1-[3'-methyl-2'-(pyridin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl]ethan-1-one | 1234421-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3'-methyl-2'-(pyridin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl]ethan-1-one
• 英文别名: 1-(3'-methyl-2'-(pyridin-2-yl)biphenyl-4-yl)ethanone；1-[4-(3-Methyl-2-pyridin-2-ylphenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1234421-83-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: WSRLDFLMSPZXKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(邻甲苯)吡啶 、 4-碘代苯乙酮 在 [Ru(p-cymene)(OAc)₂] 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到1-[3'-methyl-2'-(pyridin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  环境温度下光诱导钌催化的 CH 芳基化。

  摘要：

  环境温度钌催化的 C−H 芳基化反应是通过可见光完成的，无需额外的光催化剂。钌催化的 C−H 官能化方案的稳健性体现在广泛的敏感官能团和合成上有用的吡唑、三唑和敏感核苷和核苷酸，以及多重 C−H 官能化。通过详细的计算和实验机理分析，双环金属化钌配合物被确定为光氧化还原钌催化中的关键中间体。计算表明，原位形成的光活性钌物质优选经历内球电子转移。

  DOI：

  10.1002/anie.202003035

文献信息

• Ru-catalyzed aerobic oxidative coupling of arylboronic acids with arenes
  作者：Hong Li、Wei Wei、Yuan Xu、Chao Zhang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c0cc04322b

  日期：——

  A Ru-catalyzed oxidative coupling of arenes with boronic acids using molecular oxygen via direct C-H activation is reported. Both the scope and the mechanism of the process are discussed.

  据报道，使用分子氧通过直接CH活化，Ru催化了芳烃与硼酸的氧化偶联。讨论了过程的范围和机制。
• Stoichiometric to catalytic reactivity of the aryl cycloaurated species with arylboronic acids: insight into the mechanism of gold-catalyzed oxidative C(sp²)–H arylation
  作者：Qian Wu、Chenglong Du、Yumin Huang、Xingyan Liu、Zhen Long、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1039/c4sc02070g

  日期：——

  and 3b) and [AuBr(Ph)(tpy)] (7), as well as the aryl gold(III) complex [AuCl2(Ph)(tpy)] (8) (tpy = 2-(o-tolyl)pyridine) as reliable models, we present a detailed study of the mechanism for gold(III)-catalyzed oxidative cross-coupling reactions between cycloaurable arenes and arylboronic acids. Here we report the direct evidence for a mechanistic proposal including arene C–H activation, transmetallation

  基于明确的五元芳基金 ( III ) 配合物，[Au(tpy)X 2 ] ( 3a和3b ) 和 [AuBr(Ph)(tpy)] ( 7 )，以及芳基金 ( III ) 配合物 [AuCl 2 (Ph)(tpy)] ( 8 ) (tpy = 2-( o -tolyl)pyridine) 作为可靠的模型，我们对金 ( III ) 催化的氧化交叉反应机理进行了详细研究。可环芳芳烃和芳基硼酸之间的偶联反应。在这里，我们报告了机制建议的直接证据，包括芳烃 C-H 活化、金属转移和联芳基还原消除。螯合辅助的 C-H 活化策略已用于开发金 ( III ) 催化的芳烃与芳基试剂的 C-H 键芳基化，以形成扩展的 π 共轭体系。
• A Highly Efficient Ruthenium(II) Catalyst with (1,2-Diarylvinyl)phosphine Ligands for Direct Ortho Arylation of 2-Arylpyridine with Aryl Chlorides
  作者：Bingran Yu、Xiaoyu Yan、Song Wang、Ning Tang、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/om100407q

  日期：2010.7.26

  were synthesized, and their ruthenium complexes have been prepared. The structure of [(1,2-diphenylvinyl)phosphine](η6-cymene)RuCl2 (C1) was confirmed by X-ray crystallography. Ruthenium (1,2-diarylvinyl)phosphine complexes are highly efficient catalysts for direct ortho arylation of 2-arylpyridine with a range of aryl chlorides (electron-rich and electron-poor aromatic chlorides). Highly controllable

  合成了一系列的（1,2-二芳基乙烯基）膦配体，并制备了它们的钌配合物。的结构[（1,2-二苯基乙烯基）膦]（η 6 -cymene）的RuCl 2（C1）通过X-射线结晶学证实。钌（1,2-二芳基乙烯基）膦配合物是用于2-芳基吡啶与一系列芳基氯化物（富电子和贫电子芳族氯化物）直接邻位芳基化的高效催化剂。通过芳香环上CH键的官能化，高度可控地形成单芳基化和二芳基化。
• Photo‐Induced Ruthenium‐Catalyzed C−H Arylations at Ambient Temperature
  作者：Korkit Korvorapun、Julia Struwe、Rositha Kuniyil、Agnese Zangarelli、Anna Casnati、Marjo Waeterschoot、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202003035

  日期：2020.10.5

  Ambient temperature ruthenium‐catalyzed C−H arylations were accomplished by visible light without additional photocatalysts. The robustness of the ruthenium‐catalyzed C−H functionalization protocol was reflected by a broad range of sensitive functional groups and synthetically useful pyrazoles, triazoles and sensitive nucleosides and nucleotides, as well as multifold C−H functionalizations. Biscyclometalated

  环境温度钌催化的 C−H 芳基化反应是通过可见光完成的，无需额外的光催化剂。钌催化的 C−H 官能化方案的稳健性体现在广泛的敏感官能团和合成上有用的吡唑、三唑和敏感核苷和核苷酸，以及多重 C−H 官能化。通过详细的计算和实验机理分析，双环金属化钌配合物被确定为光氧化还原钌催化中的关键中间体。计算表明，原位形成的光活性钌物质优选经历内球电子转移。