dimethyl 4,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-diazine-3,6-dicarboxylate | 220230-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: dimethyl 4,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-diazine-3,6-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 4,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyridazine-3,6-dicarboxylate
• CAS: 220230-99-9
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₁₀
• 分子量: 528.516
• InChiKey: KEMVTBOGXPOLSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.789±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-diazine-3,6-dicarboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 18.0h， 以69%的产率得到3,4-bis-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用杂环氮杂二烯 Diels-Alder 反应全合成 Ningalin A、Lamellarin O、Lukianol A 和 Permethyl Storniamide A

  摘要：

  基于常见的杂环氮杂二烯 Diels-Alder 策略 (1,2, 4,5-四嗪 → 1,2-二嗪 → 吡咯）非常适合构建三类海洋天然产物中的密集功能化吡咯核。对天然产物和许多合成中间体的检查表明，一些包括 lamellarin O (2) 和 Lukianol A (3) 对野生型和多药耐药肿瘤细胞系均表现出适度的细胞毒活性。从根本上更重要的是，公开了一类新的药剂，包括全甲基 storniamide A (5) 及其前体 30，它们缺乏固有的细胞毒活性，可以逆转多重耐药 (MDR) 表型，

  DOI：

  10.1021/ja982078+
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxyphenyl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 dimethyl 4,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-diazine-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用杂环氮杂二烯 Diels-Alder 反应全合成 Ningalin A、Lamellarin O、Lukianol A 和 Permethyl Storniamide A

  摘要：

  基于常见的杂环氮杂二烯 Diels-Alder 策略 (1,2, 4,5-四嗪 → 1,2-二嗪 → 吡咯）非常适合构建三类海洋天然产物中的密集功能化吡咯核。对天然产物和许多合成中间体的检查表明，一些包括 lamellarin O (2) 和 Lukianol A (3) 对野生型和多药耐药肿瘤细胞系均表现出适度的细胞毒活性。从根本上更重要的是，公开了一类新的药剂，包括全甲基 storniamide A (5) 及其前体 30，它们缺乏固有的细胞毒活性，可以逆转多重耐药 (MDR) 表型，

  DOI：

  10.1021/ja982078+