(E)-3-(4-Acetyl-phenyl)-acrylic acid tert-butyl ester | 172161-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(4-Acetyl-phenyl)-acrylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl 3-(4-acetylphenyl)prop-2-enoate；tert-butyl 3-(4-acetylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 172161-04-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: OQKXDMVMAXWGGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 4-碘代苯乙酮 在 Br^(1-)*C₂₈H₂₉BrN₅O₂Pd 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到(E)-3-(4-Acetyl-phenyl)-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由稳健的亲水性吡啶桥联双苯并咪唑亚基-钯钳络合物催化的高效水相 Heck 反应

  摘要：

  NHC-钯钳形配合物催化水性Heck反应的第一个有效例子是通过使用稳健的亲水性吡啶桥连双苯并咪唑亚基-钯配合物作为分子催化剂，在没有明显水解产物的情况下实现了极低催化剂负载量，该配合物耐受芳烃中取代官能团的各种电子性质。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259723

文献信息

• Carbene Based Palladium-catalyzed Mizoroki-Heck Reaction
  作者：VIVEK SRIVASTAVA

  DOI：10.13005/ojc/280444

  日期：2012.12.22

  Different perhydrobenzimidazolinium chloride salts were used as a ligand for PdcatalysedMizoroki-Heck reaction. The in situ generation of carbene is the attractive feature of this catalytic system. The corresponding Mizoroki-Heck products were obtained in good yield.

  不同的过氢苯并咪唑啉氯化物盐用作Pd催化的Mizoroki-Heck反应的配体。卡宾的原位生成是该催化系统的吸引人的特征。以高收率获得了相应的Mizoroki-Heck产品。
• Co-ligand effects in the catalytic activity of Pd(II)–NHC complexes
  作者：Andrew Dahao Yeung、Pearly Shuyi Ng、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.017

  日期：2011.1

  Three cis-chelating di-N-heterocyclic carbene palladium(II) complexes [PdX2(diNHC)] (X = I, 1; X = SCN, 2; X = CF3CO2, 3) bearing different anionic co-ligands were synthesized and fully characterized. A comparison of their catalytic activities in the Mizoroki–Heck reaction and conjugate addition of arylboronic acids to cyclic enones revealed increasing efficiency in the order SCN− < I− < CF3CO2−. The

  三顺-chelating二- ñ -杂环卡宾钯（II）配合物[PDX 2（diNHC）]（X = I，1 ; X = SCN，2 ; X = CF 3 CO 2，3）带有不同阴离子共配位合成并充分表征。在Mizoroki-Heck反应和共轭加成的芳基硼酸环状烯酮它们的催化活性的比较显示提高效率的顺序SCN -  
• A novel bisoxazoline/Pd composite microsphere: a highly active catalyst for Heck reactions
  作者：Junke Wang、Yingxiao Zong、Guoren Yue、Yulai Hu、Xicun Wang

  DOI：10.1039/c5ra16510e

  日期：——

  A novel bisoxazoline/Pd microsphere catalyst was successfully prepared. The structure of the solid catalyst was characterized by SEM, TGA and FT-IR. The catalyst exhibits excellent activity for the Heck reaction. Moreover, the catalyst shows outstanding stability and reusability, can be recovered simply and effectively and reused six times without any activity decrease.

  成功制备了新型的双恶唑啉/钯微球催化剂。用SEM，TGA和FT-IR对固体催化剂的结构进行了表征。该催化剂对Heck反应表现出优异的活性。此外，该催化剂显示出优异的稳定性和可重复使用性，可以简单有效地回收并重复使用六次而不会降低活性。
• Highly effective cellulose supported 2-aminopyridine palladium complex (Pd(II)-AMP-Cell@Al2O3) for Suzuki-Miyaura and Mizoroki–Heck cross-coupling
  作者：Pradeep Mhaldar、Sandip Vibhute、Gajanan Rashinkar、Dattaprasad Pore

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2020.104586

  日期：2020.7

  emission spectroscopy (ICP-AES) and thermo gravimetric analysis (TGA). The catalyst has been successfully employed in Suzuki-Miyaura as well as Mizoroki–Heck cross-coupling reactions. The reactions proceed smoothly resulting in the high yields of cross-coupling products (81 to 95%) within short reaction times. The catalyst can be efficiently recovered by simple filtration and reused for multiple cycles

  在本工作中，一种新型，高效，可回收的有机-无机杂化多相催化剂（Pd（II）-AMP-Cell @ Al 2 O 3通过将2-氨基吡啶共价接枝在氯丙基改性的纤维素-氧化铝复合材料上，然后与乙酸钯络合来制备）。通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），能量色散X射线光谱（EDX），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP- AES）和热重分析（TGA）。该催化剂已成功用于Suzuki-Miyaura以及Mizoroki-Heck交叉偶联反应。反应平稳进行，从而在较短的反应时间内获得了高产率的交叉偶联产物（81％至95％）。可以通过简单的过滤有效地回收催化剂，并将其重复使用多次，而不会显着降低催化活性。
• Pd and Ni complexes of a novel vinylidene β-diketimine ligand: Their application as catalysts in Heck coupling and alkyne trimerization
  作者：Raghavendra Beesam、Dastagiri Reddy Nareddula

  DOI：10.1002/aoc.3696

  日期：2017.9

  A β‐diketimine ligand with vinylidene substitution at γ‐carbon, CH2C(CH3CNAr)2 (Ar = 2,6‐diisopropylphenyl) (L2), was synthesized by treating β‐diketimine H2C(CH3CNAr)2 with n‐BuLi followed by paraformaldehyde. L2 formed the homobimetallic ether‐bridged β‐diketiminate complex [O(CH2‐β‐diketiminate)Pd(OAc)}2] (1) with (PdOAc)2. It also gave complexes [L2PdCl2] (2) and [L2NiBr2] (3) when treated with

  通过处理β-二酮亚胺H 2 C（CH 3 CNAr ），合成了在γ-碳上具有亚乙烯基取代基的β-二酮亚胺配体CH 2 C（CH 3 CNAr）2（Ar = 2,6-二异丙基苯基）（L 2）。）2，先用n- BuLi，再用低聚甲醛。大号2形成的homobimetallic醚桥连的β-二亚胺基配合物[-O （CH 2 -β-二亚胺基）的Pd（OAC）} 2 ]（1）与（PdOAc）2。它也提供了[L 2 PdCl 2 ]（2）和[L 2 NiBr2 ]（3）分别用PdCl 2（CH 3 CN）2和NiBr 2（二甲氧基乙烷）处理时。使用1 H / 13 C NMR光谱和单晶X射线衍射研究对所有化合物进行了表征。Pd和Ni的催化活性复合物1，2和3在Heck偶联和炔三聚反应进行了探讨，结果发现，它们是非常好的催化剂。结果被详细报告。