4-(3-methoxyphenyl)sulfanylacetophenone | 108478-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-methoxyphenyl)sulfanylacetophenone
• 英文别名: 1-[4-(3-methoxy-phenylsulfanyl)-phenyl]-ethanone；1-[4-(3-Methoxy-phenylmercapto)-phenyl]-aethanon；1-[4-(3-Methoxyphenyl)sulfanylphenyl]ethanone
• CAS: 108478-17-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• mdl: MFCD11524241
• 分子量: 258.341
• InChiKey: TZSQJTQAWMDEDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 3-甲氧基苯硫酚 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76 %的产率得到4-(3-methoxyphenyl)sulfanylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  π-共轭共价有机框架能够实现联锁镍/光氧化还原催化，用于光捕获交叉偶联反应

  摘要：

  共价有机框架（COF）是异相光催化的杰出平台。在此，我们通过Knoevenagel缩合合成了基于芘的二维CC连接π-共轭COF ，并通过联吡啶部分锚定Ni( II )-中心。单金属修饰的Ni@Bpy-sp 2 c-COF取代了传统的双金属光氧化还原催化，将光和过渡金属介导的催化作用联锁起来。正如光致发光、电化学和控制实验所描述的那样，在光照射下，COF主链中的能量和电子转移增强，加速了Ni中心的激发，从而有效地催化多种光催化C-X（X = B、C、N、O） ，P，S）交叉偶联反应的效率比均相对照高几个数量级。COF 催化剂可耐受具有各种空间和电子特性的多种偶联伙伴，从而提供高达 99% 的产率的产品。一些反应以克级进行，并应用于多样化药物和复杂分子以证明合成效用。

  DOI：

  10.1039/d3sc02440g

文献信息

• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：Buchwald L. Stephen

  公开号：US20050250959A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  One aspect of the present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-sulfur bond between the sulfur atom of a thiol moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper(II)-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between the carbon atom of cyanide ion and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In another embodiment, the present invention relates to a copper-catalyzed method of transforming an aryl, heteroaryl, or vinyl chloride or bromide into the corresponding aryl, heteroaryl, or vinyl iodide. Yet another embodiment of the present invention relates to a tandem method, which may be practiced in a single reaction vessel, wherein the first step of the method involves the copper-catalyzed formation of an aryl, heteroaryl, or vinyl iodide from the corresponding aryl, heteroaryl, or vinyl chloride or bromide; and the second step of the method involves the copper-catalyzed formation of an aryl, heteroaryl, or vinyl nitrile, amide or sulfide from the aryl, heteroaryl, or vinyl iodide formed in the first step.

  本发明的一个方面涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在芳基、杂芳基或乙烯卤代物或磺酸盐的活性碳和巯基官能团的硫原子之间形成碳-硫键。在其他实施例中，本发明涉及铜（II）催化的方法，用于在芳基、杂芳基或乙烯卤代物或磺酸盐的活性碳和酰胺的氮原子之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在氰离子的碳原子和芳基、杂芳基或乙烯卤代物或磺酸盐的活性碳之间形成碳-碳键。在另一实施例中，本发明涉及一种铜催化的方法，将芳基、杂芳基或乙烯氯化物或溴化物转化为相应的芳基、杂芳基或乙烯碘化物。本发明的另一实施例涉及串联方法，可以在单个反应容器中实施，其中该方法的第一步涉及从相应的芳基、杂芳基或乙烯氯化物或溴化物中铜催化形成芳基、杂芳基或乙烯碘化物；该方法的第二步涉及从第一步形成的芳基、杂芳基或乙烯碘化物中铜催化形成芳基、杂芳基或乙烯腈、酰胺或硫化物。
• A General, Efficient, and Inexpensive Catalyst System for the Coupling of Aryl Iodides and Thiols
  作者：Fuk Yee Kwong、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol0266673

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]An efficient copper-catalyzed carbon-sulfur bond formation reaction was developed. This method is particularly noteworthy given its experimental simplicity, high generality, and exceptional level of functional group toleration and the low cost of the catalyst system.
• Montanari, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1959, vol. 17, p. 33,37,41
  作者：Montanari

  DOI：——

  日期：——
• COPPER-CATALYZED FORMATION OF CARBON-HETEROATOM AND CARBON-CARBON BONDS
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1534671A2

  公开（公告）日：2005-06-01
• EP1534671A4
  申请人：——

  公开号：EP1534671A4

  公开（公告）日：2007-10-24