2,3-dihydroxyprop-2-enal | 52126-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dihydroxyprop-2-enal
• 英文别名: trioseredukton；(Z)-2,3-dihydroxy-propenal；hydroxymalonaldehyde (Z)-enediol tautomer；2,3-dihydroxy-2-propenal；3-hydroxy-2-oxo-propionaldehyde (Z)-enediol tautomer；hydroxypyruvaldehyde (Z)-enediol tautomer；(Z)-2,3-dihydroxyprop-2-enal
• CAS: 52126-82-6
• 化学式: C₃H₄O₃
• 分子量: 88.063
• InChiKey: NGSULTPMGQCSHK-IWQZZHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydroxyprop-2-enal 在 乙二胺四乙酸 、 硫酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 中草二醛
  参考文献：
  名称：

  Abe, Yasuo; Dohmaru, Takaaki; Horii, Hideo, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 1005 - 1008

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯-3-醇 在 palladium on activated charcoal 氧气 、 臭氧 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到2,3-dihydroxyprop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  硫代还原酮及其衍生物（G）

  摘要：

  硫代还原酮及其衍生物。一个或两个（原则上也3）O-原子置换ACI -reductones通过硫通向相应thioreductones。在本文中，讨论了其合成的不同方法。假定溴硫代核糖在1,3-二羰基化合物的2位以及3-氧代砜中被选定的硫亲核试剂取代，遵循S RN 1途径。研究了特性，一些典型的反应和选择的衍生物。S-烷基和S已经发现，芳基取代的环状2-硫代还原酮是用于制备乙烯基类还原酮（2，3-二酰基-1，4-二羟基-1，3-二烯）和作为其双脱氢产物的四酰基乙烯的合成子。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790169

文献信息

• Autoxidation Reaction Mechanism for<scp>L</scp>-Ascorbic Acid-related Compounds in Methanol without Metal Ion Catalysis
  作者：Noriko MIYAKE、Tadao KURATA

  DOI：10.1271/bbb.62.811

  日期：1998.1

  The autoxidation mechanism for L-ascorbic acid (ASA)-related compounds such as D-arabo-ascorbic acid (=erythorbic acid; ERA) and triose reductone (TR) in methanol without metal ion catalysis was studied. The oxidation reaction of these ASA-related compounds seems to proceed via the C(2) oxygen adduct of ERA (or TR) by a similar reaction mechanism to that of ASA.

  研究了L-抗坏血酸（ASA）相关化合物（如D-阿拉伯抗坏血酸（=异抗坏血酸； ERA）和三糖还原酮（TR））在甲醇中在没有金属离子催化的情况下的自氧化机理。这些与ASA相关的化合物的氧化反应似乎是通过ERA（或TR）的C（2）氧加合物进行的，其反应机理与ASA类似。
• Oxidation of Triose Reductone by Oxidizing Inorganic Radicals Generated by Pulse Radiolysis
  作者：Hideo Horii、Yasuo Abe、Setsuo Taniguchi

  DOI：10.1246/bcsj.58.2751

  日期：1985.10

  Triose reductone (2,3-dihydroxy-2-propenal) was oxidized by Cl2−·, Br2−·, (SCN)2−·, and N3· to produce a triose reductone radical which had an absorption maximum at 398 nm, ε=5500 M−1 cm−1 (1 M=1 mol dm−3) and decayed by second-order kinetics. The rate constants for the reactions of triose reductone with these oxidizing inorganic radicals were obtained. The pKa of this radical was found to be 1.4.

  三糖还原酮（2,3-二羟基-2-丙烯醛）被 Cl2-、Br2-、(SCN)2-和 N3-氧化生成三糖还原酮自由基，该自由基在 398 nm 处有最大吸收，ε=5500 M-1 cm-1 （1 M=1 mol dm-3），并按二阶动力学衰减。得出了三糖还原酮与这些氧化性无机自由基反应的速率常数。该自由基的 pKa 值为 1.4。
• REICHARDT C.; RUST C., SYNTHESIS, 1980, NO 3, 232-234
  作者：REICHARDT C.、 RUST C.

  DOI：——

  日期：——
• LLOYD D.; REICHARDT CH.; STRUTHERS M., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1986) N 8, 1368-1379
  作者：LLOYD D.、 REICHARDT CH.、 STRUTHERS M.

  DOI：——

  日期：——
• Thioreductones and Derivatives (G)
  作者：Kurt Schank、Stephan Bügler、Harald Folz、Norbert Schott

  DOI：10.1002/hlca.200790169

  日期：2007.8

  synthesis are discussed. Substitution of the bromo nucleofug in the 2-position of 1,3-dicarbonyl compounds as well as of a 3-oxosulfone by selected sulfur nucleophiles is assumed to follow an SRN1 pathway. Characteristic properties, some typical reactions, and selected derivatives were studied. S-Alkyl- and S-aryl-substituted cyclic 2-thioreductones have been found to be synthons for the preparation of vinylogous

  硫代还原酮及其衍生物。一个或两个（原则上也3）O-原子置换ACI -reductones通过硫通向相应thioreductones。在本文中，讨论了其合成的不同方法。假定溴硫代核糖在1,3-二羰基化合物的2位以及3-氧代砜中被选定的硫亲核试剂取代，遵循S RN 1途径。研究了特性，一些典型的反应和选择的衍生物。S-烷基和S已经发现，芳基取代的环状2-硫代还原酮是用于制备乙烯基类还原酮（2，3-二酰基-1，4-二羟基-1，3-二烯）和作为其双脱氢产物的四酰基乙烯的合成子。