2-(4-甲氧基苯基)-3-(吗啉-4-基甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶 | 3323-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-3-(吗啉-4-基甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 4-((2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methyl)morpholine
• 英文别名: Imidazo(1,2-a)pyridine, 3-(morpholinomethyl)-2-(p-methoxyphenyl)-；4-[[2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methyl]morpholine
• CAS: 3323-02-2
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₂
• 分子量: 323.395
• InChiKey: WMWJXIGIEXTEIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C (decomp)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  39
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-3-(吗啉-4-基甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用咪唑并[1,2-a]吡啶作为类似Mannich-like，无催化剂的单釜反应中的羰基替代物

  摘要：

  我们开发了一种简单而有效的协议来aminomethylate咪唑并[1,2的C-3位一个通过多组分]吡啶，脱羧反应涉及咪唑并[1,2一]吡啶，仲胺，和二羟乙酸。制定的方案要求反应条件温和，并从市售起始原料中提供多种咪唑并[1,2- a ]吡啶类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801430

文献信息

• Aminomethylation of Imidazoheterocycles with Morpholine
  作者：Susmita Mondal、Sadhanendu Samanta、Mukta Singsardar、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01594

  日期：2017.7.21

  hitherto unreported aminomethylation occurs at C-3 of imidazopyridines with morpholine in the presence of (diacetoxyiodo)benzene at ambient temperature in short reaction times. This methodology is also applicable to indolizine, imidazo[2,1-b]thiazole, benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole, and indole. Interestingly, the aminomethylation involving morpholine as a source of methylene group is a new phenomenon. This

  在（二乙酰氧基碘）苯的存在下，在环境温度下以短的反应时间，在吗啉对咪唑并吡啶的C-3处发生了迄今未报道的氨基甲基化。该方法也适用于吲哚嗪，咪唑并[2,1- b ]噻唑，苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑和吲哚。有趣的是，涉及吗啉作为亚甲基来源的氨基甲基化是一种新现象。该方案对于在温和的反应条件下合成氨基甲基化衍生物具有很大的潜力。
• Derivatives of Imidazole. I. Synthesis and Reactions of Imidazo[1,2-α]pyridines with Analgesic, Antiinflammatory, Antipyretic, and Anticonvulsant Activity
  作者：Luigi Almirante、Luigi Polo、Alfonso Mugnaini、Ercolina Provinciali、Pierluigi Rugarli、Adriana Biancotti、Afro Gamba、Walter Murmann

  DOI：10.1021/jm00327a007

  日期：1965.5