1-[4-(1-methyl-2-propenyl)phenyl]ethanone | 109586-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(1-methyl-2-propenyl)phenyl]ethanone
• 英文别名: 4-(1-methyl-2-propenyl)acetophenone；3-(4-acetylphenyl)-1-butene；1-(4-acetylphenyl)-1-methyl-2-propene；Ethanone, 1-[4-(1-methyl-2-propenyl)phenyl]-；1-(4-but-3-en-2-ylphenyl)ethanone
• CAS: 109586-49-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: PGFYBSVJKSNEJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-85 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1883

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 (E)-crotyltrifluorosilane 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以95%的产率得到1-[4-(1-methyl-2-propenyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  .gamma.-Selective cross-coupling reaction of allyltrifluorosilanes: a new approach to regiochemical control in allylic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00018a076

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allyl Cross-Coupling Reactions with In Situ Generated Organoindium Reagents
  作者：Kooyeon Lee、Hyunseok Kim、Juntae Mo、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/asia.201000890

  日期：2011.8.1

  compounds may be effective nucleophilic coupling partners in palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions. A variety of allyl halides, such as allyl iodide, allyl bromide, crotyl bromide, prenyl bromide, geranyl bromide, and 3‐bromocyclohexene afforded the allylic cross‐coupling products in good to excellent yields. Stereochemistry of the double bond is retained in the allylic cross‐coupling reactions

  演示了使用烯丙基卤化物和铟原位生成的烯丙基钯进行分子间和分子内钯催化的烯丙基交叉偶联反应。在钯催化的交叉偶联反应中，烯丙基化合物可能是有效的亲核偶联伙伴。各种烯丙基卤，如烯丙基碘，烯丙基溴，巴豆基溴，异戊烯基溴，香叶基溴和3-溴环己烯，均能以优异的产率获得烯丙基交叉偶联产物。双键的立体化学保留在烯丙基交叉偶联反应中。亲电交叉偶联伙伴，例如芳基和乙烯基卤化物，二溴代烯烃，炔基碘化物以及芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯参与这些反应。存在各种取代基，例如n亲电子偶合体芳环上的丁基，缩酮，乙酰基，乙氧基羰基，腈基，N-苯基酰胺基，硝基和氯基对反应效率的影响很小。目前的条件不仅对分子间而且对于分子内钯催化的交叉偶联反应同样有效。这些方法为引入烯丙基提供了一种有效的合成方法，该烯丙基可以轻松地进一步官能化以提供sp 2-和sp杂交碳。由于有利的特征，例如易于制备和处理，热稳定性，高反应性和选择性，操作简单以及
• γ-Selective Cross-coupling of Potassium Allyltrifluoroborates with Aryl and 1-Alkenyl Bromides Catalyzed by a Pd(OAc)₂/D-<i>t</i>-BPF Complex
  作者：Yasunori Yamamoto、Shingo Takada、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2006.704

  日期：2006.7

  Cross-coupling reactions of [RCH=CHCH2BF3]K with aryl or 1-alkenyl bromides occurred at the γ-carbon of an allylborane moiety with perfect regioselectivities (>99%) in the presence of a palladium/D-t-BPF complex and K2CO3 in refluxing THF.

  在钯/D-t-BPF 复合物和 K2CO3 的存在下，在回流四氢呋喃中，[RCH=CHCH2BF3]K 与芳基或 1-烯基溴的交叉偶联反应在烯丙基硼烷分子的 γ 碳上发生，具有完美的区域选择性（大于 99%）。
• Palladium-catalyzed coupling of aryl triflates with organostannanes
  作者：Antonio M. Echavarren、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00252a029

  日期：1987.9
• α—Selective cross-coupling reaction of allyltrifluorosilanes: Remarkable ligand effect on the regiochemistry
  作者：Yasuo Hatanaka、Ken-ichi Goda、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78259-1

  日期：1994.8

  The cross-coupling reaction of allyltrifluorosilanes with aryl halides or aryl triflates promoted by a fluoride salt takes place at the alpha-carbon of the allyltrifluorosilanes in the presence of a catalytic amount of PdCl2[Ph(2)P(CH2)(n)PPh(2)] (n = 2, 3), giving allylic arenes with high regioselectivity.
• ECHAVARREN, ANTONIO M.;STILLE, J. K., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 18, 5478-5486
  作者：ECHAVARREN, ANTONIO M.、STILLE, J. K.

  DOI：——

  日期：——