(E)-2-(1-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-ylidene)acetic acid | 106593-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-2-(1-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-ylidene)acetic acid
• 英文别名: (2E)-2-(1-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2-ylidene)acetic Acid
• CAS: 106593-18-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: XUCFJOMJARRPNH-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-ylidene)acetic acid 在 Pd-BaSO₄ 、 乙醇 作用下， 生成 α-Tetralol-β-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  DE590238

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  hydroxy-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthyl)-malonic acid 生成 (E)-2-(1-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-ylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesen in der Reihe der Anthelmintika III. Mitteilung

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19552880103

文献信息

• Synthesis and evaluation of the structural elements in alkylated tetrahydroisoquinolines for binding to CNS receptors
  作者：Edward Ofori、Xue Y. Zhu、Jagan R. Etukala、Barbara A. Bricker、Seth Y. Ablordeppey

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.019

  日期：2016.11

  complex and involve multiple receptor systems and thus, the treatment options for these diseases must focus on targeting the multiple receptors implicated in the various disorders. Schizophrenia and depression are examples of such diseases and their pharmacotherapy thus depends on agents which target multiple receptors including the dopamine, serotonin and even cholinergic receptors at the same time. In our

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• New Potent Prolyl Endopeptidase Inhibitors: Synthesis and Structure-Activity Relationships of Indan and Tetralin Derivatives and Their Analogs
  作者：Yoshiaki Tanaka、Seiichi Niwa、Hiroyasu Nishioka、Takeshi Yamanaka、Motoki Torizuka、Koji Yoshinaga、Naomi Kobayashi、Yugo Ikeda、Heihachiro Arai

  DOI：10.1021/jm00039a019

  日期：1994.6

  4-tetrahydronaphthyl)acetyl]-L- thioprolyl]thiazolidine (13) exhibited an approximately 20-fold (IC50 = 2.3 nm) increase in potency compared with 1. Compounds having a formyl or a cyano group showed much more potent inhibitory activities than those which lack such a functional group. Among all compounds tested in vitro, 1-[1-(2-indanylacetyl)-L-prolyl]prolinal (27), 1-[1-[(S)-2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthyl)acetyl]-L-

  通过对1- [1-（4-苯基丁酰基）-L-脯氨酰基]-吡咯烷（SUAM-1221，1）或1- [1-（苄氧羰基）-L-脯氨酸]脯氨酸（Z- Pro-proalal，2）和被测试对犬脑中纯化的脯氨酰内肽酶（PEP）的体外抑制活性。在一系列缺少甲酰基或氰基的化合物中，3- [3-[（S）-2-（1,2,3,4-四氢萘基）乙酰基] -L-硫代脯氨酰基]噻唑烷（13）与1相比，效价提高了约20倍（IC50 = 2.3 nm）。具有甲酰基或氰基的化合物显示出比没有这种官能团的化合物更有效的抑制活性。在体外测试的所有化合物中，1- [1-（2-茚满基乙酰基）-L-脯氨酰基]脯氨酸（27），1- [1-[（S）-2-（1,2,3,4-四氢萘基）乙酰基] -L-脯氨酰]脯氨酸（29），1- [3-[（S）-2-（1,2,3，
• ALKYLATED TETRAHYDROISOQUINOLINES FOR BINDING TO CENTRAL NERVOUS SYSTEM RECEPTORS
  申请人：Florida A&M University

  公开号：US20180193330A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Derivatives of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (THIQ) having the general formula A-(CH 2 ) n —B are provided, wherein A is THIQ or a substituted derivative thereof and B is an aryl, cycloalkylaryl, or cycloalkyl group, wherein A and B are linked to each other by an alkyl or substituted alkyl chain. The compounds are useful as selective ligands (agonists or antagonists) of central nervous system receptors, and in particular of the seratonin receptors. The compounds or their salts can be formulated into pharmaceutical in need thereof by any route of administration suitable for a desired treatment protocol and especially for the treatment of psychiatric disorders.

  1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）的衍生物具有一般公式A-(CH2)n—B，其中A是THIQ或其取代衍生物，B是芳基、环烷基芳基或环烷基基团，其中A和B通过烷基或取代烷基链相连。这些化合物可用作中枢神经系统受体的选择性配体（激动剂或拮抗剂），特别是血清素受体的配体。这些化合物或其盐可以通过适合所需治疗方案的任何给药途径制成药物，特别适用于治疗精神障碍。
• Isocyanide-based MCRs: Diastereoselective cascade synthesis of perfluoroalkylated pyrano[3,4-c]pyrrole derivatives
  作者：Shanxue Yang、Lan Yao、Zhenhua Fan、Jing Han、Jie Chen、Weimin He、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109723

  日期：2021.3

  The highly diastereoselective synthesis of perfluoroalkyl-containing pyrano[3,4-c]pyrroles has been accomplished via a cascade process involving Michael addition, Passerini-type reaction, Mumm rearrangement and an oxo-Diels–Alder reaction. This domino transformation of isocyanides, methyl perfluoroalk-2-ynoates and 3-aroyl (or heteroyl) acrylic acids proceeded smoothly at room temperature and led to

  含全氟烷基的吡喃并[3,4- c ]吡咯的高度非对映选择性合成是通过级联过程完成的，该过程涉及迈克尔加成，Passerini型反应，Mumm重排和羰基-狄尔斯-阿尔德反应。异氰酸酯，全氟烷-2-甲基丙烯酸甲酯和3-芳酰基（或杂芳基）丙烯酸的多米诺骨转化在室温下平稳进行，并导致形成具有高官能团相容性的高非对映选择性目标化合物，并具有良好的产率。
• Structures and Reactivities of 1-Oxo-cycloalkan-2-ylideneacetic Acids. A 1H NMR, Modelling and Photochemical Study
  作者：Stefano Ghelli、M Paola Costi、Lucio Toma、Daniela Barlocco、Glauco Ponterini

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00662-1

  日期：2000.9

  tendency to form tricyclic lactones with increasing size of the aliphatic ring. A theoretical structural analysis of the E and Z isomers, the tricyclic lactones and some of the hypothetical intermediates of the reaction with hydrazine suggests the size of the aliphatic ring and the associated flexibility to be crucial in modulating the ability of these compounds to form tricyclic products.

  在脂肪族环的大小和缩合的不饱和环的性质上不同的四种1-氧代-环烷烃基-2-亚烷基乙酸对肼具有不同的反应性，仅在一种情况下导致所需的三环吡啶并哒嗪酮。观察到的行为差异不能归因于四种酸的环外双键的不同构型：1 H NMR实验结合UV光解表明，所有化合物均以E形式制备，并且在不存在E的情况下稳定。灯和催化剂。光化学获得的Z异构体显示出随着脂肪族环的尺寸增加而形成三环内酯的趋势增加。E和E的理论结构分析Z异构体，三环内酯和与肼反应的一些假设中间体表明，脂族环的大小和相关的柔韧性对于调节这些化合物形成三环产物的能力至关重要。