3-(4-cyanophenyl)-2,3-dimethyl-1-butene | 77587-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-cyanophenyl)-2,3-dimethyl-1-butene
• 英文别名: Benzonitrile, 4-(1,1,2-trimethyl-2-propenyl)-；4-(2,3-dimethylbut-3-en-2-yl)benzonitrile
• CAS: 77587-05-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: JMBOMPQBQRUTIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 2,3-二甲基-2-丁烯 在 菲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(4-cyanophenyl)-2,3-dimethyl-1-butene 、 1-(4-cyanophenyl)-2,3-dimethyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂存在下1,4-二氰基苯与2,3-二甲基丁烯之间光化学反应的机理

  摘要：

  在2,3-二甲基-2-丁烯（DMB）存在下辐射1,4-二氰基苯（DCB）会导致芳族化合物的烯丙基化。在亲核试剂（MeOH，H 2 O，CF 3 CH 2 OH）的存在下，该反应被亲核烯烃组合-芳香族取代（NOCAS）工艺取代。量子产率从不存在亲核试剂时的0.006增加到存在亲核试剂存在时的0.02的极限值。该反应涉及竞争去质子化和亲核试剂除了烯烃自由基阳离子，接着将这样形成的自由基与DCB的联接- 。较小的过程是烯丙基从溶剂中提取氢，这是通过分离苯基戊腈3揭示的。少量的环己二烯6揭示了分离前自由基离子的键合和耦合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01146-5

文献信息

• Photochemical nucleophile–olefin combination, aromatic substitution (photo-NOCAS) reaction, Part 15. Investigations involving fluoride anion as the nucleophile and the effect of fluorine substitution on the relative stability of the reaction intermediates
  作者：Mary S.W. Chan、Donald R. Arnold

  DOI：10.1139/v97-614

  日期：1997.12.1

  The scope of the photochemical nucleophile–olefin combination, aromatic substitution (photo-NOCAS) reaction has been extended to include fluoride anion as the nucleophile. The 4-cyanophenyl substituted fluoroalkanes were obtained in moderate yields with 2,3-dimethyl-2-butene and 2-methyl-2-butene reacting as the olefin. The yields were lower with 2-methylpropene, and no photo-NOCAS products were detected

  光化学亲核试剂-烯烃组合、芳香族取代（photo-NOCAS）反应的范围已扩展到包括氟阴离子作为亲核试剂。4-氰基苯基取代的氟代烷烃以中等产率获得，2,3-二甲基-2-丁烯和2-甲基-2-丁烯作为烯烃反应。2-甲基丙烯的产率较低，当共轭二烯用作烯烃时，未检测到光-NOCAS 产物。氟阴离子对烯烃的选择性可以用硬-软-酸-碱（HSAB）原理来解释。该反应的区域化学可以描述为主要遵循反马尔科夫尼科夫加成模式。氟阴离子优先添加到不对称烯烃自由基阳离子的较少烷基取代的末端，以产生较多取代的β-氟烷基。从头算分子轨道计算 (MP2/6-31G*//HF/6-31G*) 用于确定 β-氟烷基自由基在...
• Redox-photosensitized amination of alkenes and alkadienes with ammonia and alkylamines
  作者：Toshiaki Yamashita、Junichi Itagawa、Daichi Sakamoto、Yuji Nakagawa、Jin Matsumoto、Tsutomu Shiragami、Masahide Yasuda

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.064

  日期：2007.1

  Using 1,2,4-triphenylbenzene as a photosensitizer, the photoamination of alkenes and alkadienes (1), which had no absorption at > 300 nm proceeded efficiently in the presence of p-dicyanobenzene to give addition products by incorporating both amino andp-cyanophenyl groups. The reaction efficiency was discussed in terms of the relationships between 1 and the photosensitizer in their oxidation potentials and the distribution of positive charge on the reaction site of the cation radical of 1 (1(+.)). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Borg, Robert M.; Arnold, Donald R.; Cameron, T. Stanley, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1785 - 1802
  作者：Borg, Robert M.、Arnold, Donald R.、Cameron, T. Stanley

  DOI：——

  日期：——
• BORG, R. M.;ARNOLD, D. R.;CAMERON, T. S., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 9, 1785-1802
  作者：BORG, R. M.、ARNOLD, D. R.、CAMERON, T. S.

  DOI：——

  日期：——
• On the mechanism of the photochemical reaction between 1,4-dicyanobenzene and 2,3-dimethylbutene in the presence of nucleophiles
  作者：Rosangela Torriani、Mariella Mella、Elisa Fasani、Angelo Albini

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01146-5

  日期：1997.2

  allylation of the aromatic. In the presence of nucleophiles (MeOH, H2O, CF3CH2OH) this reaction is substituted by the nucleophile olefin combination - aromatic substitution (NOCAS) process. The quantum yield increases from 0.006 in the absence to a limiting value of ca 0.02 in the presence of the nucleophiles. The reaction involves competing deprotonation and nucleophile addition to the olefin radical cation

  在2,3-二甲基-2-丁烯（DMB）存在下辐射1,4-二氰基苯（DCB）会导致芳族化合物的烯丙基化。在亲核试剂（MeOH，H 2 O，CF 3 CH 2 OH）的存在下，该反应被亲核烯烃组合-芳香族取代（NOCAS）工艺取代。量子产率从不存在亲核试剂时的0.006增加到存在亲核试剂存在时的0.02的极限值。该反应涉及竞争去质子化和亲核试剂除了烯烃自由基阳离子，接着将这样形成的自由基与DCB的联接- 。较小的过程是烯丙基从溶剂中提取氢，这是通过分离苯基戊腈3揭示的。少量的环己二烯6揭示了分离前自由基离子的键合和耦合。