2-Cyclopropylidenpropanal | 65145-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Cyclopropylidenpropanal
• 英文别名: cyclopropylidene-2 propanal；Propanal, 2-cyclopropylidene-；2-cyclopropylidenepropanal
• CAS: 65145-46-2
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: VLHCVRUFEWSHFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclopropylidenpropanal 在 盐酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以64%的产率得到(氯-1环丙基)-2丙醛
  参考文献：
  名称：

  练习曲的周期—XLIII：α-环亚丙基-醛与α-环亚丙基-醛的加成反应1

  摘要：

  α-环亚丙基酮和醛对在酸性或碱性介质，水和盐酸中的1,4-加成甲醇显示高反应活性，从而生成α-（1-甲氧基环丙基）酮和醛α-（1-羟基环丙基）酮和α -（1-氯环丙基）酮和醛。α-环亚丙基-酮与格氏试剂的反应除α-环亚丙基-甲醇（1,2-加成产物）外，主要产生α-环丙基酮（1,4-加成产物）。甲基锂和二甲基二甲基锂锂的加入分别导致了预期的1,2-和1,4-加成产物。将这些结果与对应于α-异亚丙基-酮的结果进行比较，证实了α-环亚丙基-酮产生1,4-加成产物的趋势更高；极谱还原电位的测量结果证实了这一点，在某些情况下，这种差异。HOBr（NBS，DMSO，H2 O）与α-环亚丙基酮一起生成α-羟基β-溴代酮，而相应的α-异亚丙基酮则生成β-羟基α-溴代酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91581-9
• 作为产物：
  描述：

  cyclopropylidene-2 dimethoxy-1,1 propane 在 水 、 草酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到2-Cyclopropylidenpropanal
  参考文献：
  名称：

  练习小循环-XLII：合成α-环亚丙基-丙酮和醛1

  摘要：

  通过与环亚丙基三苯基苯基膦的润湿反应，使α-酮-或α-甲缩醛进行环丙基亚甲基化，生成α-环亚丙基-缩醛，容易被潮湿的硅胶缩醛化为相应的α-环亚丙基-酮和α-环亚丙基-醛。后者向前者的转化也很容易通过与格氏试剂反应，然后用活性二氧化锰氧化如此形成的环亚丙基-卡宾醇来进行。关于新的α，β-不饱和羰基化合物的构象，讨论了它们的光谱性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91580-7

文献信息

• 2-ACYLCYCLOBUTANONES FROM α-CYCLOPROPYLlDENE KETONES
  作者：François Huet、André Lechevallier、Jean-Marie Conia

  DOI：10.1246/cl.1981.1515

  日期：1981.11.5

  Oxaspiropentyl ketones and acetals prepared from α-cyclopropylidene ketones and acetals undergo, with lithium halides, isomerisation to 2-acylcyclobutanones and monoacetals.

  由α-环丙叉酮和缩醛制备的氧化五环丙叉酮和缩醛，在卤化锂的作用下会发生异构化反应，生成2-乙酰基环丁酮和单缩醛。
• Tandem Michael–Nucleouphilic Addition of 2‐Cyclopropylidene Propionaldehyde—A Novel Method for the Synthesis of Spirocyclopropane‐Annulated Heterocycles
  作者：Xian Huang、Lei Yu、Zhen‐Hua Chen

  DOI：10.1081/scc-200054852

  日期：2005.5

  Abstract 8‐Methyl‐4‐thia‐6‐aza‐spiro[2.5]oct‐5‐en‐7‐ols and 8‐methyl‐4‐selena‐6‐aza‐spiro[2.5]oct‐5‐en‐7‐ols were synthesized in moderate to good yields via tandem Michael–nucleophilic addition of 2‐cyclopropylidenepropionaldehyde under mild conditions.

  摘要 8-Methyl-4-thia-6-aza-spiro[2.5]oct-5-en-7-ols 和 8-methyl-4-selena-6-aza-spiro[2.5]oct-5-en-7在温和条件下，通过 2-环亚丙基丙醛的串联迈克尔-亲核加成以中等至良好的产率合成-醇。
• Synthesis of a Functionalized Carbocyclic Skeleton of Ptaquilosin, the Aglycone of a Bracken Carcinogen Ptaquiloside Based on an Intramolecular Diels–Alder Reaction
  作者：Hideo Kigoshi、Akihiko Sawada、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.62.1639

  日期：1989.5

  A tricyclic compound 13 possessing the carbocyclic skeleton of ptaquilosin (2), the aglycone of a bracken carcinogen ptaquiloside (1) has been synthesized by the intramolecular Diels–Alder reaction of trienes 12a and 12b.

  通过三烯 12a 和 12b 的分子内 Diels-Alder 反应合成了三环化合物 13，它具有 ptaquilosin (2) 的碳环骨架，蕨菜致癌物质 ptaquiloside (1) 的苷元。
• α-cyclopropylidene-ketals, -ketones and -aldehydes
  作者：F. Huet、A. Lechevallier、J.M. Conia

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83809-0

  日期：1977.1
• Addition reactions to α-cyclopropylidene ketones and aldehydes.
  作者：F. Huet、A. Lechevallier、J.M. Conia

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81965-1

  日期：1981.1