(R)-(3-ethyl-2-oxopiperidin-3-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 1320327-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(3-ethyl-2-oxopiperidin-3-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(3R)-3-ethyl-2-oxopiperidin-3-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1320327-58-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: HNBJUUGDEFGSSQ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(3-ethyl-2-oxopiperidin-3-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (+)-vincadifformine
  参考文献：
  名称：

  （+）-Vincadifformine的全合成中的离子级联反应

  摘要：

  通过（3）-取代的四氢吡啶与吲哚衍生物的偶联，在（+）-长春花碱的全合成中描述了亚胺离子引发的级联反应。该策略允许在一个罐中同时构建两个新的环，三个新的sigma键和两个新的立体发生中心，并进行完全的立体化学控制。

  DOI：

  10.1021/ol201892j
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 叔丁醇 、 天然橡胶 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 166.58h， 生成 (R)-(3-ethyl-2-oxopiperidin-3-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Vincadifformine的全合成中的离子级联反应

  摘要：

  通过（3）-取代的四氢吡啶与吲哚衍生物的偶联，在（+）-长春花碱的全合成中描述了亚胺离子引发的级联反应。该策略允许在一个罐中同时构建两个新的环，三个新的sigma键和两个新的立体发生中心，并进行完全的立体化学控制。

  DOI：

  10.1021/ol201892j

文献信息

• Iminium Ion Cascade Reaction in the Total Synthesis of (+)-Vincadifformine
  作者：Ganesh Pandey、Prasanna Kumara C

  DOI：10.1021/ol201892j

  日期：2011.9.2

  An iminium ion triggered cascade reaction is described in the total synthesis of (+)-vincadifformine by the coupling of 3,3-substituted tetrahydropyridine and indole derivative. The strategy allows simultaneous construction of two new rings, three new sigma bonds, and two new stereogenic centers in one pot with complete stereochemical control.

  通过（3）-取代的四氢吡啶与吲哚衍生物的偶联，在（+）-长春花碱的全合成中描述了亚胺离子引发的级联反应。该策略允许在一个罐中同时构建两个新的环，三个新的sigma键和两个新的立体发生中心，并进行完全的立体化学控制。