3-(methoxymethyl)-1H-1,2,4-triazole | 23159-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(methoxymethyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-(methoxymethyl)-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 23159-59-3
• 化学式: C₄H₇N₃O
• mdl: MFCD13188623
• 分子量: 113.119
• InChiKey: YWXPPKJKSSLZOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methoxymethyl)-1H-1,2,4-triazole 、 7-氯-4-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 反应 8.0h， 生成 4-methoxy-7-(3-(methoxymethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  发现人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）附着抑制剂替莫沙韦及其膦酰氧甲基前药氟替沙韦

  摘要：

  描述了从1开始递送替米沙韦（3，BMS-626529）的HIV-1附着抑制剂（AIs）的4-甲氧基-6-氮杂吲哚系列的优化。通过将N-连接的，sp 2-杂化的杂芳基环并入杂环核的7位，可获得最有效的药效和药代动力学（PK）性能提高。遵守共面性模型的化合物可提供靶向的抗病毒效力，从而鉴定出3种具有为三种临床前物种提供靶向暴露和PK特性的特征。但是3的物理性质在临床前研究和临床试验中，由于溶解和/或溶解度受限的吸收而限制了较高剂量的血浆暴露，这是膦酰氧甲基前药4（BMS-663068，fostemsavir）的制备所解决的缺陷。4的缓释制剂目前正处于III期临床试验中，已显示出有望在高度治疗经验丰富的HIV-1感染患者中作为药物联合疗法的一部分。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00759
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxymethyl-1,2-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione 在 硝酸 作用下， 生成 3-(methoxymethyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazole-3-alanine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01611a040

文献信息

• Composition and antiviral activity of substituted azaindoleoxoacetic piperazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040110785A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with azaindoleoxoacetyl piperazine derivatives. These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.

  这项发明提供了具有药物和生物影响特性的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，该发明涉及吡啶并咪唑酮乙酰基哌嗪衍生物。这些化合物具有独特的抗病毒活性，无论是单独使用还是与其他抗病毒药物、抗感染剂、免疫调节剂或HIV进入抑制剂结合使用。更具体地，本发明涉及治疗HIV和艾滋病。
• [EN] DIKETOPIPERIDINE DERIVATIVES AS HIV ATTACHMENT INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA DICÉTOPIPÉRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE FIXATION DU VIH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009158396A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, diketopiperidine derivatives that possess unique antiviral activity are provided. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物影响特性的化合物，其药物组合物和使用方法已经列出。具体来说，提供了具有独特抗病毒活性的二酮哌啶衍生物。这些化合物对治疗艾滋病毒和艾滋病非常有用。
• Inhibitors of HIV-1 attachment: The discovery and structure–activity relationships of tetrahydroisoquinolines as replacements for the piperazine benzamide in the 3-glyoxylyl 6-azaindole pharmacophore
  作者：Jacob J. Swidorski、Zheng Liu、Zhiwei Yin、Tao Wang、David J. Carini、Sandhya Rahematpura、Ming Zheng、Kim Johnson、Sharon Zhang、Pin-Fang Lin、Dawn D. Parker、Wenying Li、Nicholas A. Meanwell、Lawrence G. Hamann、Alicia Regueiro-Ren

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.009

  日期：2016.1

  6,6-Fused ring systems including tetrahydroisoquinolines and tetrahydropyrido[3,4-d]pyrimidines have been explored as possible replacements for the piperazine benzamide portion of the HIV-1 attachment inhibitor BMS-663068. In initial studies, the tetrahydroisoquinoline compounds demonstrate sub-nanomolar activity in a HIV-1 pseudotype viral infection assay used as the initial screen for inhibitory activity. Analysis of SARs and approaches to optimization for an improved drug-like profile are examined herein. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of Clinical Candidate ACT-777991, a Potent CXCR3 Antagonist for Antigen-Driven and Inflammatory Pathologies
  作者：Emmanuel A. Meyer、Päivi Äänismaa、Eric A. Ertel、Eva Hühn、Daniel S. Strasser、Markus Rey、Mark J. Murphy、Marianne M. Martinic、Laetitia Pouzol、Sylvie Froidevaux、Marcel P. Keller、Eva Caroff

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00074

  日期：2023.3.23