,3-triphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kanao; Kagami, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1944, vol. 64, p. 139,142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of a Recyclable Pseudoephedrine Resin in Asymmetric Alkylations on Solid Phase
  作者：Panee C. Hutchison、Tom D. Heightman、David J. Procter

  DOI：10.1021/jo0354950

  日期：2004.2.1

  A pseudoephedrine resin has been successfully employed in asymmetric alkylations on solid phase. Immobilized pseudoephedrine amides are conveniently prepared by the one-step attachment of pseudoephedrine to Merrifield resin through the hydroxyl group and subsequent acylation on nitrogen. Deprotonation and alkylation of the resin-bound amides proceeds smoothly. Ketones and alcohols are cleaved from

  伪麻黄碱树脂已成功用于固相不对称烷基化反应中。固定的伪麻黄碱酰胺可通过将伪麻黄碱通过羟基一步一步连接到Merrifield树脂并随后在氮上酰化来方便地制备。与树脂结合的酰胺的去质子化和烷基化反应顺利进行。酮和醇以高对映异构体过量和中等至良好的总收率从树脂上裂解下来。进行了手性酮和醇的小型文库的平行，不对称固相合成，以说明该方法的实用性。最后，伪麻黄碱树脂可以方便地回收和利用，而产物的收率或对映体过量没有明显损失。
• Deaminative and Decarboxylative Catalytic Alkylation of Amino Acids with Ketones
  作者：Nishantha Kalutharage、Chae S. Yi

  DOI：10.1002/anie.201307766

  日期：2013.12.16

  It cuts two ways: The cationic [Ru‐H] complex catalyzes selective coupling of α‐ and β‐amino acids with ketones to form α‐alkylated ketone products. The reaction involves CC and CN bond cleavage which result in regio‐ and stereoselective alkylation using amino acids. A broad substrate scope and high functional‐group tolerance is demonstrated.

  它有两种切割方式：阳离子 [Ru-H] 络合物催化 α- 和 β- 氨基酸与酮的选择性偶联，形成 α-烷基化的酮产物。该反应涉及 C  C 和 C  N 键断裂，导致使用氨基酸进行区域和立体选择性烷基化。证明了广泛的底物范围和高官能团耐受性。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Isomerization of Secondary Allylic Alcohols
  作者：Tang-Lin Liu、Teng Wei Ng、Yu Zhao

  DOI：10.1021/jacs.7b01096

  日期：2017.3.15

  The first catalytic enantioselective isomerization of secondary allylic alcohols to access ketones with a α-tertiary stereocenter is presented. The racemic allylic alcohol substrates can be converted to the enantioenriched ketone products in a stereoconvergent fashion. The use of commercially available catalysts and mild reaction conditions makes this an attractive method in stereoselective synthesis

  介绍了仲烯丙醇的第一个催化对映选择性异构化以获取具有 α-叔立体中心的酮。外消旋烯丙醇底物可以立体会聚方式转化为对映体富集的酮产物。使用市售催化剂和温和的反应条件使其成为立体选择性合成中的一种有吸引力的方法。
• Catalytic Asymmetric Cross-Couplings of Racemic α-Bromoketones with Arylzinc Reagents
  作者：Pamela M. Lundin、Jorge Esquivias、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.200804888

  日期：2009.1

  Nickel box: The first catalytic asymmetric method for cross‐coupling arylzinc reagents with α‐bromoketones has been developed (see scheme). This stereoconvergent carbon–carbon bond‐forming process occurs under unusually mild conditions and without activators, thereby allowing the generation of potentially labile tertiary stereocenters.

  镍盒：已开发出第一种用于将芳基锌试剂与 α-溴酮交叉偶联的催化不对称方法（参见方案）。这种立体会聚的碳-碳键形成过程发生在异常温和的条件下并且没有活化剂，从而允许产生潜在的不稳定的三级立体中心。
• A general approach to stereospecific Pd-catalyzed cross-coupling reactions of benzylic stereocenters
  作者：Meruyert Binayeva、Xinghua Ma、Pejman Ghaemimohammadi、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1039/d3sc04519f

  日期：——

  readily accessed using this approach. We additionally provide the first demonstration of a Sn-selective cross-coupling reaction using a vicinal alkylborylstannane nucleophile. In these reactions, the presence of cyclohexyl spectator ligands on tin is essential to ensure selective transfer of the secondary benzylic unit from tin to palladium.

  我们开发了一种通过对映体富集的苄基三环己基锡亲核试剂的立体特异性钯催化交叉偶联反应形成对映体富集的苄基立构中心的通用方法。该过程对非常广泛的亲电偶联配偶体具有优异的立体特异性，包括芳基和杂芳基卤化物和三氟甲磺酸酯、酰基氯、硫酯、氯甲酸酯和氨基甲酰氯。因此，使用这种方法可以很容易地获得对映体富集的 1,1-二芳基烷烃以及不对称烯醇化芳基化的正式产物。我们还首次演示了使用邻位烷基硼基锡烷亲核试剂进行 Sn 选择性交叉偶联反应。在这些反应中，锡上环己基旁观配体的存在对于确保仲苄基单元从锡选择性转移至钯至关重要。